ВИЗНАЧЕННЯ
Спирти– сполуки, що містять одну або кілька гідроксильних груп –ОН, пов'язаних із вуглеводневим радикалом.
Залежно від числа гідроксильних груп спирти ділять на одно-(CH 3 OH - метанол, 2 H 5 OH - етанол), двох- (CH 2 (OH)-CH 2 -OH - етиленгліколь) та триатомні (CH 2 (OH) -CH(OH)-CH 2 -OH - гліцерин). Залежно від того, при якому вуглецевому атомі знаходиться гідроксильна група, розрізняють первинні (R-CH 2 -OH), вторинні (R 2 CH-OH) та третинні спирти (R 3 C-OH). У назві спиртів є суфікс – ол.
Одноатомні спирти
Загальна формула гомологічного ряду граничних одноатомних спиртів CnH2n+1OH.
Ізомерія
Для граничних одноатомних спиртів характерна ізомерія вуглецевого скелета (починаючи з бутанолу), а також ізомерія положення гідроксильної групи (починаючи з пропанолу) та міжкласова ізомерія з простими ефірами.
СН 3 -СН 2 -СН 2 -СН 2 -ВІН (бутанол - 1)
СН 3 -СН(СН 3)- СН 2 -ОН (2-метилпропанол - 1)
СН 3 -СН(ОН)-СН 2 -СН 3 (бутанол - 2)
СН 3 -СН 2 -О-СН 2 -СН 3 (діетиловий ефір)
Фізичні властивості
Нижчі спирти (до 15) – рідини, вищі – тверді речовини. Метанол та етанол змішуються з водою у будь-яких співвідношеннях. Зі зростанням молекулярної маси розчинність спиртів в одежі падає. Спирти мають високі температури кипіння та плавлення за рахунок утворення водневих зв'язків.
Одержання спиртів
Отримання спиртів можливе за допомогою біотехнологічного (бродіння) способу з деревини або цукру.
До лабораторних способів одержання спиртів належать:
- гідратація алкенів (реакція протікає при нагріванні та у присутності концентрованої сірчаної кислоти)
СН 2 = СН 2 + Н 2 О → СН 3 ВІН
- гідроліз алкілгалогенідів під дією водних розчинів лугів
СН 3 Br + NaOH → CH 3 OH + NaBr
СН 3 Br + Н 2 Про → CH 3 OH + HBr
- відновлення карбонільних сполук
CH 3 -CH-O + 2[H] → CH 3 - CH 2 -OH
Хімічні властивості
1. Реакція, що протікають з розривом зв'язку О-Н:
кислотні властивості спиртів виражені дуже слабо. Спирти реагують із лужними металами
2C 2 H 5 OH + 2K → 2C 2 H 5 OK + H 2
але не реагують із лугами. У присутності води алкоголяти повністю гідролізуються:
C 2 H 5 OK + Н 2 О → C 2 H 5 OH + KOH
Це означає, що спирти – слабші кислоти, ніж вода
- утворення складних ефірів під дією мінеральних та органічних кислот:
CH 3 -CO-OH + H-OCH 3 ↔ CH 3 COOCH 3 + H 2 O
- Окислення спиртів під дією дихромату або перманганату калію до карбонільних сполук. Первинні спирти окислюються в альдегіди, які, своєю чергою, можуть окислюватися в карбонові кислоти.
R-CH 2 -OH + [O] → R-CH = O + [O] → R-COOH
Вторинні спирти окислюються в кетони:
R-CH(OH)-R' + [O] → R-C(R')=O
Третичні спирти стійкіші до окислення.
2. Реакція із розривом зв'язку С-О.
