تعریف
الکل ها- ترکیبات حاوی یک یا چند گروه هیدروکسیل -OH مرتبط با یک رادیکال هیدروکربنی.
بسته به تعداد گروه های هیدروکسیل، الکل ها به یک (CH 3 OH - متانول، 2 H 5 OH - اتانول)، دو (CH 2 (OH) - CH 2 - OH - اتیلن گلیکول) و تری هیدریک (CH) تقسیم می شوند. 2 (OH) -CH(OH)-CH2 -OH - گلیسرول). بسته به اینکه گروه هیدروکسیل در کدام اتم کربن قرار دارد، الکل های اولیه (R-CH2-OH)، ثانویه (R2CH-OH) و الکل های سوم (R3C-OH) متمایز می شوند. نام الکل ها دارای پسوند - ol است.
الکل های مونوهیدریک
فرمول کلی سری همولوگ الکل های تک هیدریک اشباع Cn H 2 n + 1 OH است.
ایزومریسم
الکل های تک هیدریک اشباع با ایزومریسم اسکلت کربن (با شروع از بوتانول)، و همچنین ایزومریسم موقعیت گروه هیدروکسیل (شروع از پروپانول) و ایزومری بین طبقاتی با اترها مشخص می شوند.
CH 3 - CH 2 - CH 2 - CH 2 - OH (بوتانول - 1)
CH 3 -CH (CH 3) - CH 2 -OH (2-methylpropanol - 1)
CH 3 -CH (OH) -CH 2 -CH 3 (بوتانول - 2)
CH 3 -CH 2 -O-CH 2 -CH 3 (دی اتیل اتر)
مشخصات فیزیکی
الکل های پایین تر (تا C 15) مایع هستند، الکل های بالاتر جامد هستند. متانول و اتانول به هر نسبت با آب مخلوط می شوند. با افزایش وزن مولکولی، حلالیت الکل ها در الکل کاهش می یابد. الکل ها به دلیل تشکیل پیوندهای هیدروژنی نقطه جوش و ذوب بالایی دارند.
تهیه الکل
تولید الکل ها با استفاده از روش بیوتکنولوژیکی (تخمیری) از چوب یا شکر امکان پذیر است.
روش های آزمایشگاهی برای تولید الکل عبارتند از:
- هیدراتاسیون آلکن ها (واکنش هنگام گرم شدن و در حضور اسید سولفوریک غلیظ رخ می دهد)
CH 2 = CH 2 + H 2 O → CH 3 OH
- هیدرولیز آلکیل هالیدها تحت تأثیر محلول های آبی قلیایی ها
CH 3 Br + NaOH → CH 3 OH + NaBr
CH 3 Br + H 2 O → CH 3 OH + HBr
- کاهش ترکیبات کربونیل
CH 3 -CH-O + 2[H] → CH3 – CH2 -OH
خواص شیمیایی
1. واکنش هایی که با پارگی پیوند O-H رخ می دهد:
- خواص اسیدی الکل ها بسیار ضعیف بیان می شود. الکل ها با فلزات قلیایی واکنش می دهند
2C 2 H 5 OH + 2K → 2C 2 H 5 Ok + H 2
اما با مواد قلیایی واکنش نشان ندهید. در حضور آب، الکلات ها کاملاً هیدرولیز می شوند:
C 2 H 5 OK + H 2 O → C 2 H 5 OH + KOH
این بدان معنی است که الکل ها اسیدهای ضعیف تری نسبت به آب هستند.
- تشکیل استرها تحت تأثیر اسیدهای معدنی و آلی:
CH 3 -CO-OH + H-OCH 3 ↔ CH 3 COOCH 3 + H 2 O
- اکسیداسیون الکل ها تحت اثر دی کرومات پتاسیم یا پرمنگنات به ترکیبات کربونیل. الکل های اولیه به آلدهیدها اکسید می شوند که به نوبه خود می توانند به اسیدهای کربوکسیلیک اکسید شوند.
R-CH 2 -OH + [O] → R-CH=O + [O] → R-COOH
الکل های ثانویه به کتون اکسید می شوند:
R-CH(OH)-R’ + [O] → R-C(R’)=O
الکل های ثالثی در برابر اکسیداسیون مقاومت بیشتری دارند.
2. واکنش با شکستن پیوند C-O.
- کم آبی درون مولکولی با تشکیل آلکن ها (زمانی که الکل ها با مواد حذف کننده آب (اسید سولفوریک غلیظ) به شدت گرم می شوند رخ می دهد):
CH 3 -CH 2 -CH 2 -OH → CH 3 -CH = CH 2 + H 2 O
- کم آبی بین مولکولی الکل ها با تشکیل اترها (زمانی که الکل ها کمی با مواد حذف کننده آب (اسید سولفوریک غلیظ) گرم می شوند رخ می دهد):
2C 2 H 5 OH → C 2 H 5 -O-C 2 H 5 + H 2 O
- خواص اساسی ضعیف الکل ها خود را در واکنش های برگشت پذیر با هالیدهای هیدروژن نشان می دهد:
C 2 H 5 OH + HBr → C 2 H 5 Br + H 2 O
نمونه هایی از حل مسئله
مثال 1
| ورزش | جرم مولی و ساختار الکل را در صورتی تعیین کنید که مشخص شود وقتی 7.4 گرم از این الکل با سدیم فلزی برهمکنش می کند، 1.12 لیتر گاز (n.s.) آزاد می شود و هنگامی که با اکسید مس (II) اکسید می شود، ترکیبی تشکیل می شود که واکنش "آینه نقره ای" را نشان می دهد. |
| راه حل | بیایید معادلاتی برای واکنش الکل ROH با: الف) سدیم ایجاد کنیم. ب) عامل اکسید کننده CuO: از رابطه (الف)، با استفاده از روش نسبت، جرم مولی الکل مجهول را تعیین می کنیم: 7,4/2ایکس = 1,12/22,4, ایکس = م(ROH) = 74 گرم در مول. الکل‌های C 4 H 10 O این جرم مولی را دارند. علاوه بر این، با توجه به شرایط مسئله [معادله (ب)]، اینها می‌توانند الکل‌های اولیه باشند - بوتانول-1 CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 OH یا 2 - متیل پروپانول - 1 (CH 3) 2 CHSN 2 OH. |
| پاسخ | M(C4H10O) = 74 گرم بر مول، این 1-بوتانول یا 2-متیل پروپانول-1 است. |
مثال 2
| ورزش | برای احتراق کامل 25/31 میلی‌لیتر اتیل الکل (با چگالی 8/0 گرم بر میلی‌لیتر) به چه حجمی (در لیتر) اکسیژن (n.s.) نیاز است و هنگام عبور محصولات واکنش از آب آهک چند گرم رسوب به دست می‌آید؟ |
| راه حل | بیایید جرم اتانول را پیدا کنیم: متر = × V= 0.8×31.25 = 25 گرم. مقدار ماده مربوط به این جرم: (C2H5OH) = m/M = 25/46 = 0.543 مول. اجازه دهید معادله واکنش احتراق اتانول را بنویسیم: حجم اکسیژن مصرفی در طی احتراق اتانول: V(O 2) = 25 × 3 × 22.4/46 = 36.5 لیتر. با توجه به ضرایب موجود در معادله واکنش: (O 2) = 3 (C 2 H 5 OH) = 1.63 مول، (CO 2) = 2 (C 2 H 5 OH) = 1.09 مول. |
دانشجو: Reu D.S. دوره: 2 گروه: شماره 25
هنرستان کشت و صنعت شماره 45
G. Velsk: 2011
معرفی
الکل ها مواد آلی هستند که مولکول های آنها حاوی یک یا چند گروه هیدروکسیل عامل متصل به یک رادیکال هیدروکربنی است.
