Ndërtim, projektim, rinovim

Cilat alkoole quhen primare. Klasifikimi dhe llojet e alkooleve të vodkës. Çfarë është etanoli dhe cili alkool është më i miri për vodka? Vetitë kimike të përbërjeve hidroksi

PËRKUFIZIM

Alkoolet– komponimet që përmbajnë një ose më shumë grupe hidroksil –OH të lidhur me një radikal hidrokarbur.

Në varësi të numrit të grupeve hidroksil, alkoolet ndahen në një- (CH 3 OH - metanol, 2 H 5 OH - etanol), dy- (CH 2 (OH)-CH 2 -OH - etilen glikol) dhe trihidrik (CH 2 (OH) -CH(OH)-CH2 -OH - glicerol). Varësisht se në cilin atom karboni ndodhet grupi hidroksil, dallohen alkoolet parësore (R-CH 2-OH), dytësore (R2CH-OH) dhe terciare (R3C-OH). Emrat e alkooleve përmbajnë prapashtesën – ol.

Alkoolet monohidrike

Formula e përgjithshme e serisë homologe të alkooleve monohidrike të ngopura është C n H 2 n +1 OH.

Izomerizmi

Alkoolet monohidrike të ngopura karakterizohen nga izomeria e skeletit të karbonit (duke filluar nga butanoli), si dhe izomeria e pozicionit të grupit hidroksil (duke filluar nga propanoli) dhe izomeria ndërklasore me eteret.

CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -OH (butanol - 1)

CH3-CH (CH3) - CH2-OH (2-metilpropanol - 1)

CH3-CH (OH) -CH2-CH3 (butanol - 2)

CH3-CH2-O-CH2-CH3 (dietil eter)

Vetitë fizike

Alkoolet më të ulëta (deri në C 15) janë të lëngshme, alkoolet më të larta janë të ngurta. Metanoli dhe etanoli përzihen me ujë në çdo raport. Me rritjen e peshës molekulare, tretshmëria e alkooleve në alkool zvogëlohet. Alkoolet kanë pika të larta vlimi dhe shkrirjeje për shkak të formimit të lidhjeve hidrogjenore.

Përgatitja e alkooleve

Prodhimi i alkooleve është i mundur duke përdorur një metodë bioteknologjike (fermentimi) nga druri ose sheqeri.

Metodat laboratorike për prodhimin e alkooleve përfshijnë:

- hidratimi i alkeneve (reaksioni ndodh kur nxehet dhe në prani të acidit sulfurik të koncentruar)

CH 2 = CH 2 + H 2 O → CH 3 OH

- hidroliza e halogjeneve të alkileve nën ndikimin e tretësirave ujore të alkaleve

CH 3 Br + NaOH → CH 3 OH + NaBr

CH 3 Br + H 2 O → CH 3 OH + HBr

— reduktimi i komponimeve karbonil

CH 3 -CH-O + 2[H] → CH 3 – CH 2 -OH

Vetitë kimike

1. Reaksionet që ndodhin me këputjen e lidhjes O-H:

— vetitë acidike të alkooleve shprehen shumë dobët. Alkoolet reagojnë me metalet alkali

2C 2 H 5 OH + 2K → 2C 2 H 5 OK + H 2

por nuk reagojnë me alkalet. Në prani të ujit, alkoolatet hidrolizohen plotësisht:

C 2 H 5 OK + H 2 O → C 2 H 5 OH + KOH

Kjo do të thotë se alkoolet janë acide më të dobëta se uji.

- formimi i estereve nën ndikimin e acideve minerale dhe organike:

CH 3 -CO-OH + H-OCH 3 ↔ CH 3 COOCH 3 + H 2 O

- oksidimi i alkooleve nën veprimin e dikromatit ose permanganatit të kaliumit në komponime karbonil. Alkoolet primare oksidohen në aldehide, të cilat nga ana tjetër mund të oksidohen në acide karboksilike.

R-CH 2 -OH + [O] → R-CH=O + [O] → R-COOH

Alkoolet dytësore oksidohen në ketone:

R-CH(OH)-R’ + [O] → R-C(R’)=O

Alkoolet terciare janë më rezistente ndaj oksidimit.

2. Reagimi me thyerjen e lidhjes C-O.

- dehidratimi intramolekular me formimin e alkeneve (ndodh kur alkoolet me substanca që largojnë ujin (acid sulfurik i koncentruar) nxehen fort):

CH 3 -CH 2 -CH 2 -OH → CH 3 -CH=CH 2 + H 2 O

- dehidratimi ndërmolekular i alkooleve me formimin e etereve (ndodh kur alkoolet nxehen pak me substanca që largojnë ujin (acid sulfurik i koncentruar)):

2C 2 H 5 OH → C 2 H 5 -O-C 2 H 5 + H 2 O

— vetitë e dobëta bazë të alkooleve manifestohen në reaksione të kthyeshme me halogjenët e hidrogjenit:

C 2 H 5 OH + HBr → C 2 H 5 Br + H 2 O

Shembuj të zgjidhjes së problemeve

SHEMBULL 1

Ushtrimi Përcaktoni masën molare dhe strukturën e alkoolit nëse dihet se kur 7,4 g të këtij alkooli ndërvepron me natriumin metalik, lirohen 1,12 litra gaz (n.s.) dhe kur oksidohet me oksid bakri (II), formohet një përbërje që jep reagimin "pasqyrë argjendi".
Zgjidhje Të krijojmë ekuacione për reaksionet e alkoolit ROH me: a) natriumin; b) agjenti oksidues CuO:

Nga ekuacioni (a), duke përdorur metodën e raporteve, përcaktojmë masën molare të alkoolit të panjohur:

7,4/2X = 1,12/22,4,

X = M(ROH) = 74 g/mol.

Alkoolet C 4 H 10 O kanë këtë masë molare. Për më tepër, sipas kushteve të problemit [ekuacioni (b)], këto mund të jenë alkoole primare - butanol-1 CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 OH ose 2-metilpropanol- 1 (CH 3) 2 CHSN 2 OH.