- внутрішньомолекулярна дегідратація з утворенням алкенів (відбувається при сильному нагріванні спиртів з водовіднімними речовинами (концентрована сірчана кислота)):
CH 3 -CH 2 -CH 2 -OH → CH 3 -CH=CH 2 + H 2 O
- міжмолекулярна дегідратація спиртів з утворенням простих ефірів (відбувається при слабкому нагріванні спиртів з водовіднімними речовинами (концентрована сірчана кислота)):
2C 2 H 5 OH → C 2 H 5 -O-C 2 H 5 + H 2 O
- слабкі основні властивості спиртів проявляються у оборотних реакціях з галогеноводородами:
C 2 H 5 OH + HBr →C 2 H 5 Br + H 2 O
Приклади розв'язання задач
ПРИКЛАД 1
| Завдання | Визначте молярну масу та будову спирту, якщо відомо, що при взаємодії 7,4 г цього спирту з металевим натрієм виділяється 1,12 л газу (н.у.), а при окисленні оксидом міді(II) утворюється сполука, яка дає реакцію. срібного дзеркала». |
| Рішення | Складемо рівняння реакцій спирту ROH: а) натрієм; б) окислювачем CuO: З рівняння (а) методом відносин визначимо молярну масу невідомого спирту: 7,4/2х = 1,12/22,4, х = М(ROH) = 74 г/моль. Таку молярну масу мають спирти С 4 Н 10 О. Причому згідно з умовою завдання [рівняння (б)] це можуть бути первинні спирти – бутанол-1 СН 3 СН 2 СН 2 СН 2 ВІН або 2-метилпропанол-1 (СН 3) 2 СНСН 2 ВІН. |
| Відповідь | М(З 4 Н 10 О) = 74 г/моль, це бутанол-1 або 2-метилпропанол-1 |
ПРИКЛАД 2
| Завдання | Який об'єм (в л) кисню (н.у.) буде потрібний для повного згоряння 31,25 мл етилового спирту (щільність 0,8 г/мл) і скільки грамів осаду вийде при пропусканні продуктів реакції через вапняну воду? |
| Рішення | Знайдемо масу етанолу: m = × V= 0,8 31,25 = 25 р. Кількість речовини, що відповідає такій масі: (З 2 Н 5 ВІН) = m/М = 25/46 = 0,543 моль. Запишемо рівняння реакції горіння етанолу: Об'єм кисню, що витрачається при згорянні етанолу: V(O2) = 25×3×22,4/46 = 36,5 л. Відповідно до коефіцієнтів у рівнянні реакції: (Про 2) = 3 (З 2 Н 5 ОН) = 1,63 моль, (З 2) = 2 (З 2 Н 5 ВІН) = 1,09 моль. |
Студент: Реу Д.С. Курс: 2 Групи: №25
Агропромисловий ліцей №45
Г. Вельськ: 2011 рік
Вступ
Спиртами називають органічні речовини, молекули яких містять одну або кілька функціональних гідроксильних груп, з'єднаних з вуглеводневим радикалом.
Вони можуть розглядатися як похідні вуглеводнів, в молекулах яких один або кілька атомів водню замінені на гідроксильні групи.
Залежно від кількості гідроксильних груп спирти поділяються на одно-, дво-, триатомні і т.д.
1. Історія відкриття спиртів
Етиловий спирт, вірніше, хмільний рослинний напій, що його містить, був відомий людству з давніх-давен.
Вважається, що не менш ніж за 8000 років до нашої ери люди були знайомі з дією фруктів, що перебродили, а пізніше - за допомогою бродіння отримували хмільні напої, що містять етанол, з фруктів і меду. Археологічні знахідки свідчать, що у Західної Азії виноробство існувало ще 5400-5000 роках до зв. е.., а на території сучасного Китаю, провінція Хенань, знайдені свідчення виробництва «вина», вірніше ферментованих сумішей з рису, меду, винограду та, можливо, інших фруктів, в епоху раннього неоліту: від 6500 до 7000 р.р. до зв. е.
Вперше спирт із вина отримали у VI-VII століттях арабські хіміки, а першу пляшку міцного алкоголю (прообразу сучасної горілки) виготовив перський алхімік Ар-Разі у 860 році. У Європі етиловий спирт було отримано з продуктів бродіння у XI-XII столітті, Італії.
У Росію спирт уперше потрапив у 1386 році, коли генуезьке посольство привезло його з собою під назвою «аква віта» та презентувала царському двору.
У 1660 році англійський хімік і богослов Роберт Бойль вперше отримав зневоднений етиловий спирт, а також відкрив його деякі фізичні та хімічні властивості, зокрема виявивши здатність етанолу виступати як високотемпературне паливо для пальників. Абсолютований спирт було отримано 1796 року російським хіміком Т. Є. Ловицем.
В 1842 німецький хімік Я. Г. Шиль відкрив, що спирти утворюють гомологічний ряд, відрізняючись на деяку постійну величину. Щоправда, він помилився, описавши її як C2H2. Через два роки інший хімік Шарль Жерар встановив правильне гомологічне співвідношення CH2 і передбачив формулу та властивості невідомого в ті роки пропилового спирту. В 1850 англійський хімік Олександр Вільямсон, досліджуючи реакцію алкоголятів з йодистим етилом, встановив, що етиловий спирт є похідним від води з одним заміщеним воднем, експериментально підтвердивши формулу C2H5OH. Вперше синтез етанолу дією сірчаної кислоти на етилен здійснив у 1854 році французький хімік Марселен Бертло.
Перше дослідження метилового спирту було зроблено у 1834 році французькими хіміками Жаном-Батистом Дюма та Еженом Пеліго; вони назвали його "метиловим або деревним спиртом", оскільки він був виявлений у продуктах сухої перегонки деревини. Синтез метанолу з метилхлориду здійснив французький хімік Марселен Бертло у 1857 році. Їм же, вперше було відкрито 1855 року ізопропіловий спирт, дією на пропілен сірчаною кислотою.
Вперше третинний спирт (2-метил-пропан-2-ол) синтезував у 1863 році відомий російський учений А. М. Бутлеров, започаткувавши цілу серію експериментів у цьому напрямку.
Двохатомний спирт – етиленгліколь – вперше був синтезований французьким хіміком А.Вюрцем у 1856 році. Трихатомний спирт - гліцерин - був виявлений у природних жирах ще 1783 року шведським хіміком Карлом Шееле, проте його склад було відкрито лише 1836 року, а синтез здійснено з ацетону 1873 року Шарлем Фріделем.
