APIBRĖŽIMAS
Alkoholiai– junginiai, turintys vieną ar daugiau hidroksilo grupių –OH, susietų su angliavandenilio radikalu.
Priklausomai nuo hidroksilo grupių skaičiaus, alkoholiai skirstomi į vienetinius (CH 3 OH - metanolis, 2 H 5 OH - etanolis), du (CH 2 (OH) -CH 2 -OH - etilenglikolis) ir trihidroksilius (CH 2 (OH) -CH(OH)-CH 2 -OH - glicerolis). Priklausomai nuo to, prie kurio anglies atomo yra hidroksilo grupė, išskiriami pirminiai (R-CH 2 -OH), antriniai (R2 CH-OH) ir tretiniai alkoholiai (R3 C-OH). Alkoholių pavadinimuose yra priesaga – ol.
Vienahidrozės alkoholiai
Bendroji sočiųjų vienahidroksilių alkoholių homologinės serijos formulė yra C n H 2 n +1 OH.
Izomerizmas
Sotiesiems monohidrominiams alkoholiams būdinga anglies karkaso izomerija (pradedant nuo butanolio), taip pat hidroksilo grupės padėties izomerija (pradedant propanoliu) ir tarpklasinė izomerija su eteriais.
CH3-CH2-CH2-CH2-OH (butanolis – 1)
CH3-CH (CH3)-CH2-OH (2-metilpropanolis-1)
CH3-CH(OH)-CH2-CH3 (butanolis-2)
CH3-CH2-O-CH2-CH3 (dietilo eteris)
Fizinės savybės
Žemesni alkoholiai (iki C 15) yra skysčiai, aukštesnieji – kietieji. Metanolis ir etanolis sumaišomi su vandeniu bet kokiu santykiu. Didėjant molekulinei masei, alkoholių tirpumas alkoholyje mažėja. Alkoholiai turi aukštą virimo ir lydymosi temperatūrą dėl vandenilinių jungčių susidarymo.
Alkoholių ruošimas
Alkoholių gamyba galima biotechnologiniu (fermentacijos) būdu iš medienos ar cukraus.
Laboratoriniai alkoholio gamybos metodai apima:
- alkenų hidratacija (reakcija vyksta kaitinant ir esant koncentruotai sieros rūgščiai)
CH 2 = CH 2 + H 2 O → CH 3 OH
— alkilhalogenidų hidrolizė, veikiant vandeniniams šarmų tirpalams
CH 3 Br + NaOH → CH 3 OH + NaBr
CH 3 Br + H 2 O → CH 3 OH + HBr
— karbonilo junginių redukcija
CH3-CH-O + 2[H] → CH3 – CH2-OH
Cheminės savybės
1. Reakcijos, atsirandančios nutrūkus O-H ryšiui:
— rūgštinės alkoholių savybės išreikštos labai silpnai. Alkoholiai reaguoja su šarminiais metalais
2C 2 H 5 OH + 2K → 2C 2 H 5 OK + H 2
bet nereaguoja su šarmais. Esant vandeniui, alkoholiatai visiškai hidrolizuojasi:
C 2 H 5 OK + H 2 O → C 2 H 5 OH + KOH
Tai reiškia, kad alkoholiai yra silpnesnės rūgštys nei vanduo.
- esterių susidarymas veikiant mineralinėms ir organinėms rūgštims:
CH 3 -CO-OH + H-OCH 3 ↔ CH 3 COOCH 3 + H 2 O
- alkoholių oksidacija, veikiant kalio dichromatu arba permanganatu, iki karbonilo junginių. Pirminiai alkoholiai oksiduojami iki aldehidų, kurie savo ruožtu gali būti oksiduojami iki karboksirūgšties.
R-CH2-OH + [O] → R-CH=O + [O] → R-COOH
Antriniai alkoholiai oksiduojami į ketonus:
R-CH(OH)-R’ + [O] → R-C(R’)=O
Tretiniai alkoholiai yra atsparesni oksidacijai.
