DEFINIȚIE
Alcoolii– compuși care conțin una sau mai multe grupări hidroxil –OH asociate cu un radical de hidrocarbură.
În funcție de numărul de grupări hidroxil, alcoolii sunt împărțiți în unul- (CH 3 OH - metanol, 2 H 5 OH - etanol), doi- (CH 2 (OH)-CH 2 -OH - etilen glicol) și trihidroxilic (CH). 2(OH)-CH(OH)-CH2-OH-glicerol). În funcție de atomul de carbon la care se află gruparea hidroxil, se disting alcoolii primari (R-CH2-OH), secundari (R2CH-OH) și terțiari (R3C-OH). Denumirile alcoolilor conțin sufixul – ol.
Alcooli monohidroxilici
Formula generală a seriei omoloage de alcooli monohidroxilici saturați este C n H 2 n +1 OH.
Izomerie
Alcoolii monohidroxilici saturați se caracterizează prin izomerie a scheletului de carbon (pornind de la butanol), precum și izomerie a poziției grupării hidroxil (pornind de la propanol) și izomerie interclasă cu eterii.
CH3-CH2-CH2-CH2-OH (butanol – 1)
CH3-CH (CH3)-CH2-OH (2-metilpropanol-1)
CH3-CH(OH)-CH2-CH3(butanol-2)
CH3-CH2-O-CH2-CH3 (eter dietilic)
Proprietăți fizice
Alcoolii inferiori (până la C 15) sunt lichidi, alcoolii superiori sunt solizi. Metanolul și etanolul sunt amestecate cu apă în orice raport. Pe măsură ce greutatea moleculară crește, solubilitatea alcoolilor în alcool scade. Alcoolii au puncte ridicate de fierbere și de topire datorită formării legăturilor de hidrogen.
Prepararea alcoolilor
Producerea alcoolilor este posibilă folosind o metodă biotehnologică (fermentare) din lemn sau zahăr.
Metodele de laborator pentru producerea alcoolilor includ:
- hidratarea alchenelor (reacția are loc la încălzire și în prezența acidului sulfuric concentrat)
CH2 = CH2 + H20 → CH3OH
— hidroliza halogenurilor de alchil sub influența soluțiilor apoase de alcalii
CH3Br + NaOH → CH3OH + NaBr
CH3Br + H20 → CH3OH + HBr
— reducerea compușilor carbonilici
CH3-CH-O + 2[H] → CH3-CH2-OH
Proprietăți chimice
1. Reacții care apar la ruperea legăturii O-H:
— proprietățile acide ale alcoolilor sunt foarte slab exprimate. Alcoolii reacţionează cu metalele alcaline
2C 2 H 5 OH + 2K → 2C 2 H 5 OK + H 2
dar nu reacţionează cu alcalii. În prezența apei, alcoolații sunt complet hidrolizați:
C2H5OK + H2O → C2H5OH + KOH
Aceasta înseamnă că alcoolii sunt acizi mai slabi decât apa.
- formarea de esteri sub influența acizilor minerali și organici:
CH 3 -CO-OH + H-OCH 3 ↔ CH 3 COOCH 3 + H 2 O
- oxidarea alcoolilor sub acţiunea dicromatului sau permanganatului de potasiu la compuşi carbonilici. Alcoolii primari sunt oxidați în aldehide, care la rândul lor pot fi oxidați în acizi carboxilici.
R-CH2-OH + [O] → R-CH=O + [O] → R-COOH
Alcoolii secundari sunt oxidați în cetone:
R-CH(OH)-R’ + [O] → R-C(R’)=O
Alcoolii terțiari sunt mai rezistenți la oxidare.
2. Reacție cu ruperea legăturii C-O.
- deshidratare intramoleculară cu formare de alchene (apare atunci când alcoolii cu substanțe de eliminare a apei (acid sulfuric concentrat) sunt puternic încălziți):
CH3-CH2-CH2-OH → CH3-CH=CH2 + H2O
— deshidratarea intermoleculară a alcoolilor cu formarea de eteri (apare atunci când alcoolii sunt ușor încălziți cu substanțe de îndepărtare a apei (acid sulfuric concentrat)):
2C2H5OH → C2H5-O-C2H5 + H2O
— proprietățile de bază slabe ale alcoolilor se manifestă prin reacții reversibile cu halogenuri de hidrogen:
C2H5OH + HBr → C2H5Br + H2O
Exemple de rezolvare a problemelor
EXEMPLUL 1
| Exercițiu | Determinați masa molară și structura alcoolului dacă se știe că atunci când 7,4 g din acest alcool interacționează cu sodiul metalic, se eliberează 1,12 litri de gaz (n.s.), iar când este oxidat cu oxid de cupru(II), se formează un compus care dă reacția „oglindă de argint”. |
| Soluţie | Să creăm ecuații pentru reacțiile alcoolului ROH cu: a) sodiul; b) agent de oxidare CuO: Din ecuația (a), folosind metoda rapoartelor, determinăm masa molară a alcoolului necunoscut: 7,4/2X = 1,12/22,4, X = M(ROH) = 74 g/mol. Alcoolii C4H10O au această masă molară. 1 (CH3)2CHSN2OH. |
| Răspuns | M(C4H10O) = 74 g/mol, acesta este 1-butanol sau 2-metilpropanol-1 |
EXEMPLUL 2
| Exercițiu | Ce volum (în l) de oxigen (n.s.) va fi necesar pentru arderea completă a 31,25 ml alcool etilic (densitate 0,8 g/ml) și câte grame de sediment se vor obține la trecerea produselor de reacție prin apă de var? |
| Soluţie | Să aflăm masa etanolului: m = × V= 0,8×31,25 = 25 g. Cantitatea de substanță corespunzătoare acestei mase: (C2H5OH) = m/M = 25/46 = 0,543 mol. Să scriem ecuația pentru reacția de ardere a etanolului: Volumul de oxigen consumat în timpul arderii etanolului: V(O 2) = 25 × 3 × 22,4/46 = 36,5 l. Conform coeficienților din ecuația de reacție: (O2) = 3 (C2H5OH) = 1,63 mol, (C02) = 2 (C2H5OH) = 1,09 mol. |
Student: Reu D.S. Curs: 2 Grupe: Nr. 25
Liceul Agroindustrial Nr 45
G. Velsk: 2011
Introducere
Alcoolii sunt substanțe organice ale căror molecule conțin una sau mai multe grupări hidroxil funcționale legate de un radical hidrocarburic.