بنابراین می توان آنها را به عنوان مشتقات هیدروکربن ها در نظر گرفت که در مولکول های آنها یک یا چند اتم هیدروژن با گروه های هیدروکسیل جایگزین می شوند.
بسته به تعداد گروه های هیدروکسیل، الکل ها به تک، دی، سه هیدروکسی و غیره تقسیم می شوند.
1. تاریخچه کشف الکل ها
اتیل الکل، یا بهتر است بگوییم، نوشیدنی گیاهی مست کننده حاوی آن، از زمان های قدیم برای بشر شناخته شده است.
اعتقاد بر این است که حداقل 8000 سال قبل از میلاد، مردم با اثرات میوه های تخمیر شده آشنا بودند و بعدها با استفاده از تخمیر، نوشیدنی های مست کننده حاوی اتانول را از میوه ها و عسل به دست آوردند. یافته های باستان شناسی نشان می دهد که شراب سازی در آسیای غربی از 5400 تا 5000 قبل از میلاد وجود داشته است. و در قلمرو چین مدرن، استان هنان، شواهدی مبنی بر تولید "شراب" یا به عبارت بهتر مخلوط تخمیر شده برنج، عسل، انگور و احتمالاً سایر میوه ها در اوایل دوران نوسنگی یافت شد: از سال 6500 تا 7000 قبل از میلاد قبل از میلاد مسیح ه.
برای اولین بار الکل را در قرن ششم تا هفتم میلادی توسط شیمیدانان عرب از شراب به دست آوردند و اولین بطری الکل قوی (نمونه اولیه ودکای مدرن) توسط کیمیاگر ایرانی رازی در سال 860 ساخته شد. در اروپا، اتیل الکل از محصولات تخمیر در قرن 11-12 در ایتالیا به دست آمد.
الکل اولین بار در سال 1386 وارد روسیه شد، زمانی که سفارت جنوا آن را با نام "آکوا ویتا" با خود آورد و به دربار سلطنتی ارائه کرد.
در سال 1660، رابرت بویل، شیمیدان و الهی‌دان انگلیسی، برای اولین بار اتیل الکل بدون آب را به دست آورد، و همچنین برخی از خواص فیزیکی و شیمیایی آن را کشف کرد، به ویژه توانایی اتانول را برای عمل به عنوان سوخت با دمای بالا برای مشعل‌ها کشف کرد. الکل مطلق در سال 1796 توسط شیمیدان روسی T. E. Lovitz به دست آمد.
در سال 1842، شیمیدان آلمانی J. G. Schil کشف کرد که الکل ها یک سری همولوگ را تشکیل می دهند که با مقدار ثابت مشخصی متفاوت هستند. درست است، او هنگام توصیف آن به عنوان C2H2 اشتباه کرد. دو سال بعد، شیمیدان دیگری چارلز جرارد رابطه همسانی صحیح CH2 را ایجاد کرد و فرمول و خواص پروپیل الکل را که در آن سالها ناشناخته بود، پیش بینی کرد. در سال 1850، الکساندر ویلیامسون شیمیدان انگلیسی، با مطالعه واکنش الکلات ها با اتیل یدید، ثابت کرد که اتیل الکل مشتقاتی از آب با یک هیدروژن جایگزین است و به طور تجربی فرمول C2H5OH را تأیید کرد. سنتز اتانول با اثر اسید سولفوریک روی اتیلن برای اولین بار در سال 1854 توسط شیمیدان فرانسوی Marcelin Berthelot انجام شد.
اولین مطالعه روی متیل الکل در سال 1834 توسط شیمیدانان فرانسوی ژان باپتیست دوما و یوژن پلیگو انجام شد. آنها آن را "متیل یا الکل چوب" نامیدند زیرا در محصولات تقطیر خشک چوب یافت می شد. سنتز متانول از متیل کلرید توسط شیمیدان فرانسوی Marcelin Berthelot در سال 1857 انجام شد. او اولین کسی بود که ایزوپروپیل الکل را در سال 1855 با تصفیه پروپیلن با اسید سولفوریک کشف کرد.
برای اولین بار، الکل سوم (2-متیل-پروپان-2-اول) در سال 1863 توسط دانشمند مشهور روسی A. M. Butlerov سنتز شد و شروع یک سری آزمایشات در این راستا بود.
الکل دی هیدریک - اتیلن گلیکول - اولین بار توسط شیمیدان فرانسوی A. Wurtz در سال 1856 سنتز شد. الکل تری هیدریک - گلیسرول - در چربی های طبیعی در سال 1783 توسط شیمیدان سوئدی کارل شیله کشف شد، اما ترکیب آن تنها در سال 1836 کشف شد و سنتز از استون در سال 1873 توسط چارلز فریدل انجام شد.