Përgjigju M(C 4 H 10 O) = 74 g/mol, ky është 1-butanol ose 2-metilpropanol-1

SHEMBULL 2

Ushtrimi Çfarë vëllimi (në l) oksigjen (n.s.) do të nevojitet për djegien e plotë të 31,25 ml alkool etilik (dendësia 0,8 g/ml) dhe sa gram sediment do të fitohen gjatë kalimit të produkteve të reaksionit nëpër ujin gëlqeror?
Zgjidhje Le të gjejmë masën e etanolit:

m = × V= 0,8×31,25 = 25 g.

Sasia e substancës që korrespondon me këtë masë:

(C 2 H 5 OH) = m/M = 25/46 = 0,543 mol.

Le të shkruajmë ekuacionin për reaksionin e djegies së etanolit:

Vëllimi i oksigjenit të konsumuar gjatë djegies së etanolit:

V(O 2) = 25 × 3 × 22,4/46 = 36,5 l.

Sipas koeficientëve në ekuacionin e reaksionit:

(O 2) = 3 (C 2 H 5 OH) = 1.63 mol,

(CO 2) = 2 (C 2 H 5 OH) = 1.09 mol.

Studenti: Reu D.S. Kursi: 2 Grupe: Nr 25

Liceu Agroindustrial Nr.45

G. Velsk: 2011

Prezantimi

Alkoolet janë substanca organike, molekulat e të cilave përmbajnë një ose më shumë grupe hidroksil funksionale të lidhura me një radikal hidrokarbur.

Prandaj ato mund të konsiderohen si derivate të hidrokarbureve, në molekulat e të cilave një ose më shumë atome hidrogjeni zëvendësohen me grupe hidroksil.

Në varësi të numrit të grupeve hidroksile, alkoolet ndahen në mono-, di-, trihidrike etj.

1. Historia e zbulimit të alkooleve

Alkooli etilik, ose më mirë, pija dehëse bimore që e përmban, ka qenë e njohur për njerëzimin që nga kohërat e lashta.

Besohet se të paktën 8000 para Krishtit, njerëzit ishin të njohur me efektet e frutave të fermentuara, dhe më vonë, duke përdorur fermentimin, ata merrnin pije dehëse që përmbajnë etanol nga frutat dhe mjalti. Gjetjet arkeologjike tregojnë se prodhimi i verës ka ekzistuar në Azinë Perëndimore që në vitet 5400-5000 para Krishtit. e., dhe në territorin e Kinës moderne, Provinca Henan, u gjetën dëshmi të prodhimit të "verës", ose më saktë përzierjeve të fermentuara të orizit, mjaltit, rrushit dhe, ndoshta, frutave të tjera, në epokën e hershme neolitike: nga viti 6500 deri në 7000 para Krishtit. para Krishtit e.

Për herë të parë, alkooli u mor nga vera në shekujt 6-7 nga kimistët arabë, dhe shishja e parë e alkoolit të fortë (prototipi i vodkës moderne) u bë nga alkimisti persian Ar-Razi në 860. Në Evropë, alkooli etilik është marrë nga produktet e fermentimit në shekujt 11-12, në Itali.

Alkooli erdhi për herë të parë në Rusi në vitin 1386, kur ambasada gjenoveze e solli me vete nën emrin "aqua vita" dhe ia paraqiti oborrit mbretëror.

Në vitin 1660, kimisti dhe teologu anglez Robert Boyle për herë të parë mori alkool etilik anhidrik dhe gjithashtu zbuloi disa nga vetitë e tij fizike dhe kimike, në veçanti duke zbuluar aftësinë e etanolit për të vepruar si lëndë djegëse me temperaturë të lartë për djegësit. Alkooli absolut u mor në 1796 nga kimisti rus T. E. Lovitz.

Në 1842, kimisti gjerman J. G. Schil zbuloi se alkoolet formojnë një seri homologe, të ndryshme nga një sasi e caktuar konstante. Vërtetë, ai gaboi kur e përshkroi atë si C2H2. Dy vjet më vonë, një tjetër kimist Charles Gerard vendosi lidhjen e saktë homologjike të CH2 dhe parashikoi formulën dhe vetitë e alkoolit propil, të panjohura në ato vite. Në 1850, kimisti anglez Alexander Williamson, duke studiuar reagimin e alkoolateve me etil jodur, vërtetoi se alkooli etilik është një derivat i ujit me një hidrogjen të zëvendësuar, duke konfirmuar eksperimentalisht formulën C2H5OH. Sinteza e etanolit nga veprimi i acidit sulfurik në etilen u krye për herë të parë në 1854 nga kimisti francez Marcelin Berthelot.

Studimi i parë i alkoolit metil u bë në 1834 nga kimistët francezë Jean-Baptiste Dumas dhe Eugene Peligot; ata e quajtën atë "metil ose alkool druri" sepse gjendej në produktet e distilimit të thatë të drurit. Sinteza e metanolit nga kloruri metil u krye nga kimisti francez Marcelin Berthelot në 1857. Ai ishte i pari që zbuloi alkoolin izopropil në 1855 duke trajtuar propilenin me acid sulfurik.

Për herë të parë, alkooli terciar (2-metil-propan-2-ol) u sintetizua në 1863 nga shkencëtari i famshëm rus A. M. Butlerov, duke shënuar fillimin e një serie të tërë eksperimentesh në këtë drejtim.

Alkooli dihidrik - etilen glikol - u sintetizua për herë të parë nga kimisti francez A. Wurtz në 1856. Alkooli trihidrik - glicerina - u zbulua në yndyrnat natyrore në 1783 nga kimisti suedez Carl Scheele, por përbërja e tij u zbulua vetëm në 1836, dhe sinteza u krye nga acetoni në 1873 nga Charles Friedel.

2. Të qenit në natyrë

Alkoolet janë më të përhapura në natyrë, veçanërisht në formën e estereve, por ato mund të gjenden edhe në gjendje të lirë mjaft shpesh.

Alkooli metil gjendet në sasi të vogla në disa bimë, si p.sh.: derri (Heracleum).