Prin urmare, pot fi considerați ca derivați ai hidrocarburilor, în moleculele cărora unul sau mai mulți atomi de hidrogen sunt înlocuiți cu grupări hidroxil.
În funcție de numărul de grupări hidroxil, alcoolii sunt împărțiți în mono-, di-, trihidroxilic etc.
1. Istoria descoperirii alcoolilor
Alcoolul etilic, sau mai degrabă, băutura îmbătatoare din plante care îl conține, este cunoscută omenirii din cele mai vechi timpuri.
Se crede că cel puțin în 8000 î.Hr., oamenii erau familiarizați cu efectele fructelor fermentate, iar mai târziu, folosind fermentație, au obținut băuturi îmbătătoare care conțineau etanol din fructe și miere. Descoperirile arheologice indică faptul că vinificația a existat în Asia de Vest încă din anii 5400-5000 î.Hr. e., iar pe teritoriul Chinei moderne, provincia Henan, s-au găsit dovezi ale producției de „vin”, sau mai degrabă amestecuri fermentate de orez, miere, struguri și, eventual, alte fructe, în neoliticul timpuriu: din 6500. până la 7000 î.Hr. î.Hr e.
Pentru prima dată, alcoolul a fost obținut din vin în secolele VI-VII de către chimiștii arabi, iar prima sticlă de alcool tare (prototipul vodcii moderne) a fost făcută de alchimistul persan Ar-Razi în 860. În Europa, alcoolul etilic a fost obținut din produse de fermentație în secolele XI-XII, în Italia.
Alcoolul a venit pentru prima dată în Rusia în 1386, când ambasada genoveză l-a adus cu ei sub numele de „aqua vita” și l-a prezentat curții regale.
În 1660, chimistul și teologul englez Robert Boyle a obținut pentru prima dată alcool etilic anhidru și a descoperit, de asemenea, unele dintre proprietățile sale fizice și chimice, în special descoperirea capacității etanolului de a acționa ca combustibil la temperatură ridicată pentru arzătoare. Alcoolul absolut a fost obținut în 1796 de chimistul rus T. E. Lovitz.
În 1842, chimistul german J. G. Schil a descoperit că alcoolii formează o serie omoloagă, care diferă printr-o anumită cantitate constantă. Adevărat, s-a înșelat când a descris-o ca fiind C2H2. Doi ani mai târziu, un alt chimist Charles Gerard a stabilit relația omologică corectă a CH2 și a prezis formula și proprietățile alcoolului propilic, necunoscute în acei ani. În 1850, chimistul englez Alexander Williamson, studiind reacția alcoolaților cu iodură de etil, a stabilit că alcoolul etilic este un derivat al apei cu un hidrogen substituit, confirmând experimental formula C2H5OH. Sinteza etanolului prin acțiunea acidului sulfuric asupra etilenei a fost efectuată pentru prima dată în 1854 de chimistul francez Marcelin Berthelot.
Primul studiu al alcoolului metilic a fost făcut în 1834 de chimiștii francezi Jean-Baptiste Dumas și Eugene Peligot; l-au numit „alcool metilic sau lemnos” deoarece se găsea în produsele distilării uscate a lemnului. Sinteza metanolului din clorură de metil a fost realizată de chimistul francez Marcelin Berthelot în 1857. El a fost primul care a descoperit alcoolul izopropilic în 1855 prin tratarea propilenei cu acid sulfuric.
Pentru prima dată, alcoolul terțiar (2-metil-propan-2-ol) a fost sintetizat în 1863 de celebrul om de știință rus A. M. Butlerov, marcând începutul unei întregi serii de experimente în această direcție.
Alcoolul dihidroxilic - etilenglicol - a fost sintetizat pentru prima data de chimistul francez A. Wurtz in 1856. Alcoolul trihidroxilic - glicerolul - a fost descoperit în grăsimile naturale încă din 1783 de către chimistul suedez Carl Scheele, dar compoziția sa a fost descoperită abia în 1836, iar sinteza a fost efectuată din acetonă în 1873 de Charles Friedel.
2. A fi în natură
Alcoolurile sunt cel mai larg răspândite în natură, în special sub formă de esteri, dar pot fi găsite și în stare liberă destul de des.
Alcoolul metilic se găsește în cantități mici la unele plante, de exemplu: hogweed (Heracleum).