2. Знаходження у природі
Спирти мають найширше поширення у природі, особливо у вигляді складних ефірів, проте у вільному стані їх можна зустріти досить часто.
Метиловий спирт у невеликій кількості міститься в деяких рослинах, наприклад: борщівнику (Heracleum).
Етиловий спирт - природний продукт спиртового бродіння органічних продуктів, що містять вуглеводи, що часто утворюється в прокислих ягодах і фруктах без участі людини. Крім того, етанол є природним метаболітом і міститься в тканинах і крові тварин та людини.
В ефірних оліях зелених частин багатьох рослин міститься "спирт листя", що надає їм характерного запаху.
Фенілетиловий спирт - запашний компонент рожевого ефірного масла.
Дуже широко представлені в рослинному світі терпенові спирти, багато з яких є запашними речовинами.
3. Фізичні властивості
Етиловий спирт (етанол) С2Н5ОН - безбарвна рідина, що легко випаровується (температура кипіння 64, 7 ºС, температура плавлення - 97, 8 ºС, оптична щільність 0, 7930). Спирт, що містить 4-5% води, називають ректифікатом, а містить лише частки відсотка води - абсолютним спиртом. Такий спирт одержують хімічною обробкою у присутності водовіднімних засобів (наприклад, свіжопрокаленого СаО).
4. Хімічні властивості
Як у всіх кисневмісних сполук, хімічні властивості етилового спирту визначаються, в першу чергу, функціональними групами і, певною мірою, будовою радикала.
Характерною особливістю гідроксильної групи етилового спирту є рухливість атома водню, що пояснюється електронною будовою гідроксильної групи. Звідси здатність етилового спирту до деяких реакцій заміщення, наприклад, лужними металами. З іншого боку, має значення характер зв'язку вуглецю з киснем. Внаслідок великої електронегативності кисню порівняно з вуглецем, зв'язок вуглець-кисень також певною мірою поляризований з частковим позитивним зарядом у атома вуглецю та негативним – у кисню. Однак, ця поляризація не призводить до дисоціації на іони, спирти не є електролітами, а являють собою нейтральні сполуки, що не змінюють забарвлення індикаторів, але мають певний електричний момент диполя.
Спирти є амфотерними сполуками, тобто можуть виявляти властивості кислот, так і властивості основ.
Фізико-хімічні властивості спиртів визначаються в основному будовою вуглеводневого ланцюга та функціональної групи −OH, а також їх взаємним впливом:
1) Чим більший заступник, тим більше він впливає функціональну групу, знижуючи полярність зв'язку O-Н. Реакції, засновані на розриві зв'язку, протікають повільніше.
2) Гідроксильна група -ОН зменшує електронну щільність вздовж прилеглих зв'язків вуглецевого ланцюга (негативний індуктивний ефект).
Всі хімічні реакції спиртів можна розділити на три умовні групи, пов'язані з певними реакційними центрами та хімічними зв'язками:
Розрив зв'язку O-H;
Розрив або приєднання зв'язку С-OH;
Розрив зв'язку -СOH.
5. Отримання та виробництво
До початку 30-х років 20 століття його отримували виключно зброджуванням їжі вуглеводвмісної сировини, і при обробці зерна (жито, ячмінь, кукурудза, овес, просо). У 30-ті по 50-ті роки було розроблено кілька способів синтезу з хімічної сировини
Реакція починається з атаки іоном водню того вуглецевого атома, який пов'язаний з великою кількістю водневих атомів і тому є більш негативним, ніж сусідній вуглець. Після цього до сусіднього вуглецю приєднується вода з викидом Н+. Цим методом у промисловому масштабі готують етиловий, втор-пропіловий та трет-бутиловий спирти.
Для отримання етилового спирту здавна користуються різними цукристими речовинами, наприклад, виноградним цукром, або глюкозою, яка шляхом "бродіння", що викликається дією ферментів (ензимів), що виробляються дріжджовими грибками, перетворюється на етиловий спирт.
Спирти можуть бути отримані з різних класів сполук, таких як вуглеводні, алкілгалогеніди, аміни, карбонільні сполуки, епоксиди. Існує безліч методів одержання спиртів, серед яких виділимо найбільш загальні:
реакції окислення - засновані на окисленні вуглеводнів, що містять кратні або активовані C-H зв'язки;
реакції відновлення - відновлення карбонільних сполук: альдегідів, кетонів, карбонових кислот та складних ефірів;
реакції гідратації – кислотно-каталізоване приєднання води до алкенів (гідратація);
реакції приєднання;
реакції заміщення (гідролізу) - реакції нуклеофільного заміщення, при яких наявні функціональні групи заміщаються на гідроксильну групу;
синтези з використанням металоорганічних сполук;
6. Застосування
Етиловий спирт широко використовують у різних галузях промисловості і насамперед у хімічній. З нього одержують синтетичний каучук, оцтову кислоту, барвники, есенції, фотоплівку, порох, пластмаси. Спирт є хорошим розчинником та антисептиком. Тому він знаходить застосування у медицині.