2. Reakcija su C-O jungties nutrūkimu.
- intramolekulinė dehidratacija su alkenų susidarymu (atsiranda, kai alkoholiai su vandenį šalinančiomis medžiagomis (koncentruota sieros rūgštis) yra stipriai kaitinami):
CH3-CH2-CH2-OH → CH3-CH=CH2 + H2O
- tarpmolekulinė alkoholių dehidratacija, susidarant eteriams (vyksta, kai alkoholiai šiek tiek kaitinami su vandenį šalinančiomis medžiagomis (koncentruota sieros rūgštimi)):
2C 2 H 5 OH → C 2 H 5 -O-C 2 H 5 + H 2 O
— silpnos bazinės alkoholių savybės pasireiškia grįžtamomis reakcijomis su vandenilio halogenidais:
C 2 H 5 OH + HBr → C 2 H 5 Br + H 2 O
Problemų sprendimo pavyzdžiai
1 PAVYZDYS
| Pratimas | Nustatykite alkoholio molinę masę ir struktūrą, jei žinoma, kad 7,4 g šio alkoholio sąveikaujant su metaliniu natriu išsiskiria 1,12 litro dujų (n.s.), o oksiduojantis vario(II) oksidu susidaro junginys, kuris suteikia reakciją „sidabrinis veidrodis“. |
| Sprendimas | Sukurkime lygtis alkoholio ROH reakcijų su: a) natriu; b) oksidatorius CuO: Iš (a) lygties, naudodami santykių metodą, nustatome nežinomo alkoholio molinę masę: 7,4/2X = 1,12/22,4, X = M(ROH) = 74 g/mol. Tokią molinę masę turi alkoholiai C 4 H 10 O. Be to, pagal uždavinio sąlygas [(b) lygtis], tai gali būti pirminiai alkoholiai - butanolis-1 CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 OH arba 2-metilpropanolis- 1 (CH 3) 2 CHSN 2 OH. |
| Atsakymas | M(C4H10O) = 74 g/mol, tai yra 1-butanolis arba 2-metilpropanolis-1 |
2 PAVYZDYS
| Pratimas | Kokio tūrio (l) deguonies (n.s.) prireiks visiškai sudeginti 31,25 ml etilo alkoholio (tankis 0,8 g/ml) ir kiek gramų nuosėdų gausis perleidžiant reakcijos produktus per kalkių vandenį? |
| Sprendimas | Raskime etanolio masę: m = × V= 0,8 × 31,25 = 25 g. Medžiagos kiekis, atitinkantis šią masę: (C2H5OH) = m/M = 25/46 = 0,543 mol. Parašykime etanolio degimo reakcijos lygtį: Deguonies tūris, sunaudotas deginant etanolį: V(O 2) = 25 × 3 × 22,4/46 = 36,5 l. Pagal reakcijos lygties koeficientus: (O2) = 3 (C2H5OH) = 1,63 mol, (CO2) = 2 (C2H5OH) = 1,09 mol. |
Studentas: Reu D.S. Kursas: 2 Grupės: Nr.25
Agroindustrijos licėjus Nr.45
G. Velskas: 2011 m
Įvadas
Alkoholiai yra organinės medžiagos, kurių molekulėse yra viena ar daugiau funkcinių hidroksilo grupių, sujungtų su angliavandenilio radikalu.
Todėl jie gali būti laikomi angliavandenilių dariniais, kurių molekulėse vienas ar keli vandenilio atomai pakeisti hidroksilo grupėmis.
Priklausomai nuo hidroksilo grupių skaičiaus, alkoholiai skirstomi į mono-, dvi-, trihidroksilius ir kt.
1. Alkoholių atradimo istorija
Etilo alkoholis, tiksliau, jo turintis svaiginantis augalinis gėrimas, žmonijai buvo žinomas nuo seniausių laikų.
Manoma, kad mažiausiai 8000 m. pr. Kr. žmonės buvo susipažinę su raugintų vaisių poveikiu, o vėliau, naudodami fermentaciją, iš vaisių ir medaus gaudavo svaiginančių gėrimų, turinčių etanolio. Archeologiniai radiniai rodo, kad vyndarystė Vakarų Azijoje egzistavo jau 5400-5000 m.pr.Kr. e., o šiuolaikinės Kinijos teritorijoje, Henano provincijoje, buvo rasta įrodymų apie „vyno“, tiksliau, fermentuotų ryžių, medaus, vynuogių ir galbūt kitų vaisių mišinių gamybą ankstyvajame neolito epochoje: nuo 6500 m. iki 7000 m.pr.Kr. pr. Kr e.
Pirmą kartą alkoholį iš vyno VI-VII amžiuje išgavo arabų chemikai, o pirmąjį stipraus alkoholio butelį (šiuolaikinės degtinės prototipą) pagamino persų alchemikas Ar-Razi 860 m. Europoje etilo alkoholis buvo gaunamas iš fermentacijos produktų XI-XII a., Italijoje.
Pirmą kartą alkoholis į Rusiją atkeliavo 1386 m., kai Genujos ambasada atsinešė jį pavadinimu „aqua vita“ ir padovanojo karališkajam teismui.
1660 m. anglų chemikas ir teologas Robertas Boyle'as pirmą kartą gavo bevandenį etilo alkoholį, taip pat atrado kai kurias jo fizines ir chemines savybes, ypač atradęs etanolio gebėjimą veikti kaip aukštos temperatūros degiklius. Absoliutinį alkoholį 1796 metais gavo rusų chemikas T. E. Lovitzas.