Alcoolul etilic este un produs natural al fermentației alcoolice a produselor organice care conțin carbohidrați, adesea formate în fructe de pădure și fructe acre, fără nicio intervenție umană. În plus, etanolul este un metabolit natural și se găsește în țesuturile și sângele animalelor și oamenilor.
Uleiurile esențiale din părțile verzi ale multor plante conțin „alcool de frunze”, care le conferă parfumul lor caracteristic.
Alcoolul feniletilic este o componentă parfumată a uleiului esențial de trandafir.
Alcoolii terpenici sunt foarte larg reprezentați în lumea plantelor, dintre care multe sunt substanțe aromatice
3. Proprietăți fizice
Alcoolul etilic (etanol) C2H5OH este un lichid incolor care se evaporă ușor (punct de fierbere 64,7 °С, punct de topire - 97,8 °С, densitate optică 0,7930). Alcoolul care conține 4-5% apă se numește alcool rectificat, iar alcoolul care conține doar o fracțiune dintr-un procent de apă se numește alcool absolut. Un astfel de alcool se obține prin tratament chimic în prezența agenților de eliminare a apei (de exemplu, CaO proaspăt calcinat).
4. Proprietăți chimice
La fel ca toți compușii care conțin oxigen, proprietățile chimice ale alcoolului etilic sunt determinate în primul rând de grupele funcționale și, într-o anumită măsură, de structura radicalului.
O trăsătură caracteristică a grupării hidroxil a alcoolului etilic este mobilitatea atomului de hidrogen, care se explică prin structura electronică a grupării hidroxil. De aici, capacitatea alcoolului etilic de a suferi anumite reacții de substituție, de exemplu, cu metale alcaline. Pe de altă parte, natura legăturii dintre carbon și oxigen este de asemenea importantă. Datorită electronegativității mai mari a oxigenului în comparație cu carbonul, legătura carbon-oxigen este, de asemenea, oarecum polarizată, cu o sarcină pozitivă parțială pe atomul de carbon și o sarcină negativă pe oxigen. Totuși, această polarizare nu duce la disocierea în ioni alcoolii nu sunt electroliți, ci sunt compuși neutri care nu schimbă culoarea indicatorilor, dar au un anumit moment dipol electric.
Alcoolii sunt compuși amfoteri, adică pot prezenta atât proprietățile acizilor, cât și proprietățile bazelor.
Proprietățile fizico-chimice ale alcoolilor sunt determinate în principal de structura lanțului de hidrocarburi și de grupa funcțională −OH, precum și de influența lor reciprocă:
1) Cu cât substituentul este mai mare, cu atât afectează mai puternic gruparea funcțională, reducând polaritatea legăturii O-H. Reacțiile bazate pe ruperea acestei legături decurg mai lent.
2) Gruparea hidroxil –OH reduce densitatea electronilor de-a lungul legăturilor adiacente ale lanțului de carbon (efect inductiv negativ).
Toate reacțiile chimice ale alcoolilor pot fi împărțite în trei grupuri condiționate asociate cu anumite centre de reacție și legături chimice:
scindarea legăturii O−H;
Clivaj sau adiție la legătura C–OH;
Ruperea legăturii −COH.
5. Primire și producție
Până la începutul anilor 30 ai secolului al XX-lea, se obținea exclusiv prin fermentarea materiilor prime cu conținut de carbohidrați și prin prelucrarea cerealelor (secara, orz, porumb, ovăz, mei). În anii 30-50 au fost dezvoltate mai multe metode de sinteză din materii prime chimice
Reacția începe cu un ion de hidrogen care atacă atomul de carbon care este legat de un număr mai mare de atomi de hidrogen și, prin urmare, este mai electronegativ decât carbonul vecin. După aceasta, se adaugă apă la carbonul vecin, eliberând H+. Această metodă este utilizată pentru prepararea alcoolilor etilici, sec-propilici și terț-butilici la scară industrială.
Pentru a obține alcool etilic, s-au folosit de multă vreme diverse substanțe zaharoase, de exemplu, zahărul din struguri sau glucoza, care este transformată în alcool etilic prin „fermentare” cauzată de acțiunea enzimelor produse de ciupercile drojdiei.
Alcoolii pot fi obținuți dintr-o mare varietate de clase de compuși, cum ar fi hidrocarburi, halogenuri de alchil, amine, compuși carbonilici, epoxizi. Există multe metode de producere a alcoolilor, dintre care evidențiem cele mai comune:
reacții de oxidare - bazate pe oxidarea hidrocarburilor care conțin legături C−H multiple sau activate;
reacții de reducere - reducerea compușilor carbonilici: aldehide, cetone, acizi carboxilici și esteri;
reacții de hidratare - adăugarea de apă catalizată de acid la alchene (hidratare);
reacții de adiție;
reacții de substituție (hidroliză) - reacții de substituție nucleofilă în care grupările funcționale existente sunt înlocuite cu o grupare hidroxil;
sinteze folosind compuși organometalici;
6. Aplicare
Alcoolul etilic este utilizat pe scară largă în diverse domenii ale industriei, în primul rând în industria chimică. Din el se obțin cauciuc sintetic, acid acetic, coloranți, esențe, peliculă fotografică, praf de pușcă și materiale plastice. Alcoolul este un bun solvent și antiseptic. Prin urmare, este utilizat în medicină.