Основним спиртом, які використовуються в медичних цілях, є етанол. Його використовують як зовнішній антисептичний і дратівливий засіб для приготування компресів і обтирань. Ще ширше застосовується етиловий спирт для приготування різних настоянок, розведень, екстрактів та інших лікарських форм.
Спирти досить широко використовуються як запашні речовини для складання композицій у парфумерно-косметичній промисловості.
У харчовій промисловості широке застосування спиртів загальновідомо: основою всіх алкогольних напоїв є етанол, який виходить при зброджуванні харчової сировини - винограду, картоплі, пшениці та інших продуктів, що містять крохмалю або цукор. Крім того, етиловий спирт використовується як компонент (розчинник) деяких харчових і ароматичних есенцій (ароматизаторів), що широко використовуються в кулінарії, при випіканні кондитерських виробів, виробництві шоколаду, цукерок, напоїв, морозива, варень, желе, джемів, конфітюрів та ін.
Спирти.
Спирти - це похідні вуглеводнів, в молекулах яких один або кілька атомів водню заміщені гідроксильними групами (ОН).
Так метиловий спирт СН 3 -ВІНявляє собою гідроксильне похідне метану СН 4, етиловий спирт З 2 Н 5 -ВІН- Похідне етану.
Назва спиртів утворюється додаванням закінчення «- ол» до назви відповідного вуглеводню (метанол, етанол тощо)
Похідні ароматичних вуглеводнів із групою ВІНу бензольному ядрі називаються фенолами.
Властивості спиртів.
Подібно до молекул води, молекули нижчих спиртів зв'язуються між собою водневими зв'язками. З цієї причини температура кипіння спиртів вища, ніж температура кипіння відповідних вуглеводнів.
Загальною властивістю спиртів та фенолів є рухливість водню гідроксильної групи. При дії на спирт лужного металу цей водень витісняється металом і виходять тверді розчинні в спирті сполуки, які називаються алкоголятами.
Спирти взаємодіють із кислотами, утворюючи складні ефіри.
Спирти значно легше окислюються, ніж відповідні вуглеводні. При цьому утворюються альдегідиі кетони.
Спирти мало є електролітами, тобто. не проводять електричний струм.
Метиловий спирт.
Метиловий спирт(метанол) СН 3 ВІН- Безбарвна рідина. Дуже отруйний: прийом невеликих його доз уран викликає сліпоту, а великих - смерть.
Метиловий спирт отримують у великих кількостях синтезом з окису вуглецю та водню при високому тиску ( 200-300 атм.) та високій температурі ( 400 град С) у присутності каталізатора.
Метиловий спирт утворюється при сухій перегонці дерева; тому його також називають деревним спиртом.
Він застосовується як розчинник, а також для одержання інших органічних речовин.
Етиловий спирт.
Етиловий спирт(етанол) З 2 Н 5 ВІН- Одна з найважливіших вихідних речовин у сучасній промисловості органічного синтезу.
Для отримання його здавна користуються різними цукристими речовинами, які шляхом бродіння перетворюються на етиловий спирт. Бродіння викликається дією ферментів (ензимів), що виробляються дріжджовими грибками.
Як цукристі речовини використовують виноградний цукор або глюкозу:
Глюкоза у вільному вигляді міститься, наприклад, виноградному соку, при бродінні якого виходить виноградне виноіз вмістом спирту від 8 до 16%.
Вихідним продуктом для одержання спирту може бути полісахарид крохмаль, що міститься, наприклад, бульбах картоплі, зерна жита, пшениці, кукурудзи. Для перетворення на цукристі речовини (глюкозу) крохмаль попередньо піддають гідролізу.
В даний час оцукрювання піддається також інший полісахарид - целюлозу(клітковину), що утворює головну масу деревини. Целюлозу (наприклад, тирсу) також попередньо піддають гідролізу у присутності кислот. Отриманий таким чином продукт містить глюкозу і зброджується на спирт за допомогою дріжджів.
Нарешті, етиловий спирт може бути отриманий синтетичним шляхом етилену. Сумарна реакція полягає у приєднанні води до етилену.
Реакція протікає у присутності каталізаторів.
Багатоатомні спирти.
Досі ми розглядали спирти з однією гідроксильною групою ( ВІН). Такі спирти називають алкоголями.
Але також відомі спирти, молекули яких містять кілька гідроксильних груп. Такі спирти називаються багатоатомними.
Прикладами таких спиртів можуть бути двоатомний спирт етиленгліколь і трихатомний спирт гліцерин:
Етиленгліколь і гліцерин – рідини солодкуватого смаку, що змішуються з водою у будь-яких співвідношеннях.
Використання багатоатомних спиртів.
Етиленглікользастосовується як складова частина, так званих антифризів, тобто. речовин із низькою температурою замерзання, що заміняють воду в радіаторах автомобільних та авіаційних моторів у зимовий час.
Також, етиленгліколь використовують у виробництві целофану, поліуретанів та ряду інших полімерів, як розчинник барвників, в органічному синтезі.