1842 metais vokiečių chemikas J. G. Šilas atrado, kad alkoholiai sudaro homologinę seriją, besiskiriančią tam tikru pastoviu kiekiu. Tiesa, jis klydo, kai jį apibūdino kaip C2H2. Po dvejų metų kitas chemikas Charlesas Gerardas nustatė teisingą homologinį CH2 ryšį ir numatė tais metais nežinomą propilo alkoholio formulę ir savybes. 1850 metais anglų chemikas Aleksandras Viljamsonas, tirdamas alkoholiatų reakciją su etilo jodidu, nustatė, kad etilo alkoholis yra vandens darinys su vienu pakeistu vandeniliu, eksperimentiškai patvirtindamas formulę C2H5OH. Etanolio sintezę sieros rūgštimi veikiant etilenui pirmą kartą 1854 m. atliko prancūzų chemikas Marcelin Berthelot.
Pirmąjį metilo alkoholio tyrimą 1834 m. atliko prancūzų chemikai Jeanas-Baptiste'as Dumas ir Eugene'as Peligot; jie vadino jį „metilo arba medienos alkoholiu“, nes jo buvo rasta medienos sauso distiliavimo produktuose. Metanolio sintezę iš metilo chlorido 1857 m. atliko prancūzų chemikas Marcelin Berthelot. Jis pirmasis atrado izopropilo alkoholį 1855 m., apdorodamas propileną sieros rūgštimi.
Pirmą kartą tretinį alkoholį (2-metil-propan-2-olį) 1863 metais susintetino garsus rusų mokslininkas A. M. Butlerovas, taip pradėdamas visą eilę eksperimentų šia kryptimi.
Dvihidrosį alkoholį – etilenglikolį – pirmasis susintetino prancūzų chemikas A. Wurtzas 1856 m. Trihidroalkoholį – glicerolį – natūraliuose riebaluose dar 1783 metais atrado švedų chemikas Carlas Scheele, tačiau jo sudėtį atrado tik 1836 m., o sintezę iš acetono 1873 m. atliko Charlesas Friedelis.
2. Buvimas gamtoje
Alkoholiai gamtoje paplitę plačiausiai, ypač esterių pavidalu, tačiau gana dažnai jų galima rasti ir laisvų.
Nedideliais kiekiais metilo alkoholio randama kai kuriuose augaluose, pvz.: balanduose (Heracleum).
Etilo alkoholis yra natūralus angliavandenių turinčių ekologiškų produktų alkoholinės fermentacijos produktas, dažnai susidarantis rūgščiose uogose ir vaisiuose be žmogaus įsikišimo. Be to, etanolis yra natūralus metabolitas, randamas gyvūnų ir žmonių audiniuose bei kraujyje.
Daugelio augalų žaliųjų dalių eteriniuose aliejuose yra „lapų alkoholio“, kuris suteikia jiems būdingą kvapą.
Feniletilo alkoholis yra kvapnus rožių eterinio aliejaus komponentas.
Terpeno alkoholiai yra labai plačiai paplitę augalų pasaulyje, daugelis jų yra aromatinės medžiagos
3. Fizinės savybės
Etilo alkoholis (etanolis) C2H5OH yra bespalvis skystis, kuris lengvai išgaruoja (virimo temperatūra 64,7 ºС, lydymosi temperatūra - 97,8 ºС, optinis tankis 0,7930). Alkoholis, kuriame yra 4-5% vandens, vadinamas rektifikuotu alkoholiu, o alkoholis, kuriame yra tik procento vandens dalis, vadinamas absoliučiu alkoholiu. Toks alkoholis gaunamas cheminiu būdu apdorojant vandenį šalinančiomis medžiagomis (pavyzdžiui, šviežiai kalcinuotu CaO).
4. Cheminės savybės
Kaip ir visų deguonies turinčių junginių, etilo alkoholio chemines savybes pirmiausia lemia funkcinės grupės ir tam tikru mastu radikalo struktūra.
Būdingas etilo alkoholio hidroksilo grupės bruožas yra vandenilio atomo mobilumas, paaiškinamas elektronine hidroksilo grupės struktūra. Taigi etilo alkoholis gali patirti tam tikras pakeitimo reakcijas, pavyzdžiui, su šarminiais metalais. Kita vertus, svarbus ir anglies ir deguonies ryšio pobūdis. Dėl didesnio deguonies elektronegatyvumo, palyginti su anglimi, anglies-deguonies ryšys taip pat yra šiek tiek poliarizuotas, o dalinis teigiamas anglies atomo krūvis ir neigiamas deguonies krūvis. Tačiau ši poliarizacija nesukelia disociacijos į jonus, alkoholiai nėra elektrolitai, o neutralūs junginiai, kurie nekeičia indikatorių spalvos, tačiau turi tam tikrą elektrinį dipolio momentą.
Alkoholiai yra amfoteriniai junginiai, tai yra, jie gali turėti ir rūgščių, ir bazių savybių.