Alkooli etilik është një produkt natyral i fermentimit alkoolik të produkteve organike që përmbajnë karbohidrate, i formuar shpesh në manaferrat dhe frutat e thartë pa asnjë ndërhyrje njerëzore. Përveç kësaj, etanoli është një metabolit natyral dhe gjendet në indet dhe gjakun e kafshëve dhe njerëzve.

Vajrat esencialë nga pjesët e gjelbra të shumë bimëve përmbajnë "alkool gjethesh", i cili u jep atyre aromën e tyre karakteristike.

Alkooli feniletil është një përbërës aromatik i vajit esencial të trëndafilit.

Alkoolet terpene janë shumë të përfaqësuara në botën bimore, shumë prej të cilave janë substanca aromatike

3. Vetitë fizike

Alkooli etilik (etanol) C2H5OH është një lëng pa ngjyrë që avullon lehtësisht (pika e vlimit 64,7 ºС, pika e shkrirjes - 97,8 ºС, dendësia optike 0,7930). Alkooli që përmban 4-5% ujë quhet alkool i korrigjuar, dhe alkooli që përmban vetëm një pjesë të një përqindje uji quhet alkool absolut. Një alkool i tillë fitohet me trajtim kimik në prani të agjentëve largues të ujit (për shembull, CaO i sapokalcinuar).

4. Vetitë kimike

Ashtu si të gjitha përbërjet që përmbajnë oksigjen, vetitë kimike të alkoolit etilik përcaktohen kryesisht nga grupet funksionale dhe, në një masë të caktuar, nga struktura e radikalit.

Një tipar karakteristik i grupit hidroksil të alkoolit etilik është lëvizshmëria e atomit të hidrogjenit, e cila shpjegohet me strukturën elektronike të grupit hidroksil. Prandaj aftësia e alkoolit etilik për t'iu nënshtruar disa reaksioneve të zëvendësimit, për shembull, me metale alkali. Nga ana tjetër, natyra e lidhjes midis karbonit dhe oksigjenit është gjithashtu e rëndësishme. Për shkak të elektronegativitetit më të madh të oksigjenit në krahasim me karbonin, lidhja karbon-oksigjen është gjithashtu disi e polarizuar, me një ngarkesë të pjesshme pozitive në atomin e karbonit dhe një ngarkesë negative në oksigjen. Sidoqoftë, ky polarizim nuk çon në shpërbërjen në jone; alkoolet nuk janë elektrolite, por janë komponime neutrale që nuk ndryshojnë ngjyrën e treguesve, por kanë një moment të caktuar dipoli elektrik.

Alkoolet janë komponime amfoterike, domethënë ato mund të shfaqin si vetitë e acideve ashtu edhe vetitë e bazave.

Vetitë fiziko-kimike të alkooleve përcaktohen kryesisht nga struktura e zinxhirit hidrokarbur dhe grupi funksional -OH, si dhe nga ndikimi i tyre i ndërsjellë:

1) Sa më i madh të jetë zëvendësuesi, aq më fort ndikon në grupin funksional, duke ulur polaritetin e lidhjes O-H. Reagimet e bazuara në thyerjen e kësaj lidhjeje vazhdojnë më ngadalë.

2) Grupi hidroksil –OH zvogëlon densitetin e elektronit përgjatë lidhjeve ngjitur të zinxhirit të karbonit (efekti induktiv negativ).

Të gjitha reaksionet kimike të alkooleve mund të ndahen në tre grupe të kushtëzuara të lidhura me qendra të caktuara reagimi dhe lidhje kimike:

ndarja e lidhjes O−H;

Ndarja ose shtimi në lidhjen C–OH;

Thyerja e lidhjes −COH.

5. Marrja dhe prodhimi

Deri në fillim të viteve '30 të shekullit të 20-të, ai përftohej ekskluzivisht nga fermentimi i ushqimeve që përmbanin lëndë të para që përmbajnë karbohidrate dhe nga përpunimi i drithit (thekër, elbi, misër, tërshërë, meli). Në vitet 30-50, u zhvilluan disa metoda të sintezës nga lëndët e para kimike

Reaksioni fillon me një sulm nga një jon hidrogjeni në atomin e karbonit që është i lidhur me më shumë atome hidrogjeni dhe për këtë arsye është më elektronegativ se karboni fqinj. Pas kësaj, uji i shtohet karbonit fqinj, duke lëshuar H+. Kjo metodë përdoret për përgatitjen e alkooleve etilik, sec-propil dhe tert-butil në shkallë industriale.

Për të marrë alkool etilik, janë përdorur prej kohësh substanca të ndryshme me sheqer, për shembull, sheqeri i rrushit ose glukoza, e cila shndërrohet në alkool etilik nga "fermentimi" i shkaktuar nga veprimi i enzimave të prodhuara nga kërpudhat e majave.

Alkoolet mund të merren nga një shumëllojshmëri e gjerë e klasave të komponimeve, të tilla si hidrokarburet, halogjenët alkil, aminet, komponimet karbonil, epoksidet. Ka shumë metoda për prodhimin e alkooleve, ndër të cilat veçojmë më të zakonshmet:

reaksionet e oksidimit - bazuar në oksidimin e hidrokarbureve që përmbajnë lidhje të shumta ose të aktivizuara C−H;

reaksionet e reduktimit - reduktimi i komponimeve karbonil: aldehidet, ketonet, acidet karboksilike dhe esteret;

reaksionet e hidratimit - shtimi i ujit i katalizuar me acid në alkenet (hidratim);

reaksionet e shtimit;

reaksionet e zëvendësimit (hidrolizë) - reaksionet e zëvendësimit nukleofilik në të cilat grupet funksionale ekzistuese zëvendësohen nga një grup hidroksil;

sinteza duke përdorur komponime organometrike;

6. Aplikimi

Alkooli etilik përdoret gjerësisht në fusha të ndryshme të industrisë, kryesisht në industrinë kimike. Prej saj përftohen goma sintetike, acid acetik, ngjyra, esenca, film fotografik, barut dhe plastikë. Alkooli është një tretës dhe antiseptik i mirë. Prandaj, përdoret në mjekësi.