2. بودن در طبیعت
الکل ها به طور گسترده در طبیعت توزیع می شوند، به ویژه به شکل استرها، اما اغلب آنها را می توان در حالت آزاد نیز یافت.
متیل الکل در برخی از گیاهان به مقدار کم یافت می شود، به عنوان مثال: گراز (Heracleum).
اتیل الکل یک محصول طبیعی تخمیر الکلی محصولات ارگانیک حاوی کربوهیدرات است که اغلب در انواع توت ها و میوه ها بدون دخالت انسان تشکیل می شود. علاوه بر این، اتانول یک متابولیت طبیعی است و در بافت ها و خون حیوانات و انسان یافت می شود.
روغن‌های ضروری از قسمت‌های سبز بسیاری از گیاهان حاوی «الکل برگ» هستند که به آنها رایحه مشخص می‌دهد.
فنیل اتیل الکل جزء معطر اسانس گل رز است.
الکل های ترپن به طور گسترده ای در دنیای گیاهان وجود دارند که بسیاری از آنها مواد معطر هستند
3. خواص فیزیکی
اتیل الکل (اتانول) C2H5OH یک مایع بی رنگ است که به راحتی تبخیر می شود (نقطه جوش 64.7 º C، نقطه ذوب - 97.8 º C، چگالی نوری 0.7930). الکل حاوی 4 تا 5 درصد آب را الکل تصحیح شده و الکلی که فقط کسری از درصد آب دارد را الکل مطلق می نامند. چنین الکلی با عملیات شیمیایی در حضور عوامل حذف کننده آب (به عنوان مثال، CaO تازه کلسینه شده) به دست می آید.
4. خواص شیمیایی
مانند تمام ترکیبات حاوی اکسیژن، خواص شیمیایی اتیل الکل در درجه اول توسط گروه های عاملی و تا حدی توسط ساختار رادیکال تعیین می شود.
یکی از ویژگی های گروه هیدروکسیل اتیل الکل، تحرک اتم هیدروژن است که با ساختار الکترونیکی گروه هیدروکسیل توضیح داده می شود. از این رو توانایی اتیل الکل برای انجام واکنش های جایگزینی خاص، به عنوان مثال، با فلزات قلیایی. از سوی دیگر، ماهیت پیوند بین کربن و اکسیژن نیز مهم است. به دلیل الکترونگاتیوی بیشتر اکسیژن در مقایسه با کربن، پیوند کربن-اکسیژن نیز تا حدودی قطبی شده است، با یک بار مثبت جزئی بر روی اتم کربن و یک بار منفی بر روی اکسیژن. با این حال، این قطبش منجر به تجزیه به یون نمی شود؛ الکل ها الکترولیت نیستند، بلکه ترکیبات خنثی هستند که رنگ نشانگرها را تغییر نمی دهند، اما دارای یک گشتاور دوقطبی الکتریکی خاص هستند.
الکل ها ترکیبات آمفوتریک هستند، یعنی می توانند هم خواص اسیدها و هم خواص بازها را از خود نشان دهند.
خواص فیزیکوشیمیایی الکل ها عمدتاً توسط ساختار زنجیره هیدروکربنی و گروه عاملی -OH و همچنین تأثیر متقابل آنها تعیین می شود:
1) هر چه جانشین بزرگتر باشد، به شدت بر گروه عملکردی تأثیر می گذارد و قطبیت پیوند O-H را کاهش می دهد. واکنش‌های مبتنی بر شکستن این پیوند کندتر پیش می‌رود.
2) گروه هیدروکسیل -OH چگالی الکترون را در امتداد پیوندهای مجاور زنجیره کربن کاهش می دهد (اثر القایی منفی).
تمام واکنش های شیمیایی الکل ها را می توان به سه گروه مشروط مرتبط با مراکز واکنش خاص و پیوندهای شیمیایی تقسیم کرد:
شکاف پیوند O-H.
برش یا افزودن در پیوند C-OH.
شکستن پیوند -COH.
5. دریافت و تولید
تا اوایل دهه 30 قرن بیستم، منحصراً از تخمیر مواد غذایی حاوی مواد خام حاوی کربوهیدرات و با پردازش غلات (چودار، جو، ذرت، جو دوسر، ارزن) به دست می آمد. در دهه 30 تا 50، چندین روش سنتز از مواد خام شیمیایی توسعه یافت
واکنش با حمله یک یون هیدروژن به اتم کربن آغاز می شود که به اتم های هیدروژن بیشتری پیوند دارد و بنابراین الکترونگاتیوتر از کربن همسایه است. پس از این، آب به کربن همسایه اضافه می شود و H+ آزاد می شود. از این روش برای تهیه الکل های اتیل، ثانیه پروپیل و ترت بوتیل در مقیاس صنعتی استفاده می شود.
برای به دست آوردن الکل اتیلیک، مواد قندی مختلفی از دیرباز مورد استفاده قرار گرفته است، به عنوان مثال، قند انگور، یا گلوکز، که با "تخمیر" ناشی از عمل آنزیم های تولید شده توسط قارچ های مخمر به الکل اتیلیک تبدیل می شود.
الکل ها را می توان از طیف گسترده ای از کلاس های ترکیبات، مانند هیدروکربن ها، آلکیل هالیدها، آمین ها، ترکیبات کربونیل، اپوکسیدها به دست آورد. روش های زیادی برای تولید الکل وجود دارد که از بین آنها رایج ترین آنها را برجسته می کنیم:
واکنش های اکسیداسیون - بر اساس اکسیداسیون هیدروکربن های حاوی پیوندهای متعدد یا فعال C-H.
واکنش های کاهش - کاهش ترکیبات کربونیل: آلدئیدها، کتون ها، اسیدهای کربوکسیلیک و استرها.
واکنش های هیدراتاسیون - افزودن آب کاتالیز شده با اسید به آلکن ها (هیدراتاسیون).
واکنش های افزودنی؛
واکنش های جایگزینی (هیدرولیز) - واکنش های جایگزینی هسته دوست که در آن گروه های عاملی موجود با یک گروه هیدروکسیل جایگزین می شوند.
سنتز با استفاده از ترکیبات آلی فلزی؛
6. کاربرد
اتیل الکل به طور گسترده در زمینه های مختلف صنعت، به ویژه در صنایع شیمیایی استفاده می شود. از آن لاستیک مصنوعی، اسید استیک، رنگ، اسانس، فیلم عکاسی، باروت و پلاستیک به دست می آید. الکل یک حلال خوب و ضد عفونی کننده است. بنابراین در پزشکی کاربرد دارد.
الکل اصلی مورد استفاده برای اهداف دارویی اتانول است. به عنوان یک ضد عفونی کننده خارجی و تحریک کننده برای تهیه کمپرس و ساییدن استفاده می شود. اتیل الکل حتی بیشتر برای تهیه تنتورها، رقت‌ها، عصاره‌ها و سایر اشکال دارویی استفاده می‌شود.
الکل ها به طور گسترده ای به عنوان مواد معطر برای ترکیبات در صنعت عطرسازی و آرایشی استفاده می شود.
در صنایع غذایی، استفاده گسترده از الکل ها به خوبی شناخته شده است: اساس همه نوشیدنی های الکلی اتانول است که از تخمیر مواد خام غذایی - انگور، سیب زمینی، گندم و سایر نشاسته ها یا محصولات حاوی قند به دست می آید. علاوه بر این، الکل اتیلیک به عنوان یک جزء (حلال) برخی از مواد غذایی و اسانس های معطر (طعم) استفاده می شود که به طور گسترده در پخت و پز، در شیرینی پزی، در تولید شکلات، شیرینی، نوشیدنی، بستنی، کنسرو، ژله، مربا استفاده می شود. ، تنظیمات و غیره
الکل ها
الکل ها مشتقات هیدروکربنی هستند که در مولکول های آنها یک یا چند اتم هیدروژن با گروه های هیدروکسیل (OH) جایگزین می شود.
پس متیل الکل CH 3 -OHیک مشتق هیدروکسیل است متان CH 4، اتانول C 2 H 5 -OH- مشتق اتان.
نام الکل ها با افزودن پایان "- تشکیل می شود. اول» به نام هیدروکربن مربوطه (متانول، اتانول و غیره)
مشتقات هیدروکربن های معطر با گروه اودر حلقه بنزن نامیده می شوند فنل ها.
خواص الکل ها
مانند مولکول های آب، مولکول های الکل های پایین تر توسط پیوندهای هیدروژنی به یکدیگر متصل می شوند. به همین دلیل، نقطه جوش الکل ها بالاتر از نقطه جوش هیدروکربن های مربوطه است.
خاصیت مشترک الکل ها و فنل ها تحرک هیدروژن گروه هیدروکسیل است. هنگامی که الکل در معرض یک فلز قلیایی قرار می گیرد، این هیدروژن توسط فلز و ترکیبات جامد محلول در الکل به نام جابجا می شود. الکل می کند.
الکل ها با اسیدها واکنش می دهند و تشکیل می شوند استرها.
الکل ها بسیار راحت تر از هیدروکربن های مربوطه اکسید می شوند. در این مورد، آلدئیدهاو کتون ها.
الکل ها عملا الکترولیت نیستند، به عنوان مثال. جریان الکتریکی را هدایت نکنید
متیل الکل.
متیل الکل(متانول) CH 3 OH- مایع بی رنگ بسیار سمی است: مصرف دوزهای کوچک از راه دهان باعث کوری و دوزهای زیاد باعث مرگ می شود.
متیل الکل در مقادیر زیادی با سنتز مونوکسید کربن و هیدروژن در فشار بالا تولید می شود. 200-300 اتمسفر) و دمای بالا ( 400 درجه سانتیگراد) در حضور یک کاتالیزور.
متیل الکل از تقطیر خشک چوب تشکیل می شود. بنابراین به آن الکل چوب نیز می گویند.
به عنوان حلال و همچنین برای تولید سایر مواد آلی استفاده می شود.
اتانول.
اتانول(اتانول) C 2 H 5 OH- یکی از مهمترین مواد اولیه در صنعت سنتز آلی مدرن.
برای به دست آوردن آن از مدت ها قبل از مواد قندی مختلفی استفاده می شد که از طریق تخمیر به الکل اتیلیک تبدیل می شود. تخمیر در اثر عمل آنزیم ها (آنزیم) تولید شده توسط قارچ های مخمر ایجاد می شود.
قند انگور یا گلوکز به عنوان مواد قندی استفاده می شود:
گلوکز آزاد، به عنوان مثال، در آب انگور، در طی تخمیر که معلوم می شود شراب انگوربا محتوای الکل 8 تا 16٪.
محصول اولیه برای تولید الکل می تواند یک پلی ساکارید باشد نشاسته، شامل، برای مثال، در غده های سیب زمینی, دانه های چاودار, گندم، ذرت. برای تبدیل آن به مواد قندی (گلوکز)، ابتدا نشاسته تحت هیدرولیز قرار می گیرد.
در حال حاضر، پلی ساکارید دیگری نیز در معرض ساکاره شدن است - پالپ(فیبر)، جرم اصلی را تشکیل می دهد چوب. سلولز (مثلا خاک اره) همچنین در حضور اسیدها به طور مقدماتی تحت هیدرولیز قرار می گیرند. محصول به دست آمده حاوی گلوکز نیز می باشد و با استفاده از مخمر به الکل تخمیر می شود.
در نهایت، الکل اتیلیک را می توان به صورت مصنوعی از اتیلن. واکنش خالص اضافه کردن آب به اتیلن است.
واکنش در حضور کاتالیزورها انجام می شود.
الکل های پلی هیدریک
تاکنون الکل هایی را با یک گروه هیدروکسیل در نظر گرفته ایم ( او). به چنین الکل هایی الکل می گویند.
اما الکل هایی نیز شناخته شده اند که مولکول های آنها حاوی چندین گروه هیدروکسیل است. به چنین الکل هایی پلی هیدریک می گویند.
نمونه هایی از این الکل ها عبارتند از: اتیلن گلیکول الکل دی هیدریک و گلیسیرین الکل تری هیدریک:
اتیلن گلیکول و گلیسیرین مایعاتی با طعم شیرین هستند که می توانند به هر نسبت با آب مخلوط شوند.
استفاده از الکل های پلی هیدریک
اتیلن گلیکولبه عنوان یک جزء از به اصطلاح استفاده می شود ضد یخ، یعنی موادی با نقطه انجماد پایین که جایگزین آب در رادیاتورهای موتورهای خودرو و هواپیما در زمستان می شوند.