Fizikines ir chemines alkoholių savybes daugiausia lemia angliavandenilių grandinės ir −OH funkcinės grupės struktūra bei jų tarpusavio įtaka:
1) Kuo didesnis pakaitas, tuo stipriau jis veikia funkcinę grupę, sumažindamas O-H jungties poliškumą. Reakcijos, pagrįstos šio ryšio nutraukimu, vyksta lėčiau.
2) Hidroksilo grupė –OH sumažina elektronų tankį išilgai gretimų anglies grandinės ryšių (neigiamas indukcinis efektas).
Visos cheminės alkoholių reakcijos gali būti suskirstytos į tris sąlygines grupes, susijusias su tam tikrais reakcijos centrais ir cheminėmis jungtimis:
O−H jungties skilimas;
Skilimas arba pridėjimas prie C–OH jungties;
–COH jungties nutraukimas.
5. Priėmimas ir gamyba
Iki XX amžiaus 30-ųjų pradžios jis buvo gaunamas tik fermentuojant angliavandenių turinčias žaliavas ir perdirbant grūdus (rugius, miežius, kukurūzus, avižas, soras). 30–50-aisiais buvo sukurti keli sintezės iš cheminių žaliavų metodai
Reakcija prasideda nuo to, kad vandenilio jonas atakuoja anglies atomą, kuris yra prijungtas prie didesnio skaičiaus vandenilio atomų ir todėl yra labiau elektronegatyvus nei kaimyninė anglis. Po to į kaimyninę anglį įpilama vandens, išskiriant H+. Šis metodas naudojamas pramoniniu mastu etilo, antr-propilo ir tret-butilo alkoholiams gaminti.
Etilo alkoholiui gauti nuo seno buvo naudojamos įvairios cukraus turinčios medžiagos, pavyzdžiui, vynuogių cukrus, arba gliukozė, kuri „fermentacijos“ būdu, veikiant mielių grybų gaminamiems fermentams, paverčiama etilo alkoholiu.
Alkoholiai gali būti gaunami iš įvairių klasių junginių, tokių kaip angliavandeniliai, alkilhalogenidai, aminai, karbonilo junginiai, epoksidai. Yra daug alkoholio gamybos būdų, tarp kurių išskiriame labiausiai paplitusius:
oksidacijos reakcijos – pagrįstos angliavandenilių, turinčių daugybines arba aktyvuotas C−H jungtis, oksidacija;
redukcijos reakcijos – karbonilo junginių redukcija: aldehidai, ketonai, karboksirūgštys ir esteriai;
hidratacijos reakcijos – rūgštimi katalizuojamas vandens pridėjimas prie alkenų (hidratacija);
sudėjimo reakcijos;
pakeitimo reakcijos (hidrolizė) – nukleofilinės pakeitimo reakcijos, kurių metu esamos funkcinės grupės pakeičiamos hidroksilo grupe;
sintezė naudojant organinius metalinius junginius;
6. Paraiška
Etilo alkoholis plačiai naudojamas įvairiose pramonės srityse, pirmiausia chemijos pramonėje. Iš jos gaunama sintetinė guma, acto rūgštis, dažikliai, esencijos, fotojuostos, parakas, plastikai. Alkoholis yra geras tirpiklis ir antiseptikas. Todėl jis naudojamas medicinoje.
Pagrindinis alkoholis, naudojamas medicininiais tikslais, yra etanolis. Jis naudojamas kaip išorinis antiseptikas ir dirgiklis ruošiant kompresus ir įtrinimus. Etilo alkoholis dar plačiau naudojamas įvairių tinktūrų, skiedimų, ekstraktų ir kitų dozuotų formų ruošimui.
Alkoholiai gana plačiai naudojami kaip kvapiosios medžiagos parfumerijos ir kosmetikos pramonėje.
Maisto pramonėje plačiai žinomas alkoholių panaudojimas: visų alkoholinių gėrimų pagrindas yra etanolis, gaunamas fermentuojant maisto žaliavas – vynuoges, bulves, kviečius ir kitus krakmolo ar cukraus turinčius produktus. Be to, etilo alkoholis naudojamas kaip kai kurių maisto produktų ir aromatinių esencijų (skonių) komponentas (tirpiklis), plačiai naudojamas kulinarijoje, konditerijos gaminių kepimui, šokolado, saldumynų, gėrimų, ledų, konservų, drebučių, uogienių gamyboje. , komplektuoja ir kt.
Alkoholiai.
Alkoholiai yra angliavandenilių dariniai, kurių molekulėse vienas ar keli vandenilio atomai pakeisti hidroksilo grupėmis (OH).
Taigi metilo alkoholis CH3-OH yra hidroksilo darinys metanas CH 4, etanolis C2H5-OH– vedinys etanas.
Alkoholių pavadinimas sudaromas pridedant galūnę „- ol» į atitinkamo angliavandenilio pavadinimą (metanolis, etanolis ir kt.)
Aromatinių angliavandenilių dariniai su grupe JIS benzeno žiede vadinami fenoliai.
Alkoholio savybės.