Principalul alcool folosit în scopuri medicinale este etanolul. Este folosit ca antiseptic extern și iritant pentru prepararea compreselor și a fricțiunilor. Alcoolul etilic este și mai utilizat pentru prepararea diferitelor tincturi, diluții, extracte și alte forme de dozare.
Alcoolii sunt folosiți pe scară largă ca substanțe parfumate pentru compoziții în industria parfumeriei și cosmeticelor.
În industria alimentară, utilizarea pe scară largă a alcoolilor este binecunoscută: baza tuturor băuturilor alcoolice este etanolul, care se obține prin fermentarea materiilor prime alimentare - struguri, cartofi, grâu și alte produse care conțin amidon sau zahăr. În plus, alcoolul etilic este folosit ca component (solvent) al unor esențe (arome) alimentare și aromatice, utilizat pe scară largă în gătit, în cofetărie, în producția de ciocolată, dulciuri, băuturi, înghețată, conserve, jeleuri, gemuri. , confituri etc.
Alcoolii.
Alcoolii sunt derivați de hidrocarburi în ale căror molecule unul sau mai mulți atomi de hidrogen sunt înlocuiți cu grupări hidroxil (OH).
Deci alcool metilic CH3-OH este un derivat hidroxil metan CH4, etanol C2H5-OH– derivat etan.
Denumirea alcoolilor se formează prin adăugarea terminației „- ol» la denumirea hidrocarburii corespunzătoare (metanol, etanol etc.)
Derivați ai hidrocarburilor aromatice cu grupa ELîn inelul benzenic se numesc fenoli.
Proprietățile alcoolilor.
La fel ca moleculele de apă, moleculele de alcooli inferiori sunt legate între ele prin legături de hidrogen. Din acest motiv, punctul de fierbere al alcoolilor este mai mare decât punctul de fierbere al hidrocarburilor corespunzătoare.
O proprietate comună a alcoolilor și fenolilor este mobilitatea hidrogenului grupării hidroxil. Când alcoolul este expus la un metal alcalin, acest hidrogen este înlocuit de metal și de compuși solizi, solubili în alcool, numiți alcoolați.
Alcoolii reacţionează cu acizii pentru a se forma esteri.
Alcoolii se oxidează mult mai ușor decât hidrocarburile corespunzătoare. În acest caz, aldehideȘi cetone.
Alcoolurile practic nu sunt electroliți, adică. nu conduc curentul electric.
Alcool metilic.
Alcool metilic(metanol) CH30H– lichid incolor. Este foarte otrăvitor: administrarea de doze mici pe cale orală provoacă orbire, iar dozele mari provoacă moartea.
Alcoolul metilic este produs în cantități mari prin sinteza din monoxid de carbon și hidrogen la presiune ridicată ( 200-300 atm.) și temperatură ridicată ( 400 de grade C) în prezenţa unui catalizator.
Alcoolul metilic se formează prin distilarea uscată a lemnului; de aceea se mai numește și alcool de lemn.
Este folosit ca solvent și, de asemenea, pentru producerea altor substanțe organice.
Etanol.
Etanol(etanol) C2H5OH– una dintre cele mai importante materii prime din industria modernă a sintezei organice.
Pentru a-l obține, se folosesc de multă vreme diverse substanțe zaharoase, care sunt transformate în alcool etilic prin fermentație. Fermentarea este cauzată de acțiunea enzimelor (enzimelor) produse de ciupercile drojdiei.
Zahărul din struguri sau glucoza sunt folosite ca substanțe zaharoase:
Glucoza liberă se găsește, de exemplu, în suc de struguri, în timpul fermentației din care rezultă vin de struguri cu un conținut de alcool de 8 până la 16%.
Produsul de pornire pentru producerea alcoolului poate fi o polizaharidă amidon, cuprins, de exemplu, în tuberculi de cartofi, boabe de secară, grâu, porumb. Pentru a-l transforma în substanțe zaharoase (glucoză), amidonul este supus mai întâi hidrolizei.
În prezent, o altă polizaharidă este de asemenea supusă zaharificării - pulpă(fibră), formând masa principală lemn. Celuloza (de ex. rumeguş) sunt supuse, de asemenea, preliminar hidrolizei în prezența acizilor. Produsul astfel obtinut contine si glucoza si este fermentat in alcool folosind drojdie.
În cele din urmă, alcoolul etilic poate fi obținut sintetic din etilenă. Reacția netă este adăugarea de apă la etilenă.
Reacția are loc în prezența catalizatorilor.
Alcooli polihidroxilici.
Până acum am luat în considerare alcoolii cu o grupare hidroxil ( EL). Astfel de alcooli se numesc alcooli.
Dar sunt cunoscuți și alcooli ale căror molecule conțin mai multe grupări hidroxil. Astfel de alcooli se numesc polihidroxici.
Exemple de astfel de alcooli sunt alcoolul dihidroxilic etilenglicolul și alcoolul trihidroxilic glicerina:
Etilenglicolul și glicerina sunt lichide cu gust dulce care pot fi amestecate cu apă în orice raport.
Utilizarea alcoolilor polihidroxilici.
Etilen glicol folosit ca o componentă a așa-numitului antigel, adică substanțe cu un punct de îngheț scăzut care înlocuiesc apa din radiatoarele motoarelor de automobile și avioane iarna.
De asemenea, etilenglicolul este utilizat în producția de celofan, poliuretani și o serie de alți polimeri, ca solvent pentru coloranți și în sinteza organică.