Галузь застосування гліцеринурізноманітна: харчова промисловість, тютюнове виробництво, медична промисловість, виробництво миючих та косметичних засобів, сільське господарство, текстильна, паперова та шкіряна галузі промисловості, виробництво пластмас, лакофарбова промисловість, електротехніка та радіотехніка.
Гліцерин відноситься до групи стабілізаторів. При цьому, він має властивості зберігати і збільшувати ступінь в'язкості різних продуктів, і таким чином змінювати їхню консистенцію. Зареєстрований як харчова добавка Е422, і використовується як емульгатора, за допомогою якого змішуються різні суміші, що не змішуються.
Визначення та класифікація спиртів.
Спирти - це органічні кисневмісні сполуки, в молекулах яких є одна або кілька гідроксильних груп (-OH), пов'язаних з вуглеводневим радикалом.
R - OH CH 3 - CH 2 - CH 2 - CH 2 - OH
бутан ол -1 (1-бутиловий спирт)
HO – R – OH HO – CH 2 – CH 2 – OH
етан діол -1,2
Спирти – це органічні сполуки, похідні вуглеводнів, у молекулах яких один або кілька атомів водню замінено на гідроксильну групу (–OH).
Класифікації спиртів (паралельні):
I. за вуглеводневим радикалом (R–):
· граничні (насичені) (CH 3 -CH 2 -)
· Ненасичені (ненасичені) (CH 2 = CH-, CH ≡C- і т.д.)
· Ароматичні (C 6 H 5 -CH 2 −).
ІІ. з атомності, тобто. за кількістю гідроксильних груп ( гідроксильні групи ніколи не виявляються приєднаними до одного і того ж атома вуглецю ):
· Одноатомні
· Багатоатомні:
Двохатомні (гліколі)
Трихатомні і т.д.
ІІІ. Бувають первинні, вторинні та третинні спирти:
· первинні спирти (гідроксильна група знаходиться у атома вуглецю, з'єднаним тільки з ще одним атомом вуглецю),
· Вторинні спирти (гідроксильна група знаходиться у атома вуглецю, з'єднаним тільки з двома сусідніми атомами вуглецю),
· третинні спирти (гідроксильна група знаходиться у атома вуглецю, з'єднаним тільки з трьома сусідніми атомами вуглецю).
З'єднання, в яких в одного атома вуглецю є дві гідроксильні групи, в більшості випадків нестабільні і легко перетворюються на альдегіди, відщеплюючи при цьому воду:
RCH → RC + H 2 O
Ненасичені спирти, у яких ОН-група «примикає» до подвійного зв'язку, тобто. пов'язана з атомом вуглецю, що беруть участь одночасно в утворенні подвійного зв'язку (наприклад, вініловий спирт СН 2 =СН–ОН), вкрай нестабільні і відразу ж ізомеризуються:
а) первинні – до альдегідів
CH 3 -CH=CH-OH → CH 3 -CH 2 -CH=O
б) вторинні – у кетони
CH 2 =C-OH → CH 3 -C=O
Номенклатура спиртів.
За міжнародною номенклатурою відповідно до номенклатури ІЮПАК назви спиртіввиробляють за назвою відповідного вуглеводню з додаванням суфіксу -олдо назви вуглеводню найдовшого вуглецевого ланцюга, що включає гідроксильну групу, від якої починають нумерацію ланцюга. Далі використовують цю нумерацію, щоб вказати положення різних заступників вздовж основного ланцюга, а після "ол" і цифру, що вказує положення ОН-групи. Кількість гідроксильних груп вказують числом ді-, три-і т.д. (кожну з них нумерують наприкінці). Або виробляють за назвою вуглеводневого радикалу з додаванням «-овий»та слова спирт(наприклад, етил овий спирт ). Якщо спирт ненасичений, то вказують після -єнабо -інцифру розташування кратного зв'язку (мінімальну цифру). Як і в інших гомологічних рядах, кожен член ряду спиртів відрізняється за складом від попереднього та наступного членів на гомологічну різницю (-СН 2 -).
| ормула | Назва | |
| систематичне (відповідно до ІЮПАК) | за радикалами, з якими з'єднана гідроксильна група | |
| CH 3 −OH | метанол | метиловий спирт |
| CH 3 CH 2 −OH | етанол | етиловий спирт |
| CH 3 CH 2 CH 2 -OH | пропанол-1 | пропил-1овий спирт |
| CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 -OH | бутанол-1 (первинний бутанол) | бутіл-1овий спирт |
| CH 3 -CH 2 -CH(OH)-CH 3 | бутанол-1 (вторинний бутанол) | бутіл-2овий спирт |
| (CH 3) 2 CHCH 2 −OH | 2-метилпропанол-1 | 2-метил-пропіл-1овий спирт |
| CH 3 −(CH 3)C(OH) –CH 3 | 2-метилпропанол-2 (третинний бутанол) | 2-метил-пропіл-2овий спирт |
| CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 -OH | пентанол-1 | пентил-1овий спирт |
| CH 2 =CH−OH | етенол | винний спирт |
| C 6 H 5 -CH 2 -OH | фенілметанол | бензиловий спирт |
| HO-CH 2 -CH 2 -OH | етандіол-1,2 | етиленгліколь |
| HO-CH 2 -CH(OH)-CH 2 -OH | пропантріол-1,2,3 | гліцерин |
Ізомерія спиртів.