Kaip ir vandens molekulės, žemesniųjų alkoholių molekulės yra sujungtos viena su kita vandeniliniais ryšiais. Dėl šios priežasties alkoholių virimo temperatūra yra aukštesnė už atitinkamų angliavandenilių virimo temperatūrą.
Bendra alkoholių ir fenolių savybė yra hidroksilo grupės vandenilio judrumas. Kai alkoholis yra veikiamas šarminio metalo, šis vandenilis išstumiamas metalo ir kietų, alkoholyje tirpių junginių, vadinamų. alkoholiatų.
Alkoholiai reaguoja su rūgštimis ir susidaro esteriai.
Alkoholiai yra daug lengviau oksiduojami nei atitinkami angliavandeniliai. Tokiu atveju, aldehidai Ir ketonai.
Alkoholiai praktiškai nėra elektrolitai, t.y. neleiskite elektros srovės.
Metilo alkoholis.
Metilo alkoholis(metanolis) CH3OH- bespalvis skystis. Jis labai nuodingas: vartojant mažas dozes per burną, atsiranda aklumas, o didelės – mirtis.
Metilo alkoholis gaminamas dideliais kiekiais sintezės būdu iš anglies monoksido ir vandenilio esant aukštam slėgiui ( 200-300 atm.) ir aukšta temperatūra ( 400 laipsnių C) esant katalizatoriui.
Metilo alkoholis susidaro sausai distiliuojant medieną; todėl jis dar vadinamas medienos alkoholiu.
Jis naudojamas kaip tirpiklis ir kitų organinių medžiagų gamybai.
Etanolis.
Etanolis(etanolis) C 2 H 5 OH– viena iš svarbiausių pradinių medžiagų šiuolaikinėje organinės sintezės pramonėje.
Jam gauti nuo seno buvo naudojamos įvairios cukraus turinčios medžiagos, kurios fermentacijos būdu paverčiamos etilo alkoholiu. Fermentaciją sukelia mielių grybų gaminamų fermentų (fermentų) veikimas.
Vynuogių cukrus arba gliukozė naudojami kaip cukrinės medžiagos:
Laisvoji gliukozė randama, pavyzdžiui, vynuogių sultys, kurio fermentacijos metu paaiškėja vynuogių vynas kurių alkoholio kiekis yra nuo 8 iki 16%.
Pradinis alkoholio gamybos produktas gali būti polisacharidas krakmolo, yra, pavyzdžiui, į bulvių gumbai, rugių grūdai, kviečiai, kukurūzai. Kad krakmolas virstų saldžiomis medžiagomis (gliukoze), pirmiausia hidrolizuojamas.
Šiuo metu dar vienas polisacharidas taip pat yra cukruojamas - minkštimas(pluoštas), formuojant pagrindinę masę medienos. Celiuliozė (pvz. pjuvenos) taip pat preliminariai hidrolizuojami esant rūgštims. Taip gautame produkte taip pat yra gliukozės ir jis fermentuojamas į alkoholį naudojant mieles.
Galiausiai etilo alkoholis gali būti gaunamas sintetiniu būdu iš etileno. Grynoji reakcija yra vandens pridėjimas prie etileno.
Reakcija vyksta dalyvaujant katalizatoriams.
Polihidriniai alkoholiai.
Iki šiol mes svarstėme alkoholius su viena hidroksilo grupe ( JIS). Tokie alkoholiai vadinami alkoholiais.
Tačiau taip pat žinomi alkoholiai, kurių molekulėse yra keletas hidroksilo grupių. Tokie alkoholiai vadinami polihidrokais.
Tokių alkoholių pavyzdžiai yra dvinaris alkoholis etilenglikolis ir trihidrosis alkoholis glicerinas:
Etilenglikolis ir glicerinas yra saldaus skonio skysčiai, kuriuos galima maišyti su vandeniu bet kokiu santykiu.
Daugiahidroksilių alkoholių naudojimas.
Etilenglikolis naudojamas kaip komponentas vadinamasis antifrizas, t.y. žemą užšalimo temperatūrą turinčios medžiagos, kurios žiemą pakeičia vandenį automobilių ir lėktuvų variklių radiatoriuose.
Taip pat etilenglikolis naudojamas celofano, poliuretanų ir daugelio kitų polimerų gamyboje, kaip dažų tirpiklis ir organinėje sintezėje.
Taikymo sritis glicerinasįvairi: maisto pramonė, tabako gamyba, medicinos pramonė, ploviklių ir kosmetikos gamyba, žemės ūkis, tekstilės, popieriaus ir odos pramonė, plastikų gamyba, dažų ir lako pramonė, elektrotechnika ir radiotechnika.
Glicerinas priklauso grupei stabilizatoriai. Tuo pačiu pasižymi savybėmis išlaikyti ir didinti įvairių gaminių klampumo laipsnį ir taip keisti jų konsistenciją. Registruotas kaip maisto priedas E422, ir naudojamas kaip emulsiklis, kurio pagalba maišomi įvairūs nesimaišantys mišiniai.