Zona de aplicare glicerină diverse: industria alimentară, producția de tutun, industria medicală, producția de detergenți și cosmetice, agricultură, industria textilă, hârtie și piele, producția de materiale plastice, industria vopselelor și lacurilor, inginerie electrică și inginerie radio.
Glicerina aparține grupului stabilizatori. În același timp, are proprietățile de a menține și de a crește gradul de vâscozitate a diferitelor produse, și de a modifica astfel consistența acestora. Înregistrat ca aditiv alimentar E422, și este folosit ca emulgator, cu ajutorul cărora se amestecă diverse amestecuri nemiscibile.
Definirea si clasificarea alcoolilor.
Alcoolii sunt compuși organici care conțin oxigen ale căror molecule conțin una sau mai multe grupări hidroxil (–OH) asociate cu un radical de hidrocarbură.
R – OH CH 3 – CH 2 – CH 2 – CH 2 – OH
butan ol -1 (alcool 1-butilic)
HO – R – OH HO – CH 2 – CH 2 – OH
etan diol -1,2
Alcoolii – sunt compuși organici, derivați ai hidrocarburilor, în moleculele cărora unul sau mai mulți atomi de hidrogen sunt înlocuiți cu o grupare hidroxil (–OH).
Clasificarea alcoolilor (paralel):
eu. pentru radicalul de hidrocarbură (R–):
· limitativ (saturat) (CH 3 –CH 2 –)
· nesaturat (nesaturat) (CH 2 =CH–, CH≡C– etc.)
· aromatice (C 6 H 5 –CH 2 −).
II. prin atomicitate, adică prin numărul de grupări hidroxil ( grupările hidroxil nu sunt niciodată atașate la același atom de carbon ):
· monoatomic
poliatomic:
Diatomic (glicoli)
Triatomic etc.
III. Există alcooli primari, secundari și terțiari:
alcooli primari (gruparea hidroxil este situată pe un atom de carbon conectat doar la un alt atom de carbon),
alcooli secundari (gruparea hidroxil este situată pe un atom de carbon conectat doar la doi atomi de carbon adiacenți),
· alcooli terțiari (grupa hidroxil este situată pe un atom de carbon conectat doar la trei atomi de carbon vecini).
Compușii în care un atom de carbon are două grupări hidroxil sunt în majoritatea cazurilor instabili și se transformă ușor în aldehide, eliminând apa în proces:
RCH → RC + H2O
Alcooli nesaturați în care gruparea OH este „adiacentă” dublei legături, adică conectate la un atom de carbon implicat simultan în formarea unei duble legături (de exemplu, alcoolul vinilic CH 2 =CH–OH), sunt extrem de instabile și izomerizează imediat:
a) primar - în aldehide
CH 3 −CH=CH–OH → CH 3 –CH 2 −CH=O
b) secundar – în cetone
CH2 =C–OH → CH3 –C=O
Nomenclatura alcoolilor.
Conform nomenclaturii internaționale în conformitate cu numele nomenclaturii IUPAC alcooli produs prin denumirea hidrocarburii corespunzătoare cu adăugarea unui sufix -ol la numele hidrocarburii celei mai lungi catene de carbon, inclusiv gruparea hidroxil, de la care începe numerotarea lanțului. Această numerotare este apoi utilizată pentru a indica poziția diferiților substituenți de-a lungul lanțului principal, urmată de „ol” și un număr care indică poziția grupării OH. Numărul de grupări hidroxil este indicat prin număr di-, tri- etc. (fiecare dintre ele este numerotat la sfârșit). Sau produs sub numele de radical hidrocarbură cu adăugare "-ovy" si cuvinte alcool(de exemplu, etil alcool proaspăt ). Dacă alcoolul este nesaturat, atunci indicați după – ro sau -în cifră locație conexiuni multiple (cifră minimă). Ca și în alte serii omoloage, fiecare membru al seriei de alcool diferă ca compoziție de membrii anteriori și următori printr-o diferență omoloagă (-CH2-).
| ormula | Nume | |
| sistematic (conform IUPAC) | prin radicali la care este legată gruparea hidroxil | |
| CH3−OH | metanol | alcool metilic |
| CH3CH2-OH | etanol | etanol |
| CH3CH2CH2−OH | propanol-1 | alcool propil-1 |
| CH3CH2CH2CH2−OH | butanol-1 (butanol primar) | alcool butilic 1 |
| CH 3 -CH 2 -CH(OH)-CH 3 | butanol-1 (butanol secundar) | alcool butilic 2 |
| (CH 3 ) 2 CHCH 2 -OH | 2-metilpropanol-1 | 2-metilpropil-1 alcool |
| CH3−(CH3)C(OH) –CH3 | 2-metilpropanol-2 (butanol terțiar) | 2-metilpropil-2alcool |
| CH3CH2CH2CH2CH2-OH | pentanol-1 | alcool pentil-1 |
| CH2 =CH−OH | etenol | alcool vinilic |
| C6H5-CH2-OH | fenilmetanol | alcool benzilic |
| HO−CH2–CH2−OH | etandiol-1,2 | etilen glicol |
| HO−CH 2 −CH(OH)–CH 2 −OH | propantriol-1,2,3 | glicerol |
Izomeria alcoolilor.