همچنین از اتیلن گلیکول در تولید سلفون، پلی یورتان و تعدادی پلیمر دیگر، به عنوان حلال رنگ ها و در سنتز آلی استفاده می شود.
منطقه برنامه گلیسرینمتنوع: صنایع غذایی، تولید تنباکو، صنایع پزشکی، تولید مواد شوینده و آرایشی، کشاورزی، نساجی، صنایع کاغذ و چرم، تولید پلاستیک، صنعت رنگ و لاک، مهندسی برق و مهندسی رادیو.
گلیسیرین متعلق به گروه است تثبیت کننده ها. در عین حال دارای خواص حفظ و افزایش درجه ویسکوزیته محصولات مختلف و در نتیجه تغییر قوام آنها می باشد. به عنوان افزودنی غذایی ثبت شده است E422، و به عنوان استفاده می شود امولسیفایر، که با کمک آن مخلوط های مختلف غیر قابل اختلاط مخلوط می شود.
تعریف و طبقه بندی الکل ها
الکل ها ترکیبات آلی حاوی اکسیژن هستند که مولکول های آنها حاوی یک یا چند گروه هیدروکسیل (-OH) مرتبط با یک رادیکال هیدروکربنی است.
R – OH CH 3 – CH 2 – CH 2 – CH 2 – OH
بوتان اول -1 (1-بوتیل الکل)
HO – R – OH HO – CH 2 – CH 2 – OH
اتان دیول -1,2
الکل ها - اینها ترکیبات آلی، مشتقات هیدروکربن ها هستند، که در مولکول های آنها یک یا چند اتم هیدروژن با یک گروه هیدروکسیل (-OH) جایگزین می شود.
طبقه بندی الکل ها (موازی):
من. برای رادیکال هیدروکربنی (R–):
· محدود کننده (اشباع) (CH 3 - CH 2 -)
· غیر اشباع (غیراشباع) (CH 2 =CH–، CH≡C– و غیره)
· معطر (C 6 H 5 - CH 2 -).
II. با اتمی بودن، یعنی با تعداد گروه های هیدروکسیل ( گروه های هیدروکسیل هرگز به یک اتم کربن متصل نمی شوند ):
· تک اتمی
چند اتمی:
دیاتومیک (گلیکول)
تریاتومیک و غیره
III. الکل های اولیه، ثانویه و سوم وجود دارد:
الکل های اولیه (گروه هیدروکسیل روی یک اتم کربن متصل به تنها یک اتم کربن دیگر قرار دارد)
الکل های ثانویه (گروه هیدروکسیل بر روی یک اتم کربن که فقط به دو اتم کربن مجاور متصل است قرار دارد)
· الکل های سوم (گروه هیدروکسیل بر روی یک اتم کربن متصل به تنها سه اتم کربن همسایه قرار دارد).
ترکیباتی که در آنها یک اتم کربن دارای دو گروه هیدروکسیل است در بیشتر موارد ناپایدار هستند و به راحتی به آلدئید تبدیل می شوند و در این فرآیند آب را از بین می برند:
RCH → RC + H2O
الکل های غیر اشباع که در آنها گروه OH "مجاور" با پیوند دوگانه است، به عنوان مثال. متصل به یک اتم کربن به طور همزمان در تشکیل یک پیوند دوگانه (به عنوان مثال، وینیل الکل CH 2 = CH-OH)، بسیار ناپایدار هستند و بلافاصله ایزومریزه می شوند:
الف) اولیه - به آلدئیدها
CH 3 −CH=CH–OH → CH 3 –CH 2 −CH=O
ب) ثانویه - به کتون
CH 2 =C–OH → CH3 –C=O
نامگذاری الکل ها
بر اساس نامگذاری بین المللی مطابق با نامهای نامگذاری IUPAC الکل هاتولید شده با نام هیدروکربن مربوطه با افزودن پسوند -اولبه نام هیدروکربن طولانی ترین زنجیره کربن، از جمله گروه هیدروکسیل، که شماره گذاری زنجیره از آن آغاز می شود. سپس از این شماره گذاری برای نشان دادن موقعیت جانشین های مختلف در امتداد زنجیره اصلی استفاده می شود و به دنبال آن "ol" و عددی که موقعیت گروه OH را نشان می دهد. تعداد گروه های هیدروکسیل با عدد نشان داده می شود دی-، سه-و غیره. (هر کدام در آخر شماره گذاری شده اند). یا با نام رادیکال هیدروکربنی با افزودن تولید می شود "-Ovy"و کلمات الکل(به عنوان مثال، اتیل الکل تازه ). اگر الکل غیر اشباع است، پس از آن نشان دهید -enیا -که دررقم محل اتصال چندگانه (حداقل رقم). مانند سایر سری های همولوگ، هر یک از اعضای سری الکل از نظر ترکیب با اعضای قبلی و بعدی با یک تفاوت همولوگ متفاوت است (-CH 2 -).
| اورمولا | نام | |
| سیستماتیک (طبق IUPAC) | توسط رادیکال هایی که گروه هیدروکسیل به آنها متصل است | |
| CH3-OH | متانول | متیل الکل |
| CH 3 CH 2 -OH | اتانول | اتانول |
| CH 3 CH 2 CH 2 -OH | پروپانول-1 | پروپیل-1 الکل |
| CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 -OH | بوتانول-1 (بوتانول اولیه) | بوتیل 1 الکل |
| CH3-CH2-CH(OH)-CH3 | بوتانول-1 (بوتانول ثانویه) | بوتیل 2 الکل |
| (CH 3) 2 CHCH 2 -OH | 2-متیل پروپانول-1 | 2-متیل پروپیل-1الکل |
| CH3-(CH3)C(OH) -CH3 | 2-متیل پروپانول-2 (بوتانول سوم) | 2-متیل پروپیل-2الکل |
| CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 -OH | پنتانول-1 | پنتیل-1 الکل |
| CH 2 = CH-OH | اتنول | وینیل الکل |
| C 6 H 5 - CH 2 - OH | فنیل متانول | الکل بنزیل |
| HO-CH2-CH2-OH | اتاندیول-1،2 | اتیلن گلیکول |
| HO-CH2-CH(OH)-CH2-OH | پروپانتریول-1،2،3 | گلیسرول |
ایزومریسم الکل ها
- ایزومریسم اسکلت کربن، با C3 شروع می شود
CH 3 –CH 2 –CH 2 –OH CH 3 –CH–OH
پروپانول 2- متیل اتانول
- ایزومری موقعیت
آ. موقعیت های پیوند چندگانه (برای الکل های غیر اشباع)