Alkoholių apibrėžimas ir klasifikavimas.
Alkoholiai yra organiniai deguonies turintys junginiai, kurių molekulėse yra viena ar daugiau hidroksilo grupių (-OH), susijusių su angliavandenilio radikalu.
R – OH CH 3 – CH 2 – CH 2 – CH 2 – OH
butanas ol -1 (1-butilo alkoholis)
HO – R – OH HO – CH 2 – CH 2 – OH
etanas diol -1,2
Alkoholiai – tai organiniai junginiai, angliavandenilių dariniai, kurių molekulėse vienas ar keli vandenilio atomai pakeisti hidroksilo grupe (–OH).
Alkoholių klasifikacija (lygiagreti):
aš. angliavandenilio radikalui (R–):
· ribojantis (sotus) (CH3 –CH2 –)
· nesočiųjų (nesočiųjų) (CH 2 =CH–, CH≡C– ir kt.)
· aromatinis (C 6 H 5 –CH 2 −).
II. pagal atomiškumą, t.y. pagal hidroksilo grupių skaičių ( hidroksilo grupės niekada nėra prijungtos prie to paties anglies atomo ):
· monatominis
poliatominis:
Diatominiai (glikoliai)
Triatominis ir kt.
III. Yra pirminiai, antriniai ir tretiniai alkoholiai:
pirminiai alkoholiai (hidroksilo grupė yra ant anglies atomo, sujungto tik su vienu kitu anglies atomu),
antriniai alkoholiai (hidroksilo grupė yra ant anglies atomo, sujungto tik su dviem gretimais anglies atomais),
· tretiniai alkoholiai (hidroksilo grupė yra ant anglies atomo, prijungto tik prie trijų gretimų anglies atomų).
Junginiai, kuriuose vienas anglies atomas turi dvi hidroksilo grupes, daugeliu atvejų yra nestabilūs ir lengvai virsta aldehidais, pašalindami vandenį proceso metu:
RCH → RC + H2O
Nesotieji alkoholiai, kuriuose OH grupė yra „greta“ dvigubos jungties, t.y. sujungti su anglies atomu, tuo pačiu dalyvaujančiu dvigubos jungties susidaryme (pavyzdžiui, vinilo alkoholis CH 2 = CH–OH), yra labai nestabilūs ir iškart izomerizuojasi:
a) pirminis – į aldehidus
CH 3 –CH=CH–OH → CH 3 –CH 2 –CH=O
b) antriniai – į ketonus
CH 2 =C–OH → CH 3 –C=O
Alkoholių nomenklatūra.
Pagal tarptautinę nomenklatūrą pagal IUPAC nomenklatūros pavadinimus alkoholiai gaminamas atitinkamo angliavandenilio pavadinimu, pridedant priesagą -ol iki ilgiausios anglies grandinės angliavandenilio pavadinimo, įskaitant hidroksilo grupę, nuo kurios prasideda grandinės numeracija. Tada ši numeracija naudojama norint nurodyti įvairių pakaitų padėtį pagrindinėje grandinėje, po kurio eina „ol“ ir skaičius, nurodantis OH grupės padėtį. Hidroksilo grupių skaičius nurodomas skaičiumi di-, tri- ir tt (kiekvienas iš jų yra sunumeruotas pabaigoje). Arba gaminamas angliavandenilio radikalo pavadinimu su priedu "-ovy" ir žodžiai alkoholio(pavyzdžiui, etilo šviežio alkoholio ). Jei alkoholis yra nesotus, nurodykite po –lt arba – į kelių ryšio vietos skaitmuo (minimalus skaitmuo). Kaip ir kitose homologinėse serijose, kiekvienas alkoholio serijos narys savo sudėtimi skiriasi nuo ankstesnių ir vėlesnių narių homologiniu skirtumu (-CH 2 -).
| ormula | vardas | |
| sistemingas (pagal IUPAC) | radikalais, prie kurių yra prijungta hidroksilo grupė | |
| CH3−OH | metanolis | metilo alkoholis |
| CH3CH2-OH | etanolis | etanolis |
| CH 3 CH 2 CH 2 -OH | propanolis-1 | propil-1 alkoholis |
| CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 −OH | butanolis-1 (pirminis butanolis) | butilo 1 alkoholis |
| CH 3 −CH 2 −CH(OH)-CH 3 | butanolis-1 (antrinis butanolis) | butilo 2 alkoholis |
| (CH 3) 2 CHCH 2 −OH | 2-metilpropanolis-1 | 2-metilpropil-1 alkoholis |
| CH3-(CH3)C(OH)-CH3 | 2-metilpropanolis-2 (tretinis butanolis) | 2-metilpropil-2 alkoholis |
| CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 −OH | pentanolis-1 | pentil-1 alkoholis |
| CH2 =CH−OH | etenolis | vinilo alkoholis |
| C 6 H 5 –CH 2 –OH | fenilmetanolis | benzilo alkoholis |
| HO-CH2-CH2-OH | etandiolis-1,2 | etilenglikolis |
| HO-CH 2 -CH(OH)-CH 2 -OH | propantriolis-1,2,3 | glicerolis |
Alkoholių izomerizmas.
- Anglies skeleto izomerija, pradedant nuo C3
CH 3 –CH 2 –CH 2 –OH CH 3 –CH–OH
propanolis 2-metiletanolis
- Padėties izomerija
A. kelios jungčių pozicijos (nesočiųjų alkoholių atveju)
CH 2 =CH-CH 2 -CH 2 -OH CH 3 -CH=CH-CH 2 -OH
butenas-3olis-1 butenas-2olis-1
b. deputatų pareigybių
CH 2 –CH 2 –CH 2 –OH CH 3 –CH–CH 2 –OH
3-chlorpropanolis-1 2-chlorpropanolis-1
V. funkcinės (hidroksilo) grupės padėtis
CH 2 –CH 2 –CH 2 –OH CH 3 –CH – CH 3
propanolis-1 (pirminis propanolis) propanolis-2 (antrinis propanolis)
Dvi- ir trihidroksilių alkoholių izomerizmą lemia abipusis hidroksilo grupių išsidėstymas.
- Erdvinė izomerija (nesočiųjų alkoholių atveju)
CH 3 –CH=CH–CH 2 –OH
H 3 C CH 2 −OH H CHO
cis-buten-2ol-1 trans-buten-2ol-1
- Tarpklasių izomerizmas:
a) su eteriais, pradedant nuo C2
CH 3 – CH 2 – CH 2 –OH CH 3 – O – CH 2 – CH 3
propanolis-1 metiletilo eteris
4. Fizinės alkoholių savybės.
Monohidriniai sotieji pirminiai alkoholiai, turintys trumpą anglies atomų grandinę, yra skysčiai, o aukštesni (pradedant nuo C 12 H 25 OH) yra kietieji. Alkoholiai tirpsta daugumoje organinių tirpiklių. Didėjant C atomų skaičiui organinėje grupėje, mažėja hidroksilo grupės įtaka alkoholių savybėms, pradeda veikti hidrofobinis (vandenį atstumiantis) poveikis, ribojamas tirpumas vandenyje (o kai R yra daugiau nei 9 anglies atomai, jis praktiškai išnyksta), o jų tirpumas angliavandeniliuose didėja . Didelės molekulinės masės vienahidroksilių alkoholių fizinės savybės jau labai panašios į atitinkamų angliavandenilių savybes.
Metanolis, etanolis, propanolis ir tretinis butanolis yra bespalviai skysčiai, tirpūs vandenyje bet kokiu santykiu ir turintys alkoholio kvapą. Metanolis yra stiprus nuodas. Visi alkoholiai yra nuodingi ir turi narkotinį poveikį.
Dėl OH grupių buvimo tarp alkoholio molekulių susidaro vandenilio ryšiai.
H─O - - - H─O - - - H─O - - -
Dėl to visi alkoholiai turi aukštesnę virimo temperatūrą nei atitinkami angliavandeniliai, pavyzdžiui, bp. etanolis +78°C, o virimo temperatūra. etanas –88,63° C; t kip. butanolis ir butanas yra atitinkamai +117,4° C ir –0,5° C. Ir jie yra daug mažiau lakūs, turi aukštesnes lydymosi temperatūras ir geriau tirpsta vandenyje nei atitinkami angliavandeniliai; tačiau skirtumas mažėja didėjant molekulinei masei.
Taigi aukštesnės alkoholių virimo temperatūros, lyginant su atitinkamų angliavandenilių virimo taškais, atsiranda dėl to, kad molekulėms pereinant į dujų fazę reikia nutraukti vandenilinius ryšius, o tai reikalauja papildomos energijos. Kita vertus, tokio tipo asociacija padidina molekulinę masę, o tai natūraliai sukelia nepastovumo sumažėjimą.
Dihidroalkoholiai taip pat vadinama glikoliai, nes jie yra saldaus skonio – tai būdinga visiems polihidroksiliai alkoholiai. Polihidroksiliai alkoholiai su nedideliu anglies atomų skaičiumi - tai klampūs skysčiai, aukštesniųjų alkoholių− kietosios medžiagos. Kai kurie polihidroksiliai alkoholiai yra nuodingi.
Alkoholiai(arba alkanoliai) yra organinės medžiagos, kurių molekulėse yra viena ar daugiau hidroksilo grupių (-OH grupių), sujungtų su angliavandenilio radikalu.
Alkoholių klasifikacija
Pagal hidroksilo grupių skaičių(atominiai) alkoholiai skirstomi į:
Monatominis, Pavyzdžiui: 
Dviatominis(glikoliai), pavyzdžiui:
Triatominis, Pavyzdžiui: 
Pagal angliavandenilio radikalo prigimtį Išsiskiria šie alkoholiai:
Riba kurių molekulėje yra tik sočiųjų angliavandenilių radikalų, pavyzdžiui: 
Neribota kurių molekulėje yra daug (dvigubo ir trigubo) jungčių tarp anglies atomų, pavyzdžiui:
Aromatingas t.y. alkoholiai, kurių molekulėje yra benzeno žiedas ir hidroksilo grupė, sujungti vienas su kitu ne tiesiogiai, o per anglies atomus, pavyzdžiui:
Organinės medžiagos, kurių molekulėje yra hidroksilo grupių, tiesiogiai sujungtos su benzeno žiedo anglies atomu, cheminėmis savybėmis labai skiriasi nuo alkoholių, todėl yra klasifikuojamos kaip nepriklausoma organinių junginių klasė - fenoliai.
Pavyzdžiui:
Taip pat yra polihidroksilių (daugiahidroksilių alkoholių), kurių molekulėje yra daugiau nei trys hidroksilo grupės. Pavyzdžiui, paprasčiausias šešiabriaunis alkoholis heksaolis (sorbitolis)
Alkoholių nomenklatūra ir izomerija
Formuojant alkoholių pavadinimus, prie angliavandenilio pavadinimo, atitinkančio alkoholį, pridedama (bendrinė) priesaga. ol.
Skaičiai po galūnės nurodo hidroksilo grupės padėtį pagrindinėje grandinėje, o priešdėliai di-, tri-, tetra- ir tt - jų numeris:
Skaičiuojant anglies atomus pagrindinėje grandinėje, hidroksilo grupės padėtis yra viršesnė už kelių jungčių padėtį:
Pradedant nuo trečiojo homologinės serijos nario, alkoholiai pasižymi funkcinės grupės (propanolis-1 ir propanolis-2) padėties izomerija, o nuo ketvirtosios - anglies skeleto (butanolis-1, 2-metilpropanolis-1) izomerija. ). Jiems taip pat būdinga tarpklasinė izomerija – alkoholiai yra izomeriniai eteriams:
Suteikime alkoholiui pavadinimą, kurio formulė pateikta žemiau:
Pavadinkite statybos užsakymą:
1. Anglies grandinė numeruojama nuo galo, esančio arčiausiai –OH grupės.
2. Pagrindinėje grandinėje yra 7 C atomai, o tai reiškia, kad atitinkamas angliavandenilis yra heptanas.
3. –OH grupių skaičius yra 2, priešdėlis yra „di“.
4. Hidroksilo grupės yra prie 2 ir 3 anglies atomų, n = 2 ir 4.
Alkoholio pavadinimas: heptandiolis-2,4
Fizinės alkoholių savybės
Alkoholiai gali sudaryti vandenilinius ryšius tiek tarp alkoholio molekulių, tiek tarp alkoholio ir vandens molekulių. Vandeniliniai ryšiai atsiranda sąveikaujant vienos alkoholio molekulės dalinai teigiamai įkrautam vandenilio atomui ir kitos molekulės dalinai neigiamai įkrautam deguonies atomui. Būtent dėl vandenilinių jungčių tarp molekulių alkoholiai turi neįprastai aukštą virimo temperatūrą pagal jų molekulinę masę. propanas, kurio santykinė molekulinė masė normaliomis sąlygomis yra 44, yra dujos, o paprasčiausias iš alkoholių yra metanolis, kurio santykinė molekulinė masė yra 32, normaliomis sąlygomis jis yra skystis.
Apatiniai ir viduriniai sočiųjų vienahidroksilių alkoholių, turinčių nuo 1 iki 11 anglies atomų, serijos nariai yra skysčiai. Aukštesnieji alkoholiai (pradedant nuo C12H25OH) kambario temperatūroje – kietos medžiagos. Žemesni alkoholiai turi alkoholio kvapą ir aštrų skonį, gerai tirpsta vandenyje.Didėjant anglies radikalui, alkoholių tirpumas vandenyje mažėja, oktanolis nebesimaišo su vandeniu.
Cheminės alkoholių savybės
Organinių medžiagų savybes lemia jų sudėtis ir struktūra. Alkoholis patvirtina bendrą taisyklę. Jų molekulėse yra angliavandenilių ir hidroksilo grupių, todėl chemines alkoholių savybes lemia šių grupių sąveika tarpusavyje.
Šiai junginių klasei būdingos savybės atsiranda dėl hidroksilo grupės buvimo.
- Alkoholių sąveika su šarminiais ir šarminių žemių metalais. Norint nustatyti angliavandenilio radikalo poveikį hidroksilo grupei, būtina palyginti medžiagos, turinčios hidroksilo grupę ir angliavandenilio radikalą, ir medžiagