DEFINÍCIA
Alkoholy– zlúčeniny obsahujúce jednu alebo viac hydroxylových skupín –OH spojených s uhľovodíkovým radikálom.
Podľa počtu hydroxylových skupín sa alkoholy delia na jedno- (CH 3 OH - metanol, 2 H 5 OH - etanol), dvoj- (CH 2 (OH)-CH 2 -OH - etylénglykol) a trojsýtne (CH 2(OH)-CH(OH)-CH2-OH-glycerol). Podľa toho, na ktorom atóme uhlíka sa hydroxylová skupina nachádza, sa rozlišujú primárne (R-CH2-OH), sekundárne (R2CH-OH) a terciárne alkoholy (R3C-OH). Názvy alkoholov obsahujú príponu – ol.
Jednosýtne alkoholy
Všeobecný vzorec homologickej série nasýtených jednosýtnych alkoholov je C n H 2 n + 1 OH.
izomerizmus
Nasýtené jednosýtne alkoholy sa vyznačujú izomériou uhlíkového skeletu (vychádzajúc z butanolu), ako aj izomériou polohy hydroxylovej skupiny (vychádzajúcou z propanolu) a medzitriednou izomériou s étermi.
CH3-CH2-CH2-CH2-OH (butanol – 1)
CH3-CH(CH3)-CH2-OH (2-metylpropanol-1)
CH3-CH(OH)-CH2-CH3(butanol-2)
CH3-CH2-0-CH2-CH3 (dietyléter)
Fyzikálne vlastnosti
Nižšie alkoholy (do C 15) sú kvapaliny, vyššie alkoholy sú tuhé látky. Metanol a etanol sa zmiešajú s vodou v akomkoľvek pomere. So zvyšujúcou sa molekulovou hmotnosťou klesá rozpustnosť alkoholov v alkohole. Alkoholy majú vysoké teploty varu a topenia v dôsledku tvorby vodíkových väzieb.
Príprava alkoholov
Výroba alkoholov je možná biotechnologickou (fermentáciou) metódou z dreva alebo cukru.
Laboratórne metódy výroby alkoholu zahŕňajú:
- hydratácia alkénov (reakcia prebieha pri zahrievaní a v prítomnosti koncentrovanej kyseliny sírovej)
CH2 = CH2 + H20 -> CH30H
— hydrolýza alkylhalogenidov pod vplyvom vodných roztokov alkálií
CH3Br + NaOH → CH3OH + NaBr
CH3Br + H20 -> CH30H + HBr
— redukcia karbonylových zlúčenín
CH3-CH-0 + 2[H] -> CH3 – CH2-OH
Chemické vlastnosti
1. Reakcie, ktoré sa vyskytujú pri pretrhnutí väzby O-H:
— kyslé vlastnosti alkoholov sú vyjadrené veľmi slabo. Alkoholy reagujú s alkalickými kovmi
2C 2 H 5 OH + 2K → 2C 2 H 5 OK + H 2
ale nereagujú s alkáliami. V prítomnosti vody sa alkoholáty úplne hydrolyzujú:
C2H5OK + H20 → C2H5OH + KOH
To znamená, že alkoholy sú slabšie kyseliny ako voda.
- tvorba esterov vplyvom minerálnych a organických kyselín:
CH 3 -CO-OH + H-OCH 3 ↔ CH 3 COOCH 3 + H 2 O
- oxidácia alkoholov pôsobením dvojchrómanu draselného alebo manganistanu draselného na karbonylové zlúčeniny. Primárne alkoholy sa oxidujú na aldehydy, ktoré sa zase môžu oxidovať na karboxylové kyseliny.
R-CH2-OH + [0] -> R-CH=0 + [0] -> R-COOH
Sekundárne alkoholy sa oxidujú na ketóny:
R-CH(OH)-R'+ [0] -» R-C(R')=0
Terciárne alkoholy sú odolnejšie voči oxidácii.
2. Reakcia s prerušením väzby C-O.
- intramolekulárna dehydratácia s tvorbou alkénov (vyskytuje sa pri silnom zahrievaní alkoholov s látkami odstraňujúcimi vodu (koncentrovaná kyselina sírová):
CH3-CH2-CH2-OH → CH3-CH=CH2 + H20
— intermolekulárna dehydratácia alkoholov s tvorbou éterov (nastáva pri miernom zahriatí alkoholov s látkami odstraňujúcimi vodu (koncentrovaná kyselina sírová)):
2C2H5OH → C2H5-O-C2H5 + H20
— slabé zásadité vlastnosti alkoholov sa prejavujú pri reverzibilných reakciách s halogenovodíkmi:
C2H5OH + HBr -> C2H5Br + H20
Príklady riešenia problémov
PRÍKLAD 1
| Cvičenie | Určte molárnu hmotnosť a štruktúru alkoholu, ak je známe, že pri interakcii 7,4 g tohto alkoholu s kovovým sodíkom sa uvoľní 1,12 litra plynu (n.s.) a pri oxidácii oxidom meďnatým vzniká zlúčenina, ktorá dáva reakciu „strieborné zrkadlo“. |
| Riešenie | Vytvorme rovnice pre reakcie alkoholu ROH s: a) sodíkom; b) oxidačné činidlo CuO: Z rovnice (a) pomocou metódy pomerov určíme molárnu hmotnosť neznámeho alkoholu: 7,4/2X = 1,12/22,4, X = M(ROH) = 74 g/mol. Túto molekulovú hmotnosť majú alkoholy C 4 H 10 O. Navyše podľa podmienok úlohy [rovnica (b)] môže ísť o primárne alkoholy - butanol-1 CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 OH alebo 2-metylpropanol- 1(CH3)2CHSN2OH. |
| Odpoveď | M(C4H10O) = 74 g/mol, ide o 1-butanol alebo 2-metylpropanol-1 |
PRÍKLAD 2
| Cvičenie | Aký objem (v l) kyslíka (n.s.) bude potrebný na úplné spálenie 31,25 ml etylalkoholu (hustota 0,8 g/ml) a koľko gramov sedimentu sa získa pri prechode produktov reakcie vápennou vodou? |
| Riešenie | Poďme zistiť hmotnosť etanolu: m = × V= 0,8 x 31,25 = 25 g. Množstvo látky zodpovedajúce tejto hmotnosti: (C2H5OH) = m/M = 25/46 = 0,543 mol. Napíšme rovnicu spaľovacej reakcie etanolu: Objem kyslíka spotrebovaného pri spaľovaní etanolu: V(02) = 25 × 3 × 22,4/46 = 36,5 l. Podľa koeficientov v reakčnej rovnici: (02) = 3 (C2H5OH) = 1,63 mol, (C02) = 2 (C2H5OH) = 1,09 mol. |
Študent: Reu D.S. Kurz: 2 Skupiny: č.25
Agropriemyselné lýceum č.45
G. Velsk: 2011
Úvod
Alkoholy sú organické látky, ktorých molekuly obsahujú jednu alebo viac funkčných hydroxylových skupín spojených s uhľovodíkovým radikálom.
Možno ich teda považovať za deriváty uhľovodíkov, v molekulách ktorých je jeden alebo viacero atómov vodíka nahradených hydroxylovými skupinami.
Podľa počtu hydroxylových skupín sa alkoholy delia na mono-, di-, trihydrické atď.
1. História objavu alkoholov
Etylalkohol alebo skôr opojný rastlinný nápoj s jeho obsahom pozná ľudstvo už od pradávna.
Predpokladá sa, že najmenej 8000 rokov pred Kristom ľudia poznali účinky fermentovaného ovocia a neskôr pomocou fermentácie získavali z ovocia a medu opojné nápoje s obsahom etanolu. Archeologické nálezy naznačujú, že vinárstvo existovalo v západnej Ázii už v rokoch 5400-5000 pred Kristom. e. a na území modernej Číny, provincie Henan, sa našli dôkazy o výrobe „vína“, alebo skôr fermentovaných zmesí ryže, medu, hrozna a prípadne iného ovocia, v ranom neolitu: od roku 6500 do roku 7000 pred Kristom. BC e.
Prvýkrát alkohol získali z vína v 6. – 7. storočí arabskí chemici a prvú fľašu silného alkoholu (prototyp modernej vodky) vyrobil perzský alchymista Ar-Razi v roku 860. V Európe sa etylalkohol získaval z fermentačných produktov v 11.-12. storočí, v Taliansku.
Alkohol sa prvýkrát dostal do Ruska v roku 1386, keď ho janovské veľvyslanectvo prinieslo so sebou pod názvom „aqua vita“ a predložilo ho kráľovskému dvoru.
V roku 1660 anglický chemik a teológ Robert Boyle prvýkrát získal bezvodý etylalkohol a objavil aj niektoré jeho fyzikálne a chemické vlastnosti, najmä objavil schopnosť etanolu pôsobiť ako vysokoteplotné palivo pre horáky. Absolútny alkohol získal v roku 1796 ruský chemik T. E. Lovitz.
V roku 1842 nemecký chemik J. G. Schil zistil, že alkoholy tvoria homológny rad, líšia sa určitým konštantným množstvom. Je pravda, že sa mýlil, keď to opísal ako C2H2. O dva roky neskôr iný chemik Charles Gerard stanovil správny homologický vzťah CH2 a predpovedal vzorec a vlastnosti propylalkoholu, ktoré boli v tých rokoch neznáme. V roku 1850 anglický chemik Alexander Williamson, ktorý študoval reakciu alkoholátov s etyljodidom, zistil, že etylalkohol je derivát vody s jedným substituovaným vodíkom, experimentálne potvrdil vzorec C2H5OH. Syntézu etanolu pôsobením kyseliny sírovej na etylén prvýkrát uskutočnil v roku 1854 francúzsky chemik Marcelin Berthelot.
Prvú štúdiu metylalkoholu urobili v roku 1834 francúzski chemici Jean-Baptiste Dumas a Eugene Peligot; nazývali ho „metyl alebo drevný lieh“, pretože sa nachádzal v produktoch suchej destilácie dreva. Syntézu metanolu z metylchloridu uskutočnil francúzsky chemik Marcelin Berthelot v roku 1857. Ako prvý objavil v roku 1855 izopropylalkohol úpravou propylénu kyselinou sírovou.
Prvýkrát bol terciárny alkohol (2-metyl-propán-2-ol) syntetizovaný v roku 1863 slávnym ruským vedcom A. M. Butlerovom, čím sa začala celá séria experimentov v tomto smere.
Dvojsýtny alkohol – etylénglykol – prvýkrát syntetizoval francúzsky chemik A. Wurtz v roku 1856. Trojsýtny alkohol - glycerol - objavil v prírodných tukoch už v roku 1783 švédsky chemik Carl Scheele, ale jeho zloženie bolo objavené až v roku 1836 a syntézu z acetónu vykonal v roku 1873 Charles Friedel.
2. Byť v prírode
Alkoholy sú v prírode najrozšírenejšie, najmä vo forme esterov, no pomerne často sa vyskytujú aj vo voľnom stave.
Metylalkohol sa v malých množstvách nachádza v niektorých rastlinách, napr.: boľševník (Heracleum).
Etylalkohol je prírodný produkt alkoholového kvasenia organických produktov obsahujúcich uhľohydráty, ktoré sa často tvoria v kyslých bobuliach a ovocí bez akéhokoľvek zásahu človeka. Okrem toho je etanol prírodný metabolit a nachádza sa v tkanivách a krvi zvierat a ľudí.
Esenciálne oleje zo zelených častí mnohých rastlín obsahujú „listový alkohol“, ktorý im dodáva charakteristickú vôňu.
Fenyletylalkohol je vonnou zložkou ružového esenciálneho oleja.
V rastlinnom svete sú veľmi rozšírené terpénové alkoholy, z ktorých mnohé sú aromatické látky
3. Fyzikálne vlastnosti
Etylalkohol (etanol) C2H5OH je bezfarebná kvapalina, ktorá sa ľahko odparuje (bod varu 64,7 ºС, bod topenia - 97,8 ºС, optická hustota 0,7930). Alkohol obsahujúci 4-5% vody sa nazýva rektifikovaný alkohol a alkohol obsahujúci len zlomok percenta vody sa nazýva absolútny alkohol. Takýto alkohol sa získava chemickou úpravou v prítomnosti činidiel odstraňujúcich vodu (napríklad čerstvo kalcinovaného CaO).
4. Chemické vlastnosti
Ako všetky zlúčeniny obsahujúce kyslík, aj chemické vlastnosti etylalkoholu sú určené predovšetkým funkčnými skupinami a do určitej miery aj štruktúrou radikálu.
Charakteristickým znakom hydroxylovej skupiny etylalkoholu je pohyblivosť atómu vodíka, čo sa vysvetľuje elektrónovou štruktúrou hydroxylovej skupiny. Z toho vyplýva schopnosť etylalkoholu podliehať určitým substitučným reakciám, napríklad s alkalickými kovmi. Na druhej strane je dôležitý aj charakter väzby medzi uhlíkom a kyslíkom. Kvôli väčšej elektronegativite kyslíka v porovnaní s uhlíkom je väzba uhlík-kyslík tiež trochu polarizovaná, s čiastočným kladným nábojom na atóme uhlíka a záporným nábojom na kyslíku. Táto polarizácia však nevedie k disociácii na ióny, alkoholy nie sú elektrolyty, ale sú to neutrálne zlúčeniny, ktoré nemenia farbu indikátorov, ale majú určitý elektrický dipólový moment.
Alkoholy sú amfotérne zlúčeniny, to znamená, že môžu vykazovať vlastnosti kyselín aj vlastnosti zásad.
Fyzikálno-chemické vlastnosti alkoholov sú určené najmä štruktúrou uhľovodíkového reťazca a funkčnej skupiny −OH, ako aj ich vzájomným vplyvom:
1) Čím väčší je substituent, tým silnejšie ovplyvňuje funkčnú skupinu, čím sa znižuje polarita väzby O-H. Reakcie založené na porušení tejto väzby prebiehajú pomalšie.
2) Hydroxylová skupina –OH znižuje hustotu elektrónov pozdĺž susedných väzieb uhlíkového reťazca (negatívny indukčný efekt).
Všetky chemické reakcie alkoholov možno rozdeliť do troch podmienených skupín spojených s určitými reakčnými centrami a chemickými väzbami:
štiepenie väzby O-H;
Štiepenie alebo adícia na C–OH väzbe;
Prerušenie väzby −COH.
5. Príjem a výroba
Až do začiatku 30. rokov 20. storočia sa získaval výlučne fermentáciou potravín obsahujúcich suroviny obsahujúce sacharidy a spracovaním obilia (raž, jačmeň, kukurica, ovos, proso). V 30. až 50. rokoch boli vyvinuté viaceré metódy syntézy z chemických surovín
Reakcia začína útokom vodíkového iónu na atóm uhlíka, ktorý je naviazaný na viac atómov vodíka, a preto je elektronegatívny ako susedný uhlík. Potom sa k susednému uhlíku pridá voda, čím sa uvoľní H+. Tento spôsob sa používa na prípravu etyl-, sek-propylalkoholu a terc-butylalkoholu v priemyselnom meradle.
Na získanie etylalkoholu sa oddávna používajú rôzne cukornaté látky, napríklad hroznový cukor alebo glukóza, ktorá sa na etylalkohol premieňa „fermentáciou“ spôsobenou pôsobením enzýmov produkovaných kvasinkovými hubami.
Alkoholy možno získať zo širokej škály tried zlúčenín, ako sú uhľovodíky, alkylhalogenidy, amíny, karbonylové zlúčeniny, epoxidy. Existuje mnoho spôsobov výroby alkoholov, z ktorých uvádzame najbežnejšie:
oxidačné reakcie - založené na oxidácii uhľovodíkov obsahujúcich viacnásobné alebo aktivované väzby C−H;
redukčné reakcie - redukcia karbonylových zlúčenín: aldehydov, ketónov, karboxylových kyselín a esterov;
hydratačné reakcie - kyslo katalyzovaná adícia vody na alkény (hydratácia);
adičné reakcie;
substitučné reakcie (hydrolýza) - nukleofilné substitučné reakcie, pri ktorých sú existujúce funkčné skupiny nahradené hydroxylovou skupinou;
syntézy s použitím organokovových zlúčenín;
6. Aplikácia
Etylalkohol je široko používaný v rôznych oblastiach priemyslu, predovšetkým v chemickom priemysle. Získava sa z nej syntetický kaučuk, kyselina octová, farbivá, esencie, fotografický film, pušný prach, plasty. Alkohol je dobré rozpúšťadlo a antiseptikum. Preto sa používa v medicíne.
Hlavným alkoholom používaným na lekárske účely je etanol. Používa sa ako vonkajšie antiseptikum a dráždidlo na prípravu obkladov a obkladov. Etylalkohol sa ešte viac používa na prípravu rôznych tinktúr, riedení, extraktov a iných liekových foriem.
Alkoholy sú pomerne široko používané ako vonné látky pre kompozície vo voňavkárskom a kozmetickom priemysle.
V potravinárskom priemysle je rozšírené používanie alkoholov dobre známe: základom všetkých alkoholických nápojov je etanol, ktorý sa získava kvasením potravinárskych surovín – hrozna, zemiakov, pšenice a iných produktov obsahujúcich škrob alebo cukor. Okrem toho sa etylalkohol používa ako zložka (rozpúšťadlo) niektorých potravín a aromatických esencií (aróm), široko používané vo varení, v pečení cukroviniek, pri výrobe čokolády, sladkostí, nápojov, zmrzliny, zaváranín, želé, džemov , cukrovinky atď.
Alkoholy.
Alkoholy sú uhľovodíkové deriváty, v ktorých molekulách je jeden alebo viac atómov vodíka nahradených hydroxylovými skupinami (OH).
Takže metylalkohol CH3-OH je hydroxylový derivát metán CH 4 etanol C2H5-OH– odvodený etán.
Názov alkoholov sa tvorí pridaním koncovky „- ol» k názvu príslušného uhľovodíka (metanol, etanol atď.)
Deriváty aromatických uhľovodíkov so skup ON v benzénovom kruhu sú tzv fenoly.
Vlastnosti alkoholov.
Podobne ako molekuly vody, aj molekuly nižších alkoholov sú navzájom spojené vodíkovými väzbami. Z tohto dôvodu je bod varu alkoholov vyšší ako bod varu zodpovedajúcich uhľovodíkov.
Spoločnou vlastnosťou alkoholov a fenolov je pohyblivosť vodíka hydroxylovej skupiny. Keď je alkohol vystavený pôsobeniu alkalického kovu, tento vodík je vytesnený kovom a pevnými, v alkohole rozpustnými zlúčeninami tzv alkoholáty.
Alkoholy reagujú s kyselinami za vzniku estery.
Alkoholy sa oveľa ľahšie oxidujú ako zodpovedajúce uhľovodíky. V tomto prípade, aldehydy A ketóny.
Alkoholy prakticky nie sú elektrolyty, t.j. nevedú elektrický prúd.
Metylalkohol.
metylalkohol(metanol) CH30H- bezfarebná kvapalina. Je veľmi jedovatý: užívanie malých dávok ústami spôsobuje slepotu a veľké dávky spôsobujú smrť.
Metylalkohol sa vo veľkých množstvách vyrába syntézou z oxidu uhoľnatého a vodíka pri vysokom tlaku ( 200-300 atm.) a vysokou teplotou ( 400°C) v prítomnosti katalyzátora.
Metylalkohol vzniká suchou destiláciou dreva; preto sa nazýva aj drevný lieh.
Používa sa ako rozpúšťadlo a tiež na výrobu iných organických látok.
Etanol.
Etanol(etanol) C2H5OH– jeden z najdôležitejších východiskových materiálov v modernom priemysle organickej syntézy.
Na jeho získanie sa oddávna používali rôzne cukornaté látky, ktoré sa fermentáciou premieňajú na etylalkohol. Fermentácia je spôsobená pôsobením enzýmov (enzýmov) produkovaných kvasinkovými hubami.
Ako cukrové látky sa používa hroznový cukor alebo glukóza:
Voľná glukóza sa nachádza napr hroznový džús, pri kvasení ktorého sa ukáže hroznové víno s obsahom alkoholu 8 až 16 %.
Východiskovým produktom na výrobu alkoholu môže byť polysacharid škrob, obsiahnutý napríklad v zemiakové hľuzy, ražné zrná, pšenica, kukurica. Aby sa škrob premenil na cukornaté látky (glukózu), najprv sa hydrolyzuje.
V súčasnosti sa sacharifikácii podrobuje aj ďalší polysacharid - dužina(vláknina), tvoriaca hlavnú hmotu drevo. Celulóza (napr. piliny) sa tiež predbežne podrobia hydrolýze v prítomnosti kyselín. Takto získaný produkt obsahuje aj glukózu a pomocou kvasiniek sa fermentuje na alkohol.
Nakoniec sa etylalkohol dá získať synteticky z etylén. Čistá reakcia je pridanie vody k etylénu.
Reakcia prebieha v prítomnosti katalyzátorov.
Viacsýtne alkoholy.
Doteraz sme uvažovali o alkoholoch s jednou hydroxylovou skupinou ( ON). Takéto alkoholy sa nazývajú alkoholy.
Ale sú známe aj alkoholy, ktorých molekuly obsahujú niekoľko hydroxylových skupín. Takéto alkoholy sa nazývajú viacsýtne.
Príklady takýchto alkoholov sú dvojsýtny alkohol etylénglykol a trojsýtny alkohol glycerín:
Etylénglykol a glycerín sú tekutiny sladkej chuti, ktoré možno zmiešať s vodou v akomkoľvek pomere.
Použitie viacsýtnych alkoholov.
Etylénglykol používa sa ako súčasť tzv nemrznúca zmes, t.j. látky s nízkym bodom tuhnutia, ktoré v zime nahrádzajú vodu v chladičoch automobilových a leteckých motorov.
Etylénglykol sa tiež používa pri výrobe celofánu, polyuretánov a mnohých ďalších polymérov, ako rozpúšťadlo pre farbivá a v organickej syntéze.
Oblasť použitia glycerín rôznorodé: potravinársky priemysel, výroba tabaku, medicínsky priemysel, výroba čistiacich prostriedkov a kozmetiky, poľnohospodárstvo, textilný, papierenský a kožiarsky priemysel, výroba plastov, priemysel farieb a lakov, elektrotechnika a rádiotechnika.
Glycerín patrí do skupiny stabilizátory. Zároveň má vlastnosti udržiavať a zvyšovať stupeň viskozity rôznych produktov, a tým meniť ich konzistenciu. Registrovaný ako prídavná látka v potravinách E422, a používa sa ako emulgátor, pomocou ktorej sa miešajú rôzne nemiešateľné zmesi.
Definícia a klasifikácia alkoholov.
Alkoholy sú organické zlúčeniny obsahujúce kyslík, ktorých molekuly obsahujú jednu alebo viac hydroxylových skupín (–OH) spojených s uhľovodíkovým radikálom.
R – OH CH 3 – CH 2 – CH 2 – CH 2 – OH
bután ol -1 (1-butylalkohol)
HO – R – OH HO – CH 2 – CH 2 – OH
etán diol -1,2
Alkoholy – sú to organické zlúčeniny, deriváty uhľovodíkov, v molekulách ktorých je jeden alebo viacero atómov vodíka nahradených hydroxylovou skupinou (–OH).
Klasifikácia alkoholov (paralelné):
ja pre uhľovodíkový radikál (R-):
· limitujúce (nasýtené) (CH 3 –CH 2 –)
· nenasýtené (nenasýtené) (CH 2 =CH–, CH≡C– atď.)
· aromatické (C6H5 –CH2-).
II. atomicitou, t.j. počtom hydroxylových skupín ( hydroxylové skupiny nie sú nikdy pripojené k rovnakému atómu uhlíka ):
· monatomický
polyatomický:
Diatomické (glykoly)
Triatómové atď.
III. Existujú primárne, sekundárne a terciárne alkoholy:
primárne alkoholy (hydroxylová skupina sa nachádza na atóme uhlíka spojenom iba s jedným ďalším atómom uhlíka),
sekundárne alkoholy (hydroxylová skupina sa nachádza na atóme uhlíka spojenom iba s dvoma susednými atómami uhlíka),
· terciárne alkoholy (hydroxylová skupina sa nachádza na uhlíkovom atóme spojenom len s tromi susednými uhlíkovými atómami).
Zlúčeniny, v ktorých jeden atóm uhlíka má dve hydroxylové skupiny, sú vo väčšine prípadov nestabilné a ľahko sa menia na aldehydy, čím sa eliminuje voda:
RCH → RC + H2O
Nenasýtené alkoholy, v ktorých je OH skupina „susedná“ s dvojitou väzbou, t.j. viazané na atóm uhlíka, ktorý sa súčasne podieľa na tvorbe dvojitej väzby (napríklad vinylalkohol CH2=CH–OH), sú extrémne nestabilné a okamžite izomerizujú:
a) primárne - na aldehydy
CH 3 −CH=CH–OH → CH 3 –CH 2 −CH=O
b) sekundárne – na ketóny
CH2=C–OH → CH3-C=O
Názvoslovie alkoholov.
Podľa medzinárodnej nomenklatúry v súlade s názvoslovím IUPAC alkoholy vyrobené názvom zodpovedajúceho uhľovodíka s pridaním prípony -ol k názvu uhľovodíka s najdlhším uhlíkovým reťazcom vrátane hydroxylovej skupiny, od ktorého sa začína číslovanie reťazcov. Toto číslovanie sa potom používa na označenie polohy rôznych substituentov pozdĺž hlavného reťazca, za ktorým nasleduje „ol“ a číslo označujúce polohu skupiny OH. Počet hydroxylových skupín je označený číslom di-, tri- atď. (každý z nich je na konci očíslovaný). Alebo sa vyrába podľa názvu uhľovodíkového radikálu s prídavkom "-ovy" a slová alkohol(napríklad etyl čerstvý alkohol ). Ak je alkohol nenasýtený, uveďte potom –sk alebo –v viacnásobná číslica miesta pripojenia (minimálna číslica). Rovnako ako v iných homologických sériách sa každý člen alkoholovej série líši zložením od predchádzajúcich a nasledujúcich členov homologickým rozdielom (-CH 2 -).
| ormula | názov | |
| systematické (podľa IUPAC) | radikálmi, ku ktorým je pripojená hydroxylová skupina | |
| CH3-OH | metanol | metylalkohol |
| CH3CH2-OH | etanol | etanol |
| CH3CH2CH2-OH | propanol-1 | propyl-1 alkohol |
| CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 −OH | butanol-1 (primárny butanol) | butyl 1 alkohol |
| CH3-CH2-CH(OH)-CH3 | butanol-1 (sekundárny butanol) | butyl 2 alkohol |
| (CH3)2CHCH2-OH | 2-metylpropanol-1 | 2-metylpropyl-1alkohol |
| CH3-(CH3)C(OH)-CH3 | 2-metylpropanol-2 (terciárny butanol) | 2-metylpropyl-2alkohol |
| CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 −OH | pentanol-1 | pentyl-1 alkohol |
| CH2=CH-OH | etenol | vinylalkohol |
| C6H5-CH2-OH | fenylmetanol | benzylalkohol |
| HO-CH2-CH2-OH | etándiol-1,2 | etylénglykol |
| HO-CH2-CH(OH)-CH2-OH | propántriol-1,2,3 | glycerol |
Izoméria alkoholov.
- Izoméria uhlíkového skeletu, počnúc C 3
CH 3 –CH 2 –CH 2 –OH CH 3 –CH–OH
propanol 2-metyletanol
- Pozičná izoméria
A. viacnásobné väzbové polohy (pre nenasýtené alkoholy)
CH2=CH–CH2–CH2−OH CH3 –CH=CH–CH2−OH
butén-3ol-1 butén-2ol-1
b. pozície poslancov
CH 2 –CH 2 –CH 2 –OH CH 3 –CH–CH 2 –OH
3-chlórpropanol-1 2-chlórpropanol-1
V. poloha funkčnej (hydroxylovej) skupiny
CH 2 –CH 2 –CH 2 –OH CH 3 –CH–CH 3
propanol-1 (primárny propanol) propanol-2 (sekundárny propanol)
Izoméria dvoj- a trojsýtnych alkoholov je určená vzájomným usporiadaním hydroxylových skupín.
- Priestorová izoméria (pre nenasýtené alkoholy)
CH3-CH=CH-CH2-OH
H 3 C CH 2 −OH H CHO
cis-butén-2ol-1 trans-butén-2ol-1
- Medzitriedna izoméria:
a) s étermi, počnúc C2
CH 3 –CH 2 –CH 2 –OH CH 3 –O–CH 2 –CH 3
propanol-1-metyletyléter
4. Fyzikálne vlastnosti alkoholov.
Jednosýtne nasýtené primárne alkoholy s krátkym reťazcom uhlíkových atómov sú kvapaliny a vyššie (počnúc od C12H25OH) sú tuhé látky. Alkoholy sú rozpustné vo väčšine organických rozpúšťadiel. S nárastom počtu atómov C v organickej skupine sa znižuje vplyv hydroxylovej skupiny na vlastnosti alkoholov, začína sa prejavovať hydrofóbny (vodoodpudivý) efekt, obmedzuje sa rozpustnosť vo vode (a keď R obsahuje viac ako 9 atómov uhlíka, prakticky zaniká) a ich rozpustnosť v uhľovodíkoch sa zvyšuje. Fyzikálne vlastnosti jednosýtnych alkoholov s vysokou molekulovou hmotnosťou sú už veľmi podobné vlastnostiam zodpovedajúcich uhľovodíkov.
Metanol, etanol, propanol a terciárny butanol sú bezfarebné kvapaliny, rozpustné vo vode v akomkoľvek pomere a majú alkoholový zápach. Metanol je silný jed. Všetky alkoholy sú jedovaté a majú narkotický účinok.
V dôsledku prítomnosti OH skupín vznikajú medzi molekulami alkoholu vodíkové väzby.
H─O - - - H─O - - - H─O - - -
Výsledkom je, že všetky alkoholy majú vyššiu teplotu varu ako zodpovedajúce uhľovodíky, napríklad bp. etanol +78 °C a bod varu. etán –88,63 °C; t kip. butanol a bután majú teplotu +117,4 °C a -0,5 °C, sú oveľa menej prchavé, majú vyššie teploty topenia a sú lepšie rozpustné vo vode ako zodpovedajúce uhľovodíky; rozdiel sa však zmenšuje so zvyšujúcou sa molekulovou hmotnosťou.
Vyššie teploty varu alkoholov v porovnaní s teplotami varu zodpovedajúcich uhľovodíkov sú teda spôsobené potrebou rozbiť vodíkové väzby, keď molekuly prechádzajú do plynnej fázy, čo si vyžaduje dodatočnú energiu. Na druhej strane tento typ asociácie vedie k zvýšeniu molekulovej hmotnosti, čo prirodzene spôsobuje zníženie prchavosti.
Dvojsýtne alkoholy tiež nazývaný glykoly, keďže majú sladkú chuť - to je typické pre všetkých viacsýtne alkoholy. Viacsýtne alkoholy s malým počtom atómov uhlíka - sú to viskózne kvapaliny, vyššie alkoholy− pevné látky. Niektoré z viacsýtnych alkoholov sú jedovaté.
Alkoholy(alebo alkanoly) sú organické látky, ktorých molekuly obsahujú jednu alebo viac hydroxylových skupín (-OH skupín) spojených s uhľovodíkovým radikálom.
Klasifikácia alkoholov
Podľa počtu hydroxylových skupín(atomické) alkoholy sa delia na:
Monatomický, Napríklad: 
Diatomický(glykoly), napríklad:
Triatómový, Napríklad: 
Podľa povahy uhľovodíkového radikálu Uvoľňujú sa tieto alkoholy:
Limit obsahujúce v molekule iba nasýtené uhľovodíkové radikály, napríklad: 
Neobmedzené obsahujúce viacnásobné (dvojité a trojité) väzby medzi atómami uhlíka v molekule, napríklad:
Aromatické t.j. alkoholy obsahujúce benzénový kruh a hydroxylovú skupinu v molekule, navzájom spojené nie priamo, ale prostredníctvom atómov uhlíka, napríklad:
Organické látky obsahujúce hydroxylové skupiny v molekule, spojené priamo s atómom uhlíka benzénového kruhu, sa výrazne líšia chemickými vlastnosťami od alkoholov, a preto sú klasifikované ako samostatná trieda organických zlúčenín - fenoly.
Napríklad:
Existujú aj viacsýtne (viacsýtne alkoholy) obsahujúce viac ako tri hydroxylové skupiny v molekule. Napríklad najjednoduchší hexahydrický alkohol hexaol (sorbitol)
Nomenklatúra a izoméria alkoholov
Pri vytváraní názvov alkoholov sa k názvu uhľovodíka zodpovedajúceho alkoholu pridáva (generická) prípona. ol.
Čísla za príponou označujú polohu hydroxylovej skupiny v hlavnom reťazci a predpony di-, tri-, tetra- atď. - ich počet:
Pri číslovaní atómov uhlíka v hlavnom reťazci má poloha hydroxylovej skupiny prednosť pred polohou viacnásobných väzieb:
Počnúc tretím členom homologického radu alkoholy vykazujú izomériu polohy funkčnej skupiny (propanol-1 a propanol-2) a od štvrtého izomériu uhlíkového skeletu (butanol-1, 2-metylpropanol-1 ). Vyznačujú sa tiež medzitriednou izomériou - alkoholy sú izomérne k éterom:
Dajme názov alkoholu, ktorého vzorec je uvedený nižšie:
Názov objednávky stavby:
1. Uhlíkový reťazec je očíslovaný od konca najbližšie k skupine –OH.
2. Hlavný reťazec obsahuje 7 atómov C, čo znamená, že zodpovedajúcim uhľovodíkom je heptán.
3. Počet –OH skupín je 2, predpona je „di“.
4. Hydroxylové skupiny sa nachádzajú na 2 a 3 atómoch uhlíka, n = 2 a 4.
Názov alkoholu: heptándiol-2,4
Fyzikálne vlastnosti alkoholov
Alkoholy môžu vytvárať vodíkové väzby medzi molekulami alkoholu aj medzi molekulami alkoholu a vody. Vodíkové väzby vznikajú interakciou čiastočne kladne nabitého atómu vodíka jednej molekuly alkoholu a čiastočne záporne nabitého atómu kyslíka inej molekuly. Práve vďaka vodíkovým väzbám medzi molekulami majú alkoholy na svoju molekulovú hmotnosť abnormálne vysoké teploty varu. propán s relatívnou molekulovou hmotnosťou 44 za normálnych podmienok je plyn a najjednoduchší z alkoholov je metanol s relatívnou molekulovou hmotnosťou 32, za normálnych podmienok je to kvapalina.
Nižší a stredný člen série nasýtených jednosýtnych alkoholov obsahujúcich od 1 do 11 atómov uhlíka sú kvapaliny.Vyššie alkoholy (od C12H25OH) pri izbovej teplote - pevné látky. Nižšie alkoholy majú alkoholový zápach a štipľavú chuť, sú vysoko rozpustné vo vode.S pribúdajúcim uhlíkovým radikálom klesá rozpustnosť alkoholov vo vode a oktanol sa už nemieša s vodou.
Chemické vlastnosti alkoholov
Vlastnosti organických látok sú určené ich zložením a štruktúrou. Alkohol potvrdzuje všeobecné pravidlo. Ich molekuly zahŕňajú uhľovodíkové a hydroxylové skupiny, takže chemické vlastnosti alkoholov sú určené vzájomnou interakciou týchto skupín.
Vlastnosti charakteristické pre túto triedu zlúčenín sú spôsobené prítomnosťou hydroxylovej skupiny.
- Interakcia alkoholov s alkalickými kovmi a kovmi alkalických zemín. Na identifikáciu účinku uhľovodíkového radikálu na hydroxylovú skupinu je potrebné porovnať vlastnosti látky obsahujúcej hydroxylovú skupinu a uhľovodíkový radikál na jednej strane a látky obsahujúcej hydroxylovú skupinu a neobsahujúcej uhľovodíkový radikál. , na druhej. Takýmito látkami môžu byť napríklad etanol (alebo iný alkohol) a voda. Vodík hydroxylovej skupiny molekúl alkoholu a molekúl vody je schopný redukovať alkalické kovy a kovy alkalických zemín (nahradené nimi)
- Interakcia alkoholov s halogenovodíkmi. Substitúcia hydroxylovej skupiny halogénom vedie k tvorbe halogénalkánov. Napríklad:
Táto reakcia je reverzibilná. - Intermolekulárna dehydratáciaalkoholy - odštiepenie molekuly vody od dvoch molekúl alkoholu pri zahrievaní v prítomnosti činidiel odstraňujúcich vodu:
V dôsledku intermolekulárnej dehydratácie alkoholov, étery. Keď sa teda etylalkohol zahreje s kyselinou sírovou na teplotu 100 až 140 °C, vznikne dietyl (sírový) éter. - Interakcia alkoholov s organickými a anorganickými kyselinami za vzniku esterov (esterifikačná reakcia)
Esterifikačná reakcia je katalyzovaná silnými anorganickými kyselinami. Napríklad pri reakcii etylalkoholu a kyseliny octovej vzniká etylacetát:
- Intramolekulárna dehydratácia alkoholov nastáva, keď sa alkoholy zahrievajú v prítomnosti činidiel odstraňujúcich vodu na vyššiu teplotu, než je teplota medzimolekulárnej dehydratácie. V dôsledku toho sa tvoria alkény. Táto reakcia je spôsobená prítomnosťou atómu vodíka a hydroxylovej skupiny na susedných atómoch uhlíka. Príkladom je reakcia výroby eténu (etylénu) zahrievaním etanolu nad 140 °C v prítomnosti koncentrovanej kyseliny sírovej:
- Oxidácia alkoholov zvyčajne sa uskutočňuje so silnými oxidačnými činidlami, napríklad dvojchrómanom draselným alebo manganistanom draselným v kyslom prostredí. V tomto prípade je pôsobenie oxidačného činidla zamerané na atóm uhlíka, ktorý je už naviazaný na hydroxylovú skupinu. V závislosti od povahy alkoholu a reakčných podmienok môžu vznikať rôzne produkty. Primárne alkoholy sa teda oxidujú najskôr na aldehydy a potom na karboxylové kyseliny:
Oxidáciou sekundárnych alkoholov vznikajú ketóny: 
Terciárne alkoholy sú celkom odolné voči oxidácii. V drsných podmienkach (silné oxidačné činidlo, vysoká teplota) je však možná oxidácia terciárnych alkoholov, ku ktorej dochádza pri prerušení väzieb uhlík-uhlík najbližšie k hydroxylovej skupine. - Dehydrogenácia alkoholov. Keď alkoholové pary prechádzajú pri 200-300 °C cez kovový katalyzátor, ako je meď, striebro alebo platina, primárne alkoholy sa premenia na aldehydy a sekundárne alkoholy na ketóny:
- Kvalitatívna reakcia na viacsýtne alkoholy.
Prítomnosť niekoľkých hydroxylových skupín v molekule alkoholu súčasne určuje špecifické vlastnosti viacmocných alkoholov, ktoré sú schopné pri interakcii s čerstvo získanou zrazeninou hydroxidu meďnatého vytvárať jasne modré komplexné zlúčeniny rozpustné vo vode. Pre etylénglykol môžeme napísať:
Jednosýtne alkoholy nie sú schopné vstúpiť do tejto reakcie. Ide teda o kvalitatívnu reakciu na viacsýtne alkoholy.
Príprava alkoholov:
Užívanie alkoholov
metanol(metylalkohol CH 3 OH) je bezfarebná kvapalina charakteristického zápachu s teplotou varu 64,7 °C. Horí mierne modrastým plameňom. Historický názov metanolu - drevný lieh sa vysvetľuje jedným zo spôsobov jeho výroby destiláciou tvrdého dreva (gr. methy - víno, opiť sa; hule - látka, drevo).
Metanol vyžaduje pri práci s ním opatrné zaobchádzanie. Pôsobením enzýmu alkoholdehydrogenázy sa v tele mení na formaldehyd a kyselinu mravčiu, ktoré poškodzujú sietnicu, spôsobujú smrť zrakového nervu a úplnú stratu zraku. Požitie viac ako 50 ml metanolu spôsobuje smrť.
Etanol(etylalkohol C 2 H 5 OH) je bezfarebná kvapalina charakteristického zápachu s teplotou varu 78,3 °C. Horľavý Mieša sa s vodou v akomkoľvek pomere. Koncentrácia (sila) alkoholu sa zvyčajne vyjadruje v objemových percentách. „Čistý“ (liečivý) alkohol je produkt získaný z potravinárskych surovín a obsahujúci 96 % (objemových) etanolu a 4 % (objemových) vody. Na získanie bezvodého etanolu - „absolútneho alkoholu“ je tento produkt ošetrený látkami, ktoré chemicky viažu vodu (oxid vápenatý, bezvodý síran meďnatý atď.).
Aby sa alkohol používaný na technické účely stal nevhodným na pitie, pridávajú sa do neho a tónujú malé množstvá ťažko oddeliteľných toxických, zapáchajúcich a nechutných látok. Alkohol obsahujúci takéto prísady sa nazýva denaturovaný alebo denaturovaný alkohol.
Etanol má široké využitie v priemysle na výrobu syntetického kaučuku, liekov, používa sa ako rozpúšťadlo, je súčasťou lakov a farieb, parfumov. V medicíne je najdôležitejším dezinfekčným prostriedkom etylalkohol. Používa sa na prípravu alkoholických nápojov.
Keď malé množstvo etylalkoholu vstúpi do ľudského tela, znižuje citlivosť na bolesť a blokuje inhibičné procesy v mozgovej kôre, čo spôsobuje stav intoxikácie. V tomto štádiu pôsobenia etanolu sa zvyšuje separácia vody v bunkách a následne sa urýchľuje tvorba moču, čo má za následok dehydratáciu organizmu.
Okrem toho etanol spôsobuje rozšírenie krvných ciev. Zvýšený prietok krvi v kožných kapilárach vedie k začervenaniu pokožky a pocitu tepla.
Etanol vo veľkom množstve inhibuje mozgovú aktivitu (štádium inhibície) a spôsobuje zhoršenú koordináciu pohybov. Medziprodukt oxidácie etanolu v tele, acetaldehyd, je extrémne toxický a spôsobuje ťažkú otravu.
Systematická konzumácia etylalkoholu a nápojov s jeho obsahom vedie k trvalému poklesu produktivity mozgu, smrti pečeňových buniek a ich nahradeniu spojivovým tkanivom - cirhóze pečene.
Etándiol-1,2(etylénglykol) je bezfarebná viskózna kvapalina. Jedovatý. Neobmedzene rozpustný vo vode. Vodné roztoky nekryštalizujú pri teplotách výrazne pod 0 °C, čo umožňuje použitie ako zložky nemrznúcich chladiacich kvapalín - nemrznúcej zmesi pre spaľovacie motory.
Prolaktriol-1,2,3(glycerín) je viskózna sirupovitá kvapalina sladkej chuti. Neobmedzene rozpustný vo vode. Neprchavý. Ako zložka esterov sa nachádza v tukoch a olejoch.
Široko používaný v kozmetickom, farmaceutickom a potravinárskom priemysle. V kozmetike hrá glycerín úlohu zmäkčujúceho a upokojujúceho prostriedku. Pridáva sa do zubnej pasty, aby sa zabránilo jej vysychaniu.
Glycerín sa pridáva do cukrárskych výrobkov, aby sa zabránilo ich kryštalizácii. Nastrieka sa na tabak, v tomto prípade pôsobí ako zvlhčovadlo, ktoré zabraňuje vysychaniu a drobeniu tabakových listov pred spracovaním. Pridáva sa do lepidiel proti príliš rýchlemu vysychaniu a do plastov, najmä celofánu. V druhom prípade glycerín pôsobí ako zmäkčovadlo, pôsobí ako lubrikant medzi molekulami polyméru a tým dáva plastom potrebnú pružnosť a elasticitu.