Alkooli kryesor që përdoret për qëllime mjekësore është etanoli. Përdoret si një antiseptik i jashtëm dhe irritues për përgatitjen e kompresave dhe fërkimit. Alkooli etilik përdoret edhe më gjerësisht për përgatitjen e tinkturave të ndryshme, hollimeve, ekstrakteve dhe formave të tjera dozuese.

Alkoolet përdoren mjaft gjerësisht si substanca aromatike për kompozime në industrinë e parfumerisë dhe kozmetikës.

Në industrinë ushqimore, përdorimi i gjerë i alkooleve është i njohur: baza e të gjitha pijeve alkoolike është etanoli, i cili merret nga fermentimi i lëndëve të para ushqimore - rrushi, patatet, gruri dhe niseshteja ose produktet e tjera që përmbajnë sheqer. Gjithashtu, alkooli etilik përdoret si përbërës (tretës) i disa ushqimeve dhe esencave aromatike (aromat), përdoret gjerësisht në gatim, në pjekje të ëmbëlsirave, në prodhimin e çokollatës, ëmbëlsirave, pijeve, akullores, konservave, pelte, reçel. , konfigurime etj.

Alkoolet.

Alkoolet janë derivate hidrokarbure në molekulat e të cilave një ose më shumë atome hidrogjeni zëvendësohen nga grupet hidroksil (OH).


Pra, alkooli metil CH 3 -OHështë një derivat hidroksili metan CH 4, etanol C2H5-OH– derivat etanit.

Emri i alkooleve formohet duke shtuar mbaresën "- ol» me emrin e hidrokarburit përkatës (metanol, etanol, etj.)



Derivatet e hidrokarbureve aromatike me grupin AI në unazën e benzenit quhen fenolet.


Vetitë e alkooleve.

Ashtu si molekulat e ujit, molekulat e alkooleve më të ulëta janë të lidhura me njëra-tjetrën me lidhje hidrogjeni. Për këtë arsye, pika e vlimit të alkooleve është më e lartë se pika e vlimit të hidrokarbureve përkatëse.


Një veti e zakonshme e alkooleve dhe fenoleve është lëvizshmëria e hidrogjenit të grupit hidroksil. Kur alkooli ekspozohet ndaj një metali alkali, ky hidrogjen zhvendoset nga metali dhe komponimet e ngurta, të tretshme në alkool të quajtura alkoolatet.


Alkoolet reagojnë me acidet për të formuar esteret.


Alkoolet oksidohen shumë më lehtë se hidrokarburet përkatëse. Në këtë rast, aldehidet Dhe ketonet.


Alkoolet praktikisht nuk janë elektrolite, d.m.th. mos kryeni rrymë elektrike.

Alkool metil.

Alkool metil(metanol) CH 3 OH– lëng pa ngjyrë. Është shumë helmues: marrja e dozave të vogla nga goja shkakton verbim, dhe doza të mëdha shkaktojnë vdekje.


Alkooli metil prodhohet në sasi të mëdha nga sinteza nga monoksidi i karbonit dhe hidrogjeni në presion të lartë ( 200-300 atm.) dhe temperatura e lartë ( 400 gradë C) në prani të një katalizatori.



Alkooli metil formohet nga distilimi i thatë i drurit; prandaj quhet edhe alkool druri.


Përdoret si tretës dhe gjithashtu për prodhimin e substancave të tjera organike.

Etanol.

Etanol(etanol) C 2 H 5 OH– një nga materialet fillestare më të rëndësishme në industrinë moderne të sintezës organike.


Për ta përftuar prej kohësh janë përdorur substanca të ndryshme me sheqer, të cilat me fermentim shndërrohen në alkool etilik. Fermentimi shkaktohet nga veprimi i enzimave (enzimave) të prodhuara nga kërpudhat e majave.


Sheqeri i rrushit ose glukoza përdoret si substanca me sheqer:



Glukoza e lirë gjendet, për shembull, në leng rrushi, gjatë fermentimit të të cilit rezulton verë rrushi me një përmbajtje alkooli prej 8 deri në 16%.


Produkti fillestar për prodhimin e alkoolit mund të jetë një polisaharid niseshte, të përfshira, për shembull, në zhardhokët e patates, kokrrat e thekrës, grurë, misër. Për ta kthyer atë në substanca me sheqer (glukozë), niseshteja fillimisht i nënshtrohet hidrolizës.


Aktualisht, një polisaharid tjetër i nënshtrohet gjithashtu saharifikimit - tul(fibër), duke formuar masën kryesore druri. Celuloza (p.sh. tallash) gjithashtu i nënshtrohen paraprakisht hidrolizës në prani të acideve. Produkti i përftuar në këtë mënyrë përmban gjithashtu glukozë dhe fermentohet në alkool duke përdorur maja.


Së fundi, alkooli etilik mund të merret në mënyrë sintetike nga etilenit. Reagimi neto është shtimi i ujit në etilen.



Reaksioni ndodh në prani të katalizatorëve.

Alkoolet polihidrike.

Deri tani kemi konsideruar alkoolet me një grup hidroksil ( AI). Alkoolet e tilla quhen alkoole.


Por janë të njohura edhe alkoolet, molekulat e të cilave përmbajnë disa grupe hidroksil. Alkoolet e tilla quhen polihidrike.


Shembuj të alkooleve të tilla janë alkooli dihidrik etilen glikol dhe alkooli trihidrik glicerina:



Etilen glikoli dhe glicerina janë lëngje me shije të ëmbël që mund të përzihen me ujë në çdo raport.

Përdorimi i alkooleve polihidrike.

Etilen glikol përdoret si përbërës i të ashtuquajturit antifriz, d.m.th. substanca me pikë ngrirjeje të ulët që zëvendësojnë ujin në radiatorët e motorëve të automobilave dhe avionëve në dimër.


Gjithashtu, etilen glikol përdoret në prodhimin e celofanit, poliuretaneve dhe një sërë polimerësh të tjerë, si tretës për ngjyrat dhe në sintezën organike.


Zona e aplikimit glicerinë të ndryshme: industria ushqimore, prodhimi i duhanit, industria mjekësore, prodhimi i detergjenteve dhe kozmetikës, bujqësia, industria e tekstilit, e letrës dhe e lëkurës, prodhimi i plastikës, industria e bojës dhe llakut, inxhinieria elektrike dhe radio-inxhinieria.


Glicerina i përket grupit stabilizues. Në të njëjtën kohë, ai ka vetitë e ruajtjes dhe rritjes së shkallës së viskozitetit të produkteve të ndryshme, duke ndryshuar kështu konsistencën e tyre. Regjistruar si një shtesë ushqimore E422, dhe përdoret si emulguesi, me ndihmën e të cilave përzihen përzierje të ndryshme të papërziershme.

Përkufizimi dhe klasifikimi i alkooleve.

Alkoolet janë komponime organike që përmbajnë oksigjen, molekulat e të cilave përmbajnë një ose më shumë grupe hidroksil (–OH) të lidhura me një radikal hidrokarbur.

R – OH CH 3 – CH 2 – CH 2 – CH 2 – OH

butani ol -1 (1-butil alkool)

HO – R – OH HO – CH 2 – CH 2 – OH

etanit diol -1,2

Alkoolet – këto janë komponime organike, derivate të hidrokarbureve, në molekulat e të cilave një ose më shumë atome hidrogjeni zëvendësohen nga një grup hidroksil (–OH).

Klasifikimi i alkooleve (paralele):

I. për radikalin hidrokarbur (R–):

· kufizues (i ngopur) (CH 3 –CH 2 –)

· të pangopura (të pangopura) (CH 2 =CH–, CH≡C–, etj.)

· aromatike (C 6 H 5 –CH 2 −).

II. nga atomiciteti, d.m.th. nga numri i grupeve hidroksil ( Grupet hidroksil nuk lidhen kurrë me të njëjtin atom karboni ):

· monatomike

poliatomike:

Diatomike (glikolet)

Triatomike etj.

III. Ekzistojnë alkoole primare, dytësore dhe terciare:

alkoolet primare (grupi hidroksil ndodhet në një atom karboni të lidhur vetëm me një atom tjetër karboni),

· alkoolet dytësore (grupi hidroksil ndodhet në një atom karboni të lidhur vetëm me dy atome karboni ngjitur),

· alkoolet terciare (grupi hidroksil ndodhet në një atom karboni të lidhur vetëm me tre atome karboni fqinjë).

Komponimet në të cilat një atom karboni ka dy grupe hidroksil janë në shumicën e rasteve të paqëndrueshme dhe lehtësisht shndërrohen në aldehide, duke eleminuar ujin në proces:

RCH → RC + H2O

Alkoolet e pangopura në të cilat grupi OH është "ngjitur" me lidhjen e dyfishtë, d.m.th. të lidhura me një atom karboni, i përfshirë njëkohësisht në formimin e një lidhjeje të dyfishtë (për shembull, alkooli vinil CH 2 = CH–OH), janë jashtëzakonisht të paqëndrueshëm dhe izomerizohen menjëherë:

a) primare - në aldehide

CH 3 −CH=CH–OH → CH 3 –CH 2 −CH=O

b) sekondare – në ketone

CH 2 =C–OH → CH 3 –C=O

Nomenklatura e alkooleve.

Sipas nomenklaturës ndërkombëtare në përputhje me emrat e nomenklaturës IUPAC alkoolet prodhuar nga emri i hidrokarburit përkatës me shtimin e një prapashtese -ol me emrin e hidrokarburit të vargut më të gjatë karbonik, duke përfshirë grupin hidroksil, nga i cili fillon numërimi i zinxhirit. Ky numërim përdoret më pas për të treguar pozicionin e zëvendësuesve të ndryshëm përgjatë zinxhirit kryesor, i ndjekur nga "ol" dhe një numër që tregon pozicionin e grupit OH. Numri i grupeve hidroksil tregohet me numër di-, tri- etj. (secila prej tyre është e numëruar në fund). Ose prodhohet me emrin e radikalit hidrokarbur me shtimin "-ovy" dhe fjalët alkoolit(për shembull, etil alkool i freskët ). Nëse alkooli është i pangopur, atëherë tregoni pas -en ose -në shifra e shumëfishtë e vendndodhjes së lidhjes (shifra minimale). Ashtu si në seritë e tjera homologe, çdo anëtar i serisë së alkoolit ndryshon në përbërje nga anëtarët e mëparshëm dhe të mëvonshëm nga një ndryshim homolog (-CH 2 -).

ormulë Emri
sistematike (sipas IUPAC) nga radikalet me të cilët është i lidhur grupi hidroksil
CH3−OH metanol alkool metil
CH 3 CH 2 -OH etanol etanol
CH 3 CH 2 CH 2 -OH propanol-1 propyl-1 alkool
CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 −OH butanol-1 (butanol primar) butil 1 alkool
CH 3 -CH2 -CH(OH)-CH3 butanol-1 (butanol dytësor) butil 2 alkool
(CH 3) 2 CHCH 2 -OH 2-metilpropanol-1 2-metilpropil-1alkool
CH3-(CH3)C(OH) –CH3 2-metilpropanol-2 (butanol terciar) 2-metilpropil-2alkool
CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 -OH pentanol-1 alkool pentil-1
CH 2 =CH−OH etenol alkool vinil
C 6 H 5 –CH 2 –OH fenilmetanol alkool benzil
HO−CH2–CH2−OH etanediol-1,2 etilen glikol
HO−CH 2 −CH(OH)–CH 2 −OH propanetriol-1,2,3 glicerinë

Izomerizmi i alkooleve.

  1. Izomerizmi i skeletit të karbonit, duke filluar me C 3

CH 3 –CH 2 –CH 2 –OH CH 3 –CH–OH

propanol 2-metiletanol

  1. Izomerizmi i pozicionit

A. pozicione të shumta lidhjesh (për alkoolet e pangopura)

CH 2 =CH–CH 2 –CH 2 −OH CH 3 –CH=CH–CH 2 −OH

buten-3ol-1 buten-2ol-1

b. pozicionet e deputetëve

CH 2 –CH 2 –CH 2 –OH CH 3 –CH–CH 2 –OH

3-kloropropanol-1 2-kloropropanol-1

V. pozicioni i grupit funksional (hidroksil).

CH 2 –CH 2 –CH 2 –OH CH 3 –CH–CH 3

propanol-1 (propanol primar) propanol-2 (propanol sekondar)

Izomerizmi i alkooleve di- dhe trihidrike përcaktohet nga rregullimi i ndërsjellë i grupeve hidroksil.

  1. Izomerizmi hapësinor (për alkoolet e pangopura)

CH 3 –CH=CH–CH2 –OH

H 3 C CH 2 −OH H CHO

cis-buten-2ol-1 trans-buten-2ol-1

  1. Izomerizmi ndërklasor:

a) me eteret, duke filluar me C 2

CH 3 –CH 2 –CH 2 –OH CH 3 –O–CH 2 –CH 3

propanol-1 metil etil eter

4. Vetitë fizike të alkooleve.

Alkoolet primare të ngopura monohidrike me një zinxhir të shkurtër atomesh karboni janë të lëngshme, dhe ato më të lartat (duke filluar nga C 12 H 25 OH) janë të ngurta. Alkoolet janë të tretshëm në shumicën e tretësve organikë. Me një rritje të numrit të atomeve C në grupin organik, ndikimi i grupit hidroksil në vetitë e alkooleve zvogëlohet, efekti hidrofobik (i papërshkueshëm nga uji) fillon të ndikojë, tretshmëria në ujë bëhet e kufizuar (dhe kur R përmban më shumë se 9 atome karboni, praktikisht zhduket), dhe tretshmëria e tyre në hidrokarbure rritet. Vetitë fizike të alkooleve monohidrike me peshë të lartë molekulare tashmë janë shumë të ngjashme me vetitë e hidrokarbureve përkatëse.

Metanoli, etanoli, propanoli dhe butanoli terciar janë lëngje pa ngjyrë, të tretshëm në ujë në çdo raport dhe kanë erë alkoolike. Metanoli është një helm i fortë. Të gjitha alkoolet janë helmuese dhe kanë një efekt narkotik.

Për shkak të pranisë së grupeve OH, lidhjet hidrogjenore lindin midis molekulave të alkoolit.

H─O - - - H─O - - - H─O - - -

Si rezultat, të gjitha alkoolet kanë një pikë vlimi më të lartë se hidrokarburet përkatëse, për shembull, bp. etanol +78°C dhe pika e vlimit. etani –88,63°C; t kip. butanoli dhe butani janë përkatësisht +117,4° C dhe –0,5° C. Dhe janë shumë më pak të avullueshëm, kanë pikë shkrirjeje më të lartë dhe janë më të tretshëm në ujë se hidrokarburet përkatëse; megjithatë diferenca zvogëlohet me rritjen e peshës molekulare.

Kështu, pikat më të larta të vlimit të alkooleve në krahasim me pikat e vlimit të hidrokarbureve përkatëse janë për shkak të nevojës për të thyer lidhjet e hidrogjenit kur molekulat kalojnë në fazën e gazit, gjë që kërkon energji shtesë. Nga ana tjetër, ky lloj shoqërimi çon në një rritje të peshës molekulare, e cila natyrisht shkakton një ulje të paqëndrueshmërisë.

Alkoolet dihidrike quajtur edhe glikolet, meqenëse kanë një shije të ëmbël - kjo është tipike për të gjithë alkoolet polihidrike. Alkoolet polihidrike me një numër të vogël atomesh karboni - këto janë lëngje viskoze, alkoolet më të larta− trupat e ngurtë. Disa nga alkoolet polihidrike janë helmuese.

Alkoolet(ose alkanolet) janë substanca organike, molekulat e të cilave përmbajnë një ose më shumë grupe hidroksil (-OH grupe) të lidhura me një radikal hidrokarbur.

Klasifikimi i alkooleve

Sipas numrit të grupeve hidroksil Alkoolet (atomiciteti) ndahen në:

Monatomike, Për shembull:

Diatomike(glikolet), për shembull:

Triatomike, Për shembull:

Sipas natyrës së radikalit hidrokarbur Alkoolet e mëposhtme lëshohen:

Kufiri që përmban vetëm radikale hidrokarbure të ngopura në molekulë, për shembull:

E pakufizuar që përmban lidhje të shumta (të dyfishta dhe të trefishta) midis atomeve të karbonit në molekulë, për shembull:

Aromatike, pra alkoolet që përmbajnë një unazë benzeni dhe një grup hidroksil në molekulë, të lidhur me njëri-tjetrin jo drejtpërdrejt, por përmes atomeve të karbonit, për shembull:

Substancat organike që përmbajnë grupe hidroksil në molekulë, të lidhura drejtpërdrejt me atomin e karbonit të unazës së benzenit, ndryshojnë ndjeshëm në vetitë kimike nga alkoolet dhe për këtë arsye klasifikohen si një klasë e pavarur e përbërjeve organike - fenolet.

Për shembull:

Ekzistojnë gjithashtu polihidrike (alkoolet polihidrike) që përmbajnë më shumë se tre grupe hidroksil në molekulë. Për shembull, heksaoli më i thjeshtë i alkoolit heksahidrik (sorbitol)

Nomenklatura dhe izomeria e alkooleve

Kur formohen emrat e alkooleve, emrit të hidrokarburit që korrespondon me alkoolin i shtohet një prapashtesë (gjenerike). ol.

Numrat pas prapashtesës tregojnë pozicionin e grupit hidroksil në zinxhirin kryesor, dhe parashtesat di-, tri-, tetra- etj - numri i tyre:

Në numërimin e atomeve të karbonit në zinxhirin kryesor, pozicioni i grupit hidroksil ka përparësi mbi pozicionin e lidhjeve të shumta:

Duke filluar nga anëtari i tretë i serisë homologe, alkoolet shfaqin izomerinë e pozicionit të grupit funksional (propanol-1 dhe propanol-2), dhe nga i katërti, izomerinë e skeletit të karbonit (butanol-1, 2-metilpropanol-1. ). Ato karakterizohen gjithashtu nga izomeria ndërklasore - alkoolet janë izomere ndaj etereve:

Le t'i japim një emër alkoolit, formula e të cilit është dhënë më poshtë:

Rendi i ndërtimit të emrit:

1. Zinxhiri i karbonit numërohet nga fundi më afër grupit –OH.
2. Zinxhiri kryesor përmban 7 atome C, që do të thotë se hidrokarburi përkatës është heptani.
3. Numri i grupeve –OH është 2, parashtesa është "di".
4. Grupet hidroksile janë të vendosura në 2 dhe 3 atome karboni, n = 2 dhe 4.

Emri i alkoolit: heptanediol-2,4

Vetitë fizike të alkooleve

Alkoolet mund të krijojnë lidhje hidrogjeni si midis molekulave të alkoolit ashtu edhe midis molekulave të alkoolit dhe ujit. Lidhjet e hidrogjenit lindin nga bashkëveprimi i një atomi hidrogjeni të ngarkuar pjesërisht pozitivisht të një molekule alkooli dhe një atomi të oksigjenit të ngarkuar pjesërisht negativisht të një molekule tjetër. Falë lidhjeve hidrogjenore midis molekulave, alkoolet kanë pika vlimi anormalisht të larta për peshën e tyre molekulare. propani me një peshë molekulare relative prej 44 në kushte normale është një gaz, dhe alkooli më i thjeshtë është metanoli, me një peshë molekulare relative prej 32, në kushte normale është një lëng.

Anëtarët e poshtëm dhe të mesëm të një serie alkoolesh monohidrike të ngopura që përmbajnë nga 1 deri në 11 atome karboni janë lëngje. Alkoolet më të larta (duke filluar nga C12H25OH) në temperaturën e dhomës - të ngurta. Alkoolet e ulëta kanë erë alkoolike dhe shije të athët; janë shumë të tretshëm në ujë. Me rritjen e radikalit të karbonit, tretshmëria e alkooleve në ujë zvogëlohet dhe oktanoli nuk përzihet më me ujin.

Vetitë kimike të alkooleve

Vetitë e substancave organike përcaktohen nga përbërja dhe struktura e tyre. Alkoolet konfirmojnë rregullin e përgjithshëm. Molekulat e tyre përfshijnë grupe hidrokarbure dhe hidroksil, kështu që vetitë kimike të alkooleve përcaktohen nga ndërveprimi i këtyre grupeve me njëri-tjetrin.

Vetitë karakteristike të kësaj klase përbërjesh janë për shkak të pranisë së një grupi hidroksil.

  1. Ndërveprimi i alkooleve me metalet alkaline dhe alkaline tokësore. Për të identifikuar efektin e një radikali hidrokarbur në një grup hidroksil, është e nevojshme të krahasohen vetitë e një substance që përmban një grup hidroksil dhe një radikal hidrokarbur, nga njëra anë, dhe një substancë që përmban një grup hidroksil dhe që nuk përmban një radikal hidrokarbur. , ne tjetren. Substanca të tilla mund të jenë, për shembull, etanoli (ose alkooli tjetër) dhe uji. Hidrogjeni i grupit hidroksil të molekulave të alkoolit dhe molekulave të ujit është në gjendje të reduktohet nga metalet alkali dhe alkaline tokësore (zëvendësuar prej tyre)
  2. Ndërveprimi i alkooleve me halogjenët e hidrogjenit. Zëvendësimi i një grupi hidroksil me një halogjen çon në formimin e haloalkaneve. Për shembull:
    Ky reagim është i kthyeshëm.
  3. Dehidratimi ndërmolekularalkoolet - ndarja e një molekule uji nga dy molekula alkooli kur nxehet në prani të agjentëve që largojnë ujin:
    Si rezultat i dehidrimit ndërmolekular të alkooleve, eteret. Kështu, kur alkooli etilik nxehet me acid sulfurik në një temperaturë prej 100 deri në 140 ° C, formohet eteri dietil (squfuri).
  4. Ndërveprimi i alkooleve me acidet organike dhe inorganike për të formuar estere (reaksioni i esterifikimit)

    Reaksioni i esterifikimit katalizohet nga acide të forta inorganike. Për shembull, kur alkooli etilik dhe acidi acetik reagojnë, formohet acetati etilik:

  5. Dehidratimi intramolekular i alkooleve ndodh kur alkoolet nxehen në prani të agjentëve largues të ujit në një temperaturë më të lartë se temperatura e dehidrimit ndërmolekular. Si rezultat, formohen alkenet. Ky reagim është për shkak të pranisë së një atomi hidrogjeni dhe një grupi hidroksil në atomet e karbonit ngjitur. Një shembull është reagimi i prodhimit të etenit (etilenit) duke ngrohur etanolin mbi 140°C në prani të acidit sulfurik të koncentruar:
  6. Oksidimi i alkooleve zakonisht kryhet me agjentë të fortë oksidues, për shembull, dikromat kaliumi ose permanganat kaliumi në një mjedis acid. Në këtë rast, veprimi i agjentit oksidues drejtohet në atomin e karbonit që tashmë është i lidhur me grupin hidroksil. Në varësi të natyrës së alkoolit dhe kushteve të reagimit, mund të formohen produkte të ndryshme. Kështu, alkoolet primare oksidohen së pari në aldehide dhe më pas në acide karboksilike:
    Oksidimi i alkooleve dytësore prodhon ketone:

    Alkoolet terciare janë mjaft rezistente ndaj oksidimit. Megjithatë, në kushte të vështira (agjent oksidues i fortë, temperaturë e lartë), është i mundur oksidimi i alkooleve terciare, i cili ndodh me këputjen e lidhjeve karbon-karbon më afër grupit hidroksil.
  7. Dehidrogjenimi i alkooleve. Kur avulli i alkoolit kalohet në 200-300 °C mbi një katalizator metalik, si bakri, argjendi ose platini, alkoolet primare shndërrohen në aldehide dhe alkoolet dytësore në ketone:

  8. Reagimi cilësor ndaj alkooleve polihidrike.
    Prania e disa grupeve hidroksil në molekulën e alkoolit në të njëjtën kohë përcakton vetitë specifike të alkooleve polihidrike, të cilat janë të afta të formojnë komponime komplekse blu të ndezura të tretshme në ujë kur ndërveprojnë me një precipitat të sapo marrë të hidroksidit të bakrit (II). Për etilen glikolin mund të shkruajmë:

    Alkoolet monohidrike nuk janë në gjendje të hyjnë në këtë reagim. Prandaj, është një reagim cilësor ndaj alkooleve polihidrike.

Përgatitja e alkooleve:

Përdorimi i alkooleve

Metanol(alkooli metil CH 3 OH) është një lëng pa ngjyrë me një erë karakteristike dhe një pikë vlimi prej 64,7 ° C. Digjet me një flakë pak të kaltërosh. Emri historik i metanolit - alkoolit të drurit shpjegohet me një nga mënyrat e prodhimit të tij duke distiluar dru të fortë (greqisht methy - verë, deh; hule - substancë, dru).

Metanoli kërkon trajtim të kujdesshëm kur punoni me të. Nën veprimin e enzimës alkool dehidrogjenazë, ai shndërrohet në trup në formaldehid dhe acid formik, të cilët dëmtojnë retinën, shkaktojnë vdekjen e nervit optik dhe humbje të plotë të shikimit. Gëlltitja e më shumë se 50 ml metanol shkakton vdekjen.

Etanol(alkool etilik C 2 H 5 OH) është një lëng pa ngjyrë me një erë karakteristike dhe një pikë vlimi prej 78,3 ° C. E ndezshme Përzihet me ujë në çdo raport. Përqendrimi (forca) e alkoolit zakonisht shprehet në përqindje në vëllim. Alkooli “i pastër” (mjekësor) është një produkt i marrë nga lëndët e para ushqimore dhe që përmban 96% (në vëllim) etanol dhe 4% (në vëllim) ujë. Për të marrë etanol anhidër - "alkool absolut", ky produkt trajtohet me substanca që lidhin kimikisht ujin (oksid kalciumi, sulfat bakri anhidrik (II), etj.).

Për ta bërë alkoolin e përdorur për qëllime teknike të papërshtatshëm për pije, i shtohen dhe ngjyrosen sasi të vogla të substancave toksike, me erë të keqe dhe me shije të neveritshme, të vështira për t'u ndarë. Alkooli që përmban aditivë të tillë quhet alkool i denatyruar ose i denatyruar.

Etanoli përdoret gjerësisht në industri për prodhimin e gomës sintetike, ilaçe, përdoret si tretës, është pjesë e bojrave dhe bojrave dhe parfumeve. Në mjekësi, alkooli etilik është dezinfektuesi më i rëndësishëm. Përdoret për përgatitjen e pijeve alkoolike.

Kur sasi të vogla të alkoolit etilik hyjnë në trupin e njeriut, ato zvogëlojnë ndjeshmërinë ndaj dhimbjes dhe bllokojnë proceset e frenimit në korteksin cerebral, duke shkaktuar një gjendje dehjeje. Në këtë fazë të veprimit të etanolit, ndarja e ujit në qeliza rritet dhe për rrjedhojë, formimi i urinës përshpejtohet, duke sjellë si pasojë dehidratimin e trupit.

Përveç kësaj, etanoli shkakton zgjerimin e enëve të gjakut. Rritja e qarkullimit të gjakut në kapilarët e lëkurës çon në skuqje të lëkurës dhe një ndjenjë ngrohtësie.

Në sasi të mëdha, etanoli pengon aktivitetin e trurit (faza e frenimit) dhe shkakton dëmtim të koordinimit të lëvizjeve. Një produkt i ndërmjetëm i oksidimit të etanolit në trup, acetaldehidi, është jashtëzakonisht toksik dhe shkakton helmim të rëndë.

Konsumimi sistematik i alkoolit etilik dhe pijeve që e përmbajnë atë çon në një rënie të vazhdueshme të produktivitetit të trurit, vdekjen e qelizave të mëlçisë dhe zëvendësimin e tyre me indin lidhor - cirrozën e mëlçisë.

Etanediol-1,2(etilen glikol) është një lëng viskoz pa ngjyrë. helmuese. I tretshëm pa kufi në ujë. Tretësirat ujore nuk kristalizohen në temperatura dukshëm nën 0 °C, gjë që bën të mundur përdorimin e saj si një përbërës i ftohësve jo ngrirës - antifriz për motorët me djegie të brendshme.

Prolaktriol-1,2,3(glicerina) është një lëng viskoz, shurup me shije të ëmbël. I tretshëm pa kufi në ujë. Jo e paqëndrueshme. Si përbërës i estereve, gjendet në yndyrna dhe vajra.

Përdoret gjerësisht në industrinë kozmetike, farmaceutike dhe ushqimore. Në kozmetikë, glicerina luan rolin e një agjenti zbutës dhe qetësues. I shtohet pastës së dhëmbëve për të parandaluar tharjen e saj.

Glicerina shtohet në produktet e ëmbëlsirave për të parandaluar kristalizimin e tyre. Spërkatet mbi duhan, me ç'rast vepron si një hidratant që parandalon tharjen dhe shkërmoqjen e gjetheve të duhanit përpara përpunimit. I shtohet ngjitësve për të parandaluar tharjen e tyre shumë të shpejtë dhe plastikës, veçanërisht celofanit. Në rastin e fundit, glicerina vepron si një plastifikues, duke vepruar si një lubrifikant midis molekulave të polimerit dhe duke i dhënë kështu plastikës fleksibilitetin dhe elasticitetin e nevojshëm.