- Izomeria scheletului de carbon, începând cu C 3
CH 3 –CH 2 –CH 2 –OH CH 3 –CH–OH
propanol 2-metiletanol
- Izomerie de poziție
A. poziții multiple de legături (pentru alcooli nesaturați)
CH 2 =CH–CH 2 –CH 2 −OH CH 3 –CH=CH–CH 2 −OH
buten-3ol-1 buten-2ol-1
b. funcţii de deputaţi
CH 2 –CH 2 –CH 2 –OH CH 3 –CH–CH 2 –OH
3-clorpropanol-1 2-cloropropanol-1
V. poziţia grupării funcţionale (hidroxil).
CH 2 –CH 2 –CH 2 –OH CH 3 –CH–CH 3
propanol-1 (propanol primar) propanol-2 (propanol secundar)
Izomeria alcoolilor di- și trihidroxilici este determinată de aranjarea reciprocă a grupărilor hidroxil.
- Izomerie spațială (pentru alcooli nesaturați)
CH3 –CH=CH–CH2 –OH
H3CCH2-OH HCHO
cis-buten-2ol-1 trans-buten-2ol-1
- Izomerie interclasă:
a) cu eteri, începând cu C 2
CH 3 –CH 2 –CH 2 –OH CH 3 –O–CH 2 –CH 3
propanol-1 metil etil eter
4. Proprietăţile fizice ale alcoolilor.
Alcoolii primari saturați monohidric cu un lanț scurt de atomi de carbon sunt lichizi, iar cei superiori (începând de la C 12 H 25 OH) sunt solizi. Alcoolii sunt solubili în majoritatea solvenților organici. Odată cu creșterea numărului de atomi de C din grupa organică, influența grupării hidroxil asupra proprietăților alcoolilor scade, efectul hidrofob (repelant la apă) începe să afecteze, solubilitatea în apă devine limitată (și când R conține mai mult de 9 atomi de carbon, practic dispare), iar solubilitatea lor în hidrocarburi crește. Proprietățile fizice ale alcoolilor monohidroxilici cu greutate moleculară mare sunt deja foarte asemănătoare cu proprietățile hidrocarburilor corespunzătoare.
Metanolul, etanolul, propanolul și butanolul terțiar sunt lichide incolore, solubile în apă în orice raport și au un miros de alcool. Metanolul este o otravă puternică. Toate alcoolurile sunt otrăvitoare și au efect narcotic.
Datorită prezenței grupărilor OH, între moleculele de alcool apar legături de hidrogen.
H─O - - - H─O - - - H─O - - -
Ca rezultat, toți alcoolii au un punct de fierbere mai mare decât hidrocarburile corespunzătoare, de exemplu, bp. etanol +78°C și punctul de fierbere. etan –88,63°C; t kip. butanolul și butanul sunt de +117,4°C și respectiv –0,5°C și sunt mult mai puțin volatile, au puncte de topire mai mari și sunt mai solubile în apă decât hidrocarburile corespunzătoare; cu toate acestea, diferența scade odată cu creșterea greutății moleculare.
Astfel, punctele de fierbere mai mari ale alcoolilor în comparație cu punctele de fierbere ale hidrocarburilor corespunzătoare se datorează nevoii de rupere a legăturilor de hidrogen atunci când moleculele trec în faza gazoasă, ceea ce necesită energie suplimentară. Pe de altă parte, acest tip de asociere duce la o creștere a greutății moleculare, ceea ce determină în mod natural o scădere a volatilității.
Alcooli dihidroxilici numit si glicoli, deoarece au un gust dulce - acest lucru este tipic pentru toți alcooli polihidroxilici. Alcooli polihidroxilici cu un număr mic de atomi de carbon - acestea sunt lichide vâscoase, alcooli superiori− solide. Unii dintre alcoolii polihidroxilici sunt otrăvitori.
Alcoolii(sau alcanoli) sunt substanțe organice ale căror molecule conțin una sau mai multe grupări hidroxil (grupări -OH) legate la un radical hidrocarburic.
Clasificarea alcoolilor
După numărul de grupări hidroxil(atomicitatea) alcoolii se împart în:
Monoatomic, De exemplu: 
Diatomic(glicoli), de exemplu:
Triatomic, De exemplu: 
După natura radicalului de hidrocarbură Următorii alcooli sunt eliberați:
Limită care conțin doar radicali de hidrocarburi saturate în moleculă, de exemplu: 
Nelimitat care conține legături multiple (duble și triple) între atomii de carbon din moleculă, de exemplu:
Aromatic, adică alcooli care conțin un inel benzenic și o grupare hidroxil în moleculă, legați unul de celălalt nu direct, ci prin atomi de carbon, de exemplu:
Substanțele organice care conțin grupări hidroxil în moleculă, conectate direct la atomul de carbon al inelului benzenic, diferă semnificativ în proprietățile chimice de alcooli și, prin urmare, sunt clasificate ca o clasă independentă de compuși organici - fenoli.
De exemplu:
Există, de asemenea, polihidroxi (alcooli polihidroxilici) care conțin mai mult de trei grupări hidroxil în moleculă. De exemplu, cel mai simplu alcool hexahidric hexaol (sorbitol)
Nomenclatura și izomeria alcoolilor
La formarea denumirilor de alcooli, se adaugă un sufix (generic) la numele hidrocarburii corespunzătoare alcoolului. ol.
Numerele de după sufix indică poziția grupării hidroxil în lanțul principal și prefixele di-, tri-, tetra- etc. - numărul lor:
În numerotarea atomilor de carbon din lanțul principal, poziția grupării hidroxil are prioritate față de poziția legăturilor multiple:
Pornind de la al treilea membru al seriei omoloage, alcoolii prezintă izomerie a poziției grupei funcționale (propanol-1 și propanol-2), iar din al patrulea, izomerie a scheletului de carbon (butanol-1, 2-metilpropanol-1). ). Ele sunt, de asemenea, caracterizate prin izomerie interclasă - alcoolii sunt izomeri la eteri:
Să dăm un nume alcoolului, a cărui formulă este dată mai jos:
Nume ordine de construcție:
1. Lanțul de carbon este numerotat de la capătul cel mai apropiat de gruparea –OH.
2. Lanțul principal conține 7 atomi de carbon, ceea ce înseamnă că hidrocarbura corespunzătoare este heptanul.
3. Numărul de grupuri –OH este 2, prefixul este „di”.
4. Grupările hidroxil sunt situate la 2 și 3 atomi de carbon, n = 2 și 4.
Denumirea alcoolului: heptandiol-2,4
Proprietățile fizice ale alcoolilor
Alcoolii pot forma legături de hidrogen atât între moleculele de alcool, cât și între moleculele de alcool și apă. Legăturile de hidrogen apar din interacțiunea dintre un atom de hidrogen parțial încărcat pozitiv al unei molecule de alcool și un atom de oxigen parțial încărcat negativ al unei alte molecule. Astfel, datorită legăturilor de hidrogen dintre molecule, alcoolii au puncte de fierbere anormal de ridicate. propanul cu o greutate moleculară relativă de 44 în condiții normale este un gaz, iar cel mai simplu dintre alcooli este metanolul, având o greutate moleculară relativă de 32, în condiții normale este un lichid.
Membrii inferiori și medii ai unei serii de alcooli monohidroxilici saturați care conțin de la 1 la 11 atomi de carbon sunt alcooli superiori (începând de la C12H25OH) la temperatura camerei - solide. Alcoolii inferiori au un miros de alcool și un gust înțepător sunt foarte solubili în apă Pe măsură ce radicalul de carbon crește, solubilitatea alcoolilor în apă scade, iar octanolul nu se mai amestecă.
Proprietățile chimice ale alcoolilor
Proprietățile substanțelor organice sunt determinate de compoziția și structura lor. Alcoolurile confirmă regula generală. Moleculele lor includ grupări hidrocarburi și hidroxil, astfel încât proprietățile chimice ale alcoolilor sunt determinate de interacțiunea acestor grupări între ele.
Proprietățile caracteristice acestei clase de compuși se datorează prezenței unei grupări hidroxil.
- Interacțiunea alcoolilor cu metalele alcaline și alcalino-pământoase. Pentru a identifica efectul unui radical de hidrocarbură asupra unei grupări hidroxil, este necesar să se compare proprietățile unei substanțe care conține o grupare hidroxil și un radical hidrocarbură, pe de o parte, și o substanță care conține o grupare hidroxil și care nu conține un radical hidrocarburic. , pe de altă parte. Astfel de substanțe pot fi, de exemplu, etanol (sau alt alcool) și apă. Hidrogenul grupului hidroxil de molecule de alcool și molecule de apă este capabil să fie redus de metale alcaline și alcalino-pământoase (înlocuite de acestea)
- Interacțiunea alcoolilor cu halogenuri de hidrogen.Înlocuirea unei grupări hidroxil cu un halogen duce la formarea de haloalcani. De exemplu:
Această reacție este reversibilă. - Deshidratare intermolecularăalcooli- separarea unei molecule de apă din două molecule de alcool atunci când este încălzită în prezența agenților de eliminare a apei:
Ca urmare a deshidratării intermoleculare a alcoolilor, eteri. Astfel, atunci când alcoolul etilic este încălzit cu acid sulfuric la o temperatură de 100 până la 140 ° C, se formează dietil (sulf) eter. - Interacțiunea alcoolilor cu acizii organici și anorganici pentru a forma esteri (reacție de esterificare)
Reacția de esterificare este catalizată de acizi anorganici puternici. De exemplu, când alcoolul etilic și acidul acetic reacţionează, se formează acetat de etil:
- Deshidratarea intramoleculară a alcoolilor apare atunci când alcoolii sunt încălziți în prezența agenților de eliminare a apei la o temperatură mai mare decât temperatura de deshidratare intermoleculară. Ca rezultat, se formează alchene. Această reacție se datorează prezenței unui atom de hidrogen și a unei grupări hidroxil la atomii de carbon adiacenți. Un exemplu este reacția de producere a etenei (etilenă) prin încălzirea etanolului peste 140°C în prezența acidului sulfuric concentrat:
- Oxidarea alcoolilor se efectuează de obicei cu agenți oxidanți puternici, de exemplu, dicromat de potasiu sau permanganat de potasiu într-un mediu acid. În acest caz, acțiunea agentului de oxidare este direcționată către atomul de carbon care este deja legat de gruparea hidroxil. În funcție de natura alcoolului și de condițiile de reacție, se pot forma diverși produși. Astfel, alcoolii primari sunt oxidați mai întâi în aldehide și apoi în acizi carboxilici:
Oxidarea alcoolilor secundari produce cetone: 
Alcoolii terțiari sunt destul de rezistenți la oxidare. Cu toate acestea, în condiții dure (agent oxidant puternic, temperatură ridicată), este posibilă oxidarea alcoolilor terțiari, care are loc odată cu ruperea legăturilor carbon-carbon cele mai apropiate de gruparea hidroxil. - Dehidrogenarea alcoolilor. Când vaporii de alcool sunt trecuți la 200-300 °C peste un catalizator metalic, cum ar fi cuprul, argintul sau platina, alcoolii primari sunt transformați în aldehide, iar alcoolii secundari în cetone:
- Reacția calitativă la alcoolii polihidroxilici.
Prezența mai multor grupări hidroxil în molecula de alcool în același timp determină proprietățile specifice ale alcoolilor polihidroxilici, care sunt capabili să formeze compuși complecși albastru strălucitor solubili în apă atunci când interacționează cu un precipitat proaspăt obținut de hidroxid de cupru (II). Pentru etilenglicol putem scrie:
Alcoolii monohidroxilici nu sunt capabili să intre în această reacție. Prin urmare, este o reacție calitativă la alcoolii polihidroxilici.
Prepararea alcoolilor:
Utilizarea alcoolilor
metanol(alcool metilic CH 3 OH) este un lichid incolor cu un miros caracteristic și un punct de fierbere de 64,7 ° C. Arde cu o flacără ușor albăstruie. Denumirea istorică de metanol - alcool de lemn se explică prin una dintre modalitățile de producere a acestuia prin distilarea lemnului tare (greacă methy - vin, îmbătați; hule - substanță, lemn).
Metanolul necesită o manipulare atentă atunci când se lucrează cu el. Sub acțiunea enzimei alcool dehidrogenază, acesta este transformat în organism în formaldehidă și acid formic, care afectează retina, provoacă moartea nervului optic și pierderea completă a vederii. Ingestia a mai mult de 50 ml de metanol provoacă moartea.
Etanol(alcool etilic C 2 H 5 OH) este un lichid incolor cu un miros caracteristic și un punct de fierbere de 78,3 ° C. Inflamabil Se amestecă cu apă în orice proporție. Concentrația (tăria) alcoolului este de obicei exprimată ca procent în volum. Alcoolul „pur” (medicinal) este un produs obținut din materii prime alimentare și care conține 96% (în volum) etanol și 4% (în volum) apă. Pentru a obține etanol anhidru - „alcool absolut”, acest produs este tratat cu substanțe care leagă chimic apa (oxid de calciu, sulfat de cupru anhidru (II) etc.).
Pentru ca alcoolul folosit în scopuri tehnice să fie nepotrivit pentru băut, se adaugă și se colorează mici cantități de substanțe toxice, cu miros urât și cu gust dezgustător, greu de separat. Alcoolul care conține astfel de aditivi se numește alcool denaturat sau denaturat.
Etanolul este utilizat pe scară largă în industrie pentru producția de cauciuc sintetic, medicamente, este folosit ca solvent, face parte din lacuri și vopsele și parfumuri. În medicină, alcoolul etilic este cel mai important dezinfectant. Folosit pentru prepararea băuturilor alcoolice.
Când cantități mici de alcool etilic intră în corpul uman, acestea reduc sensibilitatea la durere și blochează procesele de inhibiție în cortexul cerebral, provocând o stare de ebrietate. În această etapă a acțiunii etanolului, separarea apei în celule crește și, în consecință, se accelerează formarea urinei, ducând la deshidratarea organismului.
În plus, etanolul provoacă dilatarea vaselor de sânge. Fluxul sanguin crescut în capilarele pielii duce la înroșirea pielii și la o senzație de căldură.
În cantități mari, etanolul inhibă activitatea creierului (etapa de inhibiție) și provoacă tulburări de coordonare a mișcărilor. Un produs intermediar al oxidării etanolului în organism, acetaldehida, este extrem de toxic și provoacă otrăvire severă.
Consumul sistematic de alcool etilic și băuturi care îl conțin duce la o scădere persistentă a productivității creierului, moartea celulelor hepatice și înlocuirea acestora cu țesut conjunctiv - ciroza hepatică.
Etandiol-1,2(etilen glicol) este un lichid vâscos incolor. Otrăvitoare. Solubil nelimitat în apă. Soluțiile apoase nu cristalizează la temperaturi semnificativ sub 0 °C, ceea ce face posibilă utilizarea acestuia ca componentă a lichidelor de răcire care nu îngheață - antigel pentru motoarele cu ardere internă.
Prolactriol-1,2,3(glicerina) este un lichid vâscos, siropos, cu gust dulce. Solubil nelimitat în apă. Ne volatil. Ca o componentă a esterilor, se găsește în grăsimi și uleiuri.
Folosit pe scară largă în industria cosmetică, farmaceutică și alimentară. In cosmetica, glicerina joaca rolul de agent emolient si calmant. Se adaugă în pasta de dinți pentru a preveni uscarea acesteia.
Glicerina este adăugată în produsele de cofetărie pentru a preveni cristalizarea acestora. Se pulverizează pe tutun, caz în care acționează ca un umectant care împiedică uscarea și prăbușirea frunzelor de tutun înainte de procesare. Se adaugă la adezivi pentru a preveni uscarea prea rapidă a acestora și la materiale plastice, în special celofan. În acest din urmă caz, glicerina acționează ca un plastifiant, acționând ca un lubrifiant între moleculele de polimer și astfel conferă plasticului flexibilitatea și elasticitatea necesare.