- Ізомерія вуглецевого скелета, починаючи з C 3
CH 3 -CH 2 -CH 2 -OH CH 3 -CH-OH
пропанол 2-метилетанол
- Ізомерія положення
а. положення кратного зв'язку (для ненасичених спиртів)
CH 2 =CH-CH 2 -CH 2 -OH CH 3 -CH = CH-CH 2 -OH
бутен-3ол-1 бутен-2ол-1
б. положення заступників
CH 2 -CH 2 -CH 2 -OH CH 3 -CH -CH 2 -OH
3-хлорпропанол-1 2-хлорпропанол-1
в. положення функціональної (гідроксильної) групи
CH 2 -CH 2 -CH 2 -OH CH 3 -CH-CH 3
пропанол-1(первинний пропанол) пропанол-2 (вторинний пропанол)
Ізомерія двох-і триатомних спиртів визначається взаємним розташуванням гідроксильних груп.
- Просторова ізомерія (для ненасичених спиртів)
CH 3 -CH=CH-CH 2 -OH
H 3 C CH 2 −OH H CHO
цис-бутен-2ол-1 транс-бутен-2ол-1
- Міжкласова ізомерія:
а) з простими ефірами, починаючи з C 2
CH 3 -CH 2 -CH 2 -OH CH 3 -O-CH 2 -CH 3
пропанол-1 метилетиловий ефір
4. Фізичні властивості спиртів.
Одноатомні граничні первинні спирти з коротким ланцюгом вуглецевих атомів – рідини, а вищі (починаючи з 12 Н 25 ОН) – тверді речовини. Спирти розчинні у більшості органічних розчинників. При збільшенні кількості атомів С в органічній групі вплив гідроксильної групи на властивості спиртів зменшується, починає позначатися гідрофобний (водовідштовхувальний) ефект, розчинність у воді стає обмеженою (а при R, що містить понад 9 атомів вуглецю, практично зникає), і збільшується їх розчинність у вуглеводнях . Фізичні властивості одноатомних спиртів з високою молекулярною масою виявляються вже дуже подібними до властивостей відповідних вуглеводнів.
Метанол, етанол, пропанол, а також третинний бутанол – безбарвні рідини, розчинні у воді у будь-яких співвідношеннях, мають спиртовий запах. Метанол – сильна отрута. Всі спирти отруйні, мають наркотичну дію.
Завдяки наявності ОН-груп між молекулами спиртів виникають водневі зв'язки.
H─O - - - H─O - - - H─O - - -
В результаті у всіх спиртів вища температура кипіння, ніж у відповідних вуглеводнів, наприклад, t кип. етанолу +78 ° С, а t кип. етану -88,63 ° С; t кіп. бутанолу і бутану відповідно +117,4 ° С і -0,5 ° С. І вони значно менш леткі, мають більш високі температури плавлення і краще розчиняються у воді, ніж відповідні вуглеводні; проте відмінність зменшується зі зростанням молекулярної маси.
Таким чином, вищі температури кипіння спиртів у порівнянні з температурами кипіння відповідних вуглеводнів обумовлені необхідністю розриву водневих зв'язків при переході молекул в газову фазу, для чого потрібна додаткова енергія. З іншого боку, такого типу асоціація призводить як до збільшення молекулярної маси, що природно, зумовлює зменшення летючості.
Двохтомні спиртище називають гліколями, оскільки вони мають солодкий смак, - це характерно для всіх багатоатомних спиртів. Багатоатомні спиртиз невеликим числом атомів вуглецю - це в'язкі рідини, вищі спирти− тверді речовини. Деякі з багатоатомних спиртів отруйні.
Спиртами(або алканолами) називаються органічні речовини, молекули яких містять одну або кілька гідроксильних груп (груп-ОН), з'єднаних із вуглеводневим радикалом.
Класифікація спиртів
За кількістю гідроксильних груп(атомності) спирти поділяються на:
Одноатомні, наприклад: 
Двохтомні(Гліколі), наприклад:
Трихатомні, наприклад: 
За характером вуглеводневого радикалувиділяють такі спирти:
Граничні, що містять в молекулі лише граничні вуглеводневі радикали, наприклад: 
Ненасичені, що містять в молекулі кратні (подвійні та потрійні) зв'язки між атомами вуглецю, наприклад:
Ароматичні, Т. е. спирти, що містять в молекулі бензольне кільце і гідроксильну групу, пов'язані один з одним не безпосередньо, а через атоми вуглецю, наприклад:
Органічні речовини, що містять у молекулі гідроксильні групи, пов'язані безпосередньо з атомом вуглецю бензольного кільця, істотно відрізняються за хімічними властивостями від спиртів і тому виділяються в самостійний клас органічних сполук. феноли.
Наприклад:
Існують і поліатомні (багатоатомні спирти), що містять більше трьох гідроксильних груп у молекулі. Наприклад, найпростіший шестиатомний спирт гексаол (сорбіт)
Номенклатура та ізомерія спиртів
При утворенні назв спиртів до назви вуглеводню, відповідного спирту, додають (родовий) суфікс- ол.
Цифрами після суфікса вказують положення гідроксильної групи в головному ланцюзі, а префіксами ді-, три-, тетра-і т.д.-їх число:
У нумерації атомів вуглецю в головному ланцюгу положення гідроксильної групи пріоритетне перед положенням кратних зв'язків:
Починаючи з третього члена гомологічного ряду, у спиртів з'являється ізомерія становища функціональної групи (пропанол-1 і пропанол-2), а з четвертого - ізомерія вуглецевого скелета (бутанол-1, 2-метилпропанол-1). Для них характерна і міжкласова ізомерія - спирти ізомерні простим ефірам:
Давайте дамо назву спирту, формула якого вказана нижче:
Порядок побудови назви:
1. Вуглецевий ланцюг нумерується з кінця, до якого ближче знаходиться група –ОН.
2. Основний ланцюг містить 7 атомів С, отже, відповідний вуглеводень — гептан.
3. Число груп -ВІН дорівнює 2, префікс - «ді».
4. Гідроксильні групи знаходяться при 2 та 3 атомах вуглецю, n = 2 та 4.
Назва спирту: гептандиол-2,4
Фізичні властивості спиртів
Спирти можуть утворювати водневі зв'язки між молекулами спирту, так і між молекулами спирту і води. Водневі зв'язки виникають при взаємодії частково позитивно зарядженого атома водню однієї молекули спирту і частково негативно зарядженого атома кисню іншої молекули. Саме завдяки водневим зв'язкам між молекулами спирти мають аномально високі для своєї молекулярної маси температури кипіння. є газом, а найпростіший із спиртів-метанол,маючи відносну молекулярну масу 32, у звичайних умовах-рідина.
Нижчі та середні члени ряду граничних одноатомних спиртів, що містять від 1 до 11 атомів вуглецю-рідини. Вищі спирти (починаючи з C 12 H 25 OH)при кімнатній температурі – тверді речовини. Нижчі спирти мають алкогольний запах і пекучий смак, вони добре розчиняються у воді. У міру збільшення вуглецевого радикалу розчинність спиртів у воді знижується, а октанол вже не змішується з водою.
Хімічні властивості спиртів
Властивості органічних речовин визначаються їх складом та будовою. Спирти підтверджують загальне правило. Їх молекули включають в себе вуглеводневі і гідроксильні групи, тому хімічні властивості спиртів визначаються взаємодією один на одного цих груп.
Характерні для цього класу сполук властивості обумовлені наявністю гідроксильної групи.
- Взаємодія спиртів із лужними та лужноземельними металами.Для виявлення впливу вуглеводневого радикалу на гідроксильну групу необхідно порівняти властивості речовини, що містить гідроксильну групу і вуглеводневий радикал, з одного боку, і речовини, що містить гідроксильну групу і не містить вуглеводневий радикал, з іншого. Такими речовинами можуть бути, наприклад, етанол (або інший спирт) та вода. Водень гідроксильної групи молекул спиртів і молекул води здатний відновлюватися лужними та лужноземельними металами (заміщатися на них)
- Взаємодія спиртів із галогеноводородами.Заміщення гідроксильної групи на галоген призводить до утворення галогеналканів. Наприклад:
Ця реакція оборотна. - Міжмолекулярна дегідратаціяспиртів-відщеплення молекули води від двох молекул спиртів при нагріванні у присутності водовіднімних засобів:
Внаслідок міжмолекулярної дегідратації спиртів утворюються прості ефіри.Так, при нагріванні етилового спирту із сірчаною кислотою до температури від 100 до 140°С утворюється діетиловий (сірчаний) ефір. - Взаємодія спиртів з органічними та неорганічними кислотами з утворенням складних ефірів (реакція етерифікації)
Реакція етерифікації каталізується сильними неорганічними кислотами. Наприклад, при взаємодії етилового спирту та оцтової кислоти утворюється етилацетат:
- Внутрішньомолекулярна дегідратація спиртіввідбувається при нагріванні спиртів у присутності водовіднімних засобів до вищої температури, ніж температура міжмолекулярної дегідратації. В результаті утворюються алкени. Ця реакція обумовлена наявністю атома водню та гідроксильної групи при сусідніх атомах вуглецю. Як приклад можна навести реакцію отримання етену (етилену) при нагріванні етанолу вище 140°С у присутності концентрованої сірчаної кислоти:
- Окислення спиртівзазвичай проводять сильними окислювачами, наприклад дихроматом калію або перманганатом калію в кислому середовищі. При цьому дія окислювача спрямовується на атом вуглецю, який вже пов'язаний з гідроксильною групою. Залежно від природи спирту та умов проведення реакції можуть утворюватись різні продукти. Так, первинні спирти окислюються спочатку в альдегіди, а потім в карбонові кислоти:
При окисненні вторинних спиртів утворюються кетони: 
Третичні спирти досить стійкі до окиснення. Однак у жорстких умовах (сильний окислювач, висока температура) можливе окислення третинних спиртів, що відбувається з розривом вуглець-вуглецевих зв'язків, найближчих до гідроксильної групи. - Дегідрування спиртів.При пропущенні парів спирту при 200-300 °С над металевим каталізатором, наприклад міддю, сріблом або платиною, первинні спирти перетворюються на альдегіди, а вторинні - на кетони:
- Якісна реакція на багатоатомні спирти.
Присутністю в молекулі спирту одночасно кількох гідроксильних груп обумовлені специфічні властивості багатоатомних спиртів, які здатні утворювати розчинні у воді яскраво-сині комплексні сполуки при взаємодії зі свіжоотриманим осадом міді гідроксиду (II). Для етиленгліколю можна записати:
Одноатомні спирти не здатні вступати до цієї реакції. Тому вона є якісною реакцією на багатоатомні спирти.
Отримання спиртів:
Застосування спиртів
Метанол(метиловий спирт СН 3 ОН) - безбарвна рідина з характерним запахом та температурою кипіння 64,7 °С. Горить трохи блакитним полум'ям. Історична назва метанолу - деревний спирт пояснюється одним із шляхів його одержання способом перегонки твердих порід дерева (грец. methy - вино, сп'яніти; hule - речовина, деревина).
Метанол вимагає обережного поводження з ним. Під дією ферменту алкогольдегідрогенази він перетворюється в організмі на формальдегід та мурашину кислоту, які ушкоджують сітківку ока, викликають загибель зорового нерва та повну втрату зору. Попадання в організм понад 50 мл метанолу спричиняє смерть.
Етанол(етиловий спирт С 2 Н 5 ОН) - безбарвна рідина з характерним запахом та температурою кипіння 78,3 °С. Горючий. Змішується з водою у будь-яких співвідношеннях. Концентрацію (міцність) спирту зазвичай виражають у об'ємних відсотках. "Чистим" (медичним) спиртом називають продукт, отриманий з харчової сировини і містить 96% (за обсягом) етанолу та 4% (за обсягом) води. Для отримання безводного етанолу – «абсолютного спирту» цей продукт обробляють речовинами, що хімічно зв'язують воду (оксид кальцію, безводний сульфат міді (II) та ін.).
Для того щоб зробити спирт, що використовується в технічних цілях, непридатним для пиття, в нього додають невеликі кількості отруйних речовин, що важко поділити, погано пахнуть і мають огидний смак речовин і підфарбовують. Спирт, що містить такі добавки, називають денатурованим, або денатуратом.
Етанол широко використовується в промисловості для виробництва синтетичного каучуку, лікарських препаратів, застосовується як розчинник, що входить до складу лаків та фарб, парфумерних засобів. У медицині етиловий спирт - найважливіший дезінфікуючий засіб. Використовується для приготування алкогольних напоїв.
Невелика кількість етилового спирту при попаданні в організм людини знижує больову чутливість і блокує процеси гальмування в корі головного мозку, викликаючи стан сп'яніння. На цій стадії дії етанолу збільшується водовідділення у клітинах і, отже, прискорюється сечоутворення, внаслідок чого відбувається зневоднення організму.
З іншого боку, етанол викликає розширення кровоносних судин. Посилення потоку крові в шкірних капілярах призводить до почервоніння шкіри та відчуття теплоти.
У великих кількостях етанол пригнічує діяльність мозку (стадія гальмування), викликає порушення координації рухів. Проміжний продукт окиснення етанолу в організмі - ацетальдегід - вкрай отруйний і викликає тяжке отруєння.
Систематичне вживання етилового спирту і напоїв, що містять його, призводить до стійкого зниження продуктивності роботи головного мозку, загибелі клітин печінки та заміни їх сполучною тканиною - цирозу печінки.
Етандіол-1,2(етиленгліколь) - безбарвна в'язка рідина. Отруйний. Необмежено розчинний у воді. Водні розчини не кристалізуються при температурах значно нижче О °С, що дозволяє застосовувати його як компонент незамерзаючих рідин, що охолоджують, - антифризів для двигунів внутрішнього згоряння.
Пролактріол-1,2,3(гліцерин) - в'язка сироподібна рідина, солодка на смак. Необмежено розчинний у воді. Нелетючий. Як складова частина складних ефірів входить до складу жирів і масел.
Широко використовується в косметиці, фармацевтичній та харчовій промисловості. У косметичних засобах гліцерин грає роль пом'якшуючого та заспокійливого засобу. Його додають до зубної пасти, щоб запобігти її висиханню.
До кондитерських виробів гліцерин додають для запобігання їх кристалізації. Їм обприскують тютюн, у цьому випадку він діє як зволожувач, що запобігає висиханню тютюнового листя та їх розкришування до переробки. Його додають до клеїв, щоб захистити їх від занадто швидкого висихання, і до пластиків, особливо целофану. В останньому випадку гліцерин виконує функції пластифікатора, діючи на зразок мастила між полімерними молекулами і таким чином надаючи пластмасам необхідну гнучкість і еластичність.