CH2 =CH–CH2 –CH2–OH CH3 –CH=CH–CH2–OH
butene-3ol-1 butene-2ol-1
ب سمت های معاونین
CH 2 –CH 2 –CH 2 –OH CH 3 –CH–CH 2 –OH
3-کلروپروپانول-1 2-کلروپروپانول-1
V. موقعیت گروه عملکردی (هیدروکسیل).
CH 2 – CH 2 – CH 2 – OH CH 3 – CH – CH 3
پروپانول-1 (پروپانول اولیه) پروپانول-2 (پروپانول ثانویه)
ایزومریسم الکل های دی و تری هیدریک با آرایش متقابل گروه های هیدروکسیل تعیین می شود.
- ایزومریسم فضایی (برای الکل های غیر اشباع)
CH3 –CH=CH–CH2 –OH
H 3 C CH 2 -OH H CHO
cis-butene-2ol-1 trans-butene-2ol-1
- ایزومریسم بین طبقاتی:
الف) با اترها، با C2 شروع می شود
CH 3 –CH 2 –CH 2 –OH CH 3 –O–CH 2 –CH 3
پروپانول-1 متیل اتیل اتر
4. خواص فیزیکی الکل ها.
الکل های اولیه اشباع شده مونوهیدریک با زنجیره کوتاهی از اتم های کربن مایع هستند و الکل های بالاتر (از C 12 H 25 OH شروع می شوند) جامد هستند. الکل ها در اکثر حلال های آلی محلول هستند. با افزایش تعداد اتم های C در گروه آلی، تأثیر گروه هیدروکسیل بر خواص الکل ها کاهش می یابد، اثر آبگریز (آب گریز) شروع به تأثیر می کند، حلالیت در آب محدود می شود (و زمانی که R حاوی مقدار بیشتری باشد. از 9 اتم کربن، عملا ناپدید می شود) و حلالیت آنها در هیدروکربن ها افزایش می یابد. خواص فیزیکی الکل های تک هیدروک با وزن مولکولی بالا در حال حاضر بسیار شبیه به خواص هیدروکربن های مربوطه است.
متانول، اتانول، پروپانول و بوتانول سوم مایعات بی رنگی هستند که به هر نسبت در آب حل می شوند و بوی الکل دارند. متانول یک سم قوی است. همه الکل ها سمی هستند و اثر مخدر دارند.
به دلیل وجود گروه های OH، پیوندهای هیدروژنی بین مولکول های الکل ایجاد می شود.
H─O - - - H─O - - - H─O - - -
در نتیجه، تمام الکل ها دارای نقطه جوش بالاتری نسبت به هیدروکربن های مربوطه هستند، به عنوان مثال، bp. اتانول +78 درجه سانتیگراد و نقطه جوش. اتان -88.63 درجه سانتیگراد؛ تی کیپ بوتانول و بوتان به ترتیب +117.4 درجه سانتیگراد و -0.5 درجه سانتیگراد هستند. با این حال، تفاوت با افزایش وزن مولکولی کاهش می یابد.
بنابراین، نقاط جوش بالاتر الکل ها در مقایسه با نقطه جوش هیدروکربن های مربوطه به دلیل نیاز به شکستن پیوندهای هیدروژنی هنگام عبور مولکول ها به فاز گاز است که نیاز به انرژی اضافی دارد. از طرفی این نوع تداعی منجر به افزایش وزن مولکولی می شود که به طور طبیعی باعث کاهش فراریت می شود.
الکل های دی هیدریکهمچنین به نام گلیکول ها، از آنجایی که آنها طعم شیرینی دارند - این برای همه معمول است الکل های پلی هیدریک الکل های پلی هیدریکبا تعداد کمی اتم کربن - اینها مایعات چسبناک هستند، الکل های بالاتر- جامدات برخی از الکل های پلی هیدریک سمی هستند.
الکل ها(یا آلکانولها) مواد آلی هستند که مولکولهای آنها حاوی یک یا چند گروه هیدروکسیل (گروه -OH) متصل به یک رادیکال هیدروکربنی است.
طبقه بندی الکل ها
با توجه به تعداد گروه های هیدروکسیلالکل ها (اتمیسیته) به دو دسته تقسیم می شوند:
تک اتمی، مثلا: 
دو اتمی(گلیکول ها)، به عنوان مثال:
سه اتمی، مثلا: 
با توجه به ماهیت رادیکال هیدروکربنیالکل های زیر آزاد می شوند:
حدفقط حاوی رادیکال های هیدروکربنی اشباع شده در مولکول است، به عنوان مثال: 
نامحدودحاوی پیوندهای متعدد (دو و سه گانه) بین اتم های کربن در مولکول، به عنوان مثال:
معطربه عنوان مثال، الکل های حاوی یک حلقه بنزن و یک گروه هیدروکسیل در مولکول، نه به طور مستقیم، بلکه از طریق اتم های کربن به یکدیگر متصل شده اند، به عنوان مثال:
مواد آلی حاوی گروه های هیدروکسیل در مولکول، متصل به اتم کربن حلقه بنزن، به طور قابل توجهی در خواص شیمیایی با الکل ها متفاوت است و بنابراین به عنوان یک کلاس مستقل از ترکیبات آلی طبقه بندی می شوند - فنل ها
مثلا:
همچنین پلی‌هیدریک (الکل‌های پلی‌هیدریک) حاوی بیش از سه گروه هیدروکسیل در مولکول وجود دارد. به عنوان مثال، ساده‌ترین هگزائول الکل هگزا هیدریک (سوربیتول)
نامگذاری و ایزومریسم الکل ها
هنگام تشکیل نام الکل ها، یک پسوند (عمومی) به نام هیدروکربن مربوط به الکل اضافه می شود. اول
اعداد بعد از پسوند موقعیت گروه هیدروکسیل در زنجیره اصلی و پیشوندها را نشان می دهد. دی-، سه-، تترا-و غیره - تعداد آنها:
در شماره گذاری اتم های کربن در زنجیره اصلی، موقعیت گروه هیدروکسیل بر موقعیت پیوندهای متعدد اولویت دارد:
با شروع از سومین عضو سری همولوگ، الکل ها ایزومری موقعیت گروه عاملی (پروپانول-1 و پروپانول-2) و از چهارم، ایزومریسم اسکلت کربن (بوتانول-1، 2-متیل پروپانول-1) را نشان می دهند. ). آنها همچنین با ایزومریسم بین طبقاتی مشخص می شوند - الکل ها نسبت به اترها ایزومر هستند:
بیایید نامی برای الکل بگذاریم که فرمول آن در زیر آمده است:
نام سفارش ساخت:
1. زنجیره کربنی از انتهای نزدیک به گروه –OH شماره گذاری می شود.
2. زنجیر اصلی حاوی 7 اتم C است، یعنی هیدروکربن مربوطه هپتان است.
3. تعداد گروه های –OH 2 است، پیشوند "di" است.
4. گروه های هیدروکسیل در 2 و 3 اتم کربن، n = 2 و 4 قرار دارند.
نام الکل: هپتاندیول-2،4
خواص فیزیکی الکل ها
الکل ها می توانند هم بین مولکول های الکل و هم بین مولکول های الکل و آب پیوند هیدروژنی ایجاد کنند. پیوندهای هیدروژنی از برهمکنش یک اتم هیدروژن با بار مثبت جزئی از یک مولکول الکل و یک اتم اکسیژن با بار منفی جزئی از مولکول دیگر به وجود می‌آیند. به لطف پیوندهای هیدروژنی بین مولکول‌ها است که الکل‌ها نسبت به وزن مولکولی خود دارای نقطه جوش غیرطبیعی بالایی هستند. پروپان با وزن مولکولی نسبی 44 در شرایط عادی گاز است و ساده ترین الکل ها متانول است که وزن مولکولی نسبی آن 32 است و در شرایط عادی مایع است.
اعضای پایینی و میانی یک سری از الکل های تک هیدریک اشباع حاوی 1 تا 11 اتم کربن مایع هستند. الکل های بالاتر (با شروع از C12H25OH)در دمای اتاق - جامدات. الکل های پایین دارای بوی الکل و طعم تند هستند، آنها در آب بسیار محلول هستند، با افزایش رادیکال کربن، حلالیت الکل ها در آب کاهش می یابد و اکتانول دیگر با آب مخلوط نمی شود.
خواص شیمیایی الکل ها
خواص مواد آلی با ترکیب و ساختار آنها تعیین می شود. الکل ها قاعده کلی را تایید می کنند. مولکول های آنها شامل گروه های هیدروکربن و هیدروکسیل است، بنابراین خواص شیمیایی الکل ها از برهم کنش این گروه ها با یکدیگر مشخص می شود.
خواص مشخصه این دسته از ترکیبات به دلیل وجود یک گروه هیدروکسیل است.
- برهمکنش الکل ها با فلزات قلیایی و قلیایی خاکی.برای شناسایی اثر یک رادیکال هیدروکربنی بر یک گروه هیدروکسیل، لازم است خواص یک ماده حاوی یک گروه هیدروکسیل و یک رادیکال هیدروکربنی از یک طرف و یک ماده حاوی یک گروه هیدروکسیل و فاقد رادیکال هیدروکربنی مقایسه شود. ، از سوی دیگر. چنین موادی می تواند به عنوان مثال اتانول (یا الکل دیگر) و آب باشد. هیدروژن گروه هیدروکسیل مولکول های الکل و مولکول های آب قابلیت احیا شدن توسط فلزات قلیایی و قلیایی خاکی را دارد (با آنها جایگزین می شود).
- برهمکنش الکل ها با هالیدهای هیدروژن.جایگزینی یک گروه هیدروکسیل با یک هالوژن منجر به تشکیل هالوآلکان می شود. مثلا:
این واکنش برگشت پذیر است. - کم آبی بین مولکولیالکل ها-جدا کردن یک مولکول آب از دو مولکول الکل هنگام گرم شدن در حضور عوامل حذف کننده آب:
در نتیجه کم آبی بین مولکولی الکل ها، اترهابنابراین، هنگامی که اتیل الکل با اسید سولفوریک تا دمای 100 تا 140 درجه سانتیگراد گرم می شود، دی اتیل (گوگرد) اتر تشکیل می شود. - برهمکنش الکل ها با اسیدهای آلی و معدنی برای تشکیل استرها (واکنش استری شدن)
واکنش استری شدن توسط اسیدهای معدنی قوی کاتالیز می شود. به عنوان مثال، هنگامی که اتیل الکل و اسید استیک واکنش نشان می دهند، اتیل استات تشکیل می شود:
- کم آبی درون مولکولی الکل هازمانی اتفاق می‌افتد که الکل‌ها در حضور عوامل حذف‌کننده آب به دمایی بالاتر از دمای کم‌آبی بین مولکولی گرم می‌شوند. در نتیجه آلکن ها تشکیل می شوند. این واکنش به دلیل وجود یک اتم هیدروژن و یک گروه هیدروکسیل در اتم های کربن مجاور است. به عنوان مثال واکنش تولید اتن (اتیلن) با حرارت دادن اتانول بالای 140 درجه سانتیگراد در حضور اسید سولفوریک غلیظ است:
- اکسیداسیون الکل هامعمولاً با عوامل اکسید کننده قوی، به عنوان مثال، دی کرومات پتاسیم یا پرمنگنات پتاسیم در یک محیط اسیدی انجام می شود. در این حالت، عمل عامل اکسید کننده به اتم کربنی که قبلاً به گروه هیدروکسیل پیوند خورده است هدایت می شود. بسته به ماهیت الکل و شرایط واکنش، محصولات مختلفی می توانند تشکیل شوند. بنابراین، الکل های اولیه ابتدا به آلدهیدها و سپس به اسیدهای کربوکسیلیک اکسید می شوند:
اکسیداسیون الکل های ثانویه باعث تولید کتون می شود: 
الکل های ثالثی در برابر اکسیداسیون کاملاً مقاوم هستند. با این حال، در شرایط سخت (عامل اکسید کننده قوی، دمای بالا)، اکسیداسیون الکل های سوم امکان پذیر است که با پارگی پیوندهای کربن-کربن نزدیک به گروه هیدروکسیل اتفاق می افتد. - هیدروژن زدایی الکل هاهنگامی که بخار الکل در دمای 200 تا 300 درجه سانتیگراد از روی یک کاتالیزور فلزی مانند مس، نقره یا پلاتین عبور می کند، الکل های اولیه به آلدئید و الکل های ثانویه به کتون تبدیل می شوند:
- واکنش کیفی به الکل های پلی هیدریک.
وجود چندین گروه هیدروکسیل در مولکول الکل به طور همزمان ویژگی های خاص الکل های چند هیدروکسی را تعیین می کند، که قادر به تشکیل ترکیبات پیچیده آبی روشن محلول در آب در هنگام تعامل با رسوب تازه به دست آمده از هیدروکسید مس (II) هستند. برای اتیلن گلیکول می توانیم بنویسیم:
الکل های مونوهیدریک قادر به وارد شدن به این واکنش نیستند. بنابراین، این یک واکنش کیفی به الکل های پلی هیدریک است.
تهیه الکل:
استفاده از الکل
متانول(متیل الکل CH 3 OH) مایعی بی رنگ با بوی مشخص و نقطه جوش 64.7 درجه سانتیگراد است. با شعله کمی مایل به آبی می سوزد. نام تاریخی متانول - الکل چوب با یکی از راه های تولید آن با تقطیر چوب سخت توضیح داده شده است (به یونانی methy - شراب، مست شدن؛ hule - ماده، چوب).
متانول هنگام کار با آن نیاز به رسیدگی دقیق دارد. تحت تأثیر آنزیم الکل دهیدروژناز در بدن به فرمالدئید و اسید فرمیک تبدیل می شود که به شبکیه آسیب می رساند و باعث مرگ عصب بینایی و از دست دادن کامل بینایی می شود. مصرف بیش از 50 میلی لیتر متانول باعث مرگ می شود.
اتانول(اتیل الکل C 2 H 5 OH) مایعی بی رنگ با بوی مشخص و نقطه جوش 78.3 درجه سانتیگراد است. قابل اشتعال به هر نسبت با آب مخلوط می شود. غلظت (قدرت) الکل معمولاً به صورت درصد حجمی بیان می شود. الکل "خالص" (دارویی) محصولی است که از مواد خام غذایی به دست می آید و حاوی 96 درصد (حجمی) اتانول و 4 درصد (حجمی) آب است. برای به دست آوردن اتانول بی آب - "الکل مطلق"، این محصول با موادی که از نظر شیمیایی آب را متصل می کنند (اکسید کلسیم، سولفات مس بی آب (II) و غیره) درمان می شود.
برای اینکه الکل مورد استفاده برای مصارف فنی برای آشامیدن نامناسب باشد، مقادیر کمی از مواد سمی، بدبو و مزه مشمئز کننده که به سختی قابل تفکیک است به آن افزوده و رنگ آمیزی می کنند. الکل حاوی چنین افزودنی هایی را الکل دناتوره یا دناتوره می گویند.
اتانول به طور گسترده در صنعت برای تولید لاستیک مصنوعی، داروها، به عنوان حلال، بخشی از لاک ها و رنگ ها و عطرها استفاده می شود. در پزشکی، اتیل الکل مهمترین ماده ضدعفونی کننده است. برای تهیه نوشیدنی های الکلی استفاده می شود.
هنگامی که مقادیر کمی الکل اتیلیک وارد بدن انسان می شود، حساسیت به درد را کاهش می دهد و فرآیندهای مهار را در قشر مغز مسدود می کند و باعث ایجاد حالت مسمومیت می شود. در این مرحله از عمل اتانول، جداسازی آب در سلول ها افزایش می یابد و در نتیجه تشکیل ادرار تسریع می شود و در نتیجه بدن از بین می رود.
علاوه بر این، اتانول باعث گشاد شدن رگ های خونی می شود. افزایش جریان خون در مویرگ های پوست منجر به قرمزی پوست و احساس گرما می شود.
در مقادیر زیاد، اتانول فعالیت مغز را مهار می کند (مرحله مهار) و باعث اختلال در هماهنگی حرکات می شود. محصول واسط اکسیداسیون اتانول در بدن، استالدئید، بسیار سمی است و باعث مسمومیت شدید می شود.
مصرف منظم الکل اتیلیک و نوشیدنی های حاوی آن منجر به کاهش مداوم در بهره وری مغز، مرگ سلول های کبدی و جایگزینی آنها با بافت همبند - سیروز کبدی می شود.
اتاندیول-1،2(اتیلن گلیکول) یک مایع چسبناک بی رنگ است. سمی به طور نامحدود در آب حل می شود. محلول های آبی در دمای قابل توجهی کمتر از 0 درجه سانتیگراد متبلور نمی شوند، که استفاده از آن را به عنوان جزئی از خنک کننده های غیر انجماد - ضد یخ برای موتورهای احتراق داخلی ممکن می سازد.
پرولاکتریول-1،2،3(گلیسیرین) مایعی چسبناک و شربتی با طعم شیرین است. به طور نامحدود در آب حل می شود. غیر فرار. به عنوان جزئی از استرها، در چربی ها و روغن ها یافت می شود.
به طور گسترده در صنایع آرایشی، دارویی و غذایی استفاده می شود. در لوازم آرایشی، گلیسیرین نقش یک عامل نرم کننده و تسکین دهنده را ایفا می کند. برای جلوگیری از خشک شدن آن به خمیر دندان اضافه می شود.
گلیسیرین به محصولات قنادی اضافه می شود تا از کریستال شدن آنها جلوگیری شود. روی تنباکو اسپری می شود، در این صورت به عنوان یک مرطوب کننده عمل می کند که از خشک شدن و خرد شدن برگ های تنباکو قبل از پردازش جلوگیری می کند. به چسب ها برای جلوگیری از خشک شدن سریع آنها و به پلاستیک ها به خصوص سلفون اضافه می شود. در مورد دوم، گلیسیرین به عنوان یک نرم کننده عمل می کند و مانند یک روان کننده بین مولکول های پلیمر عمل می کند و در نتیجه به پلاستیک انعطاف پذیری و خاصیت ارتجاعی لازم را می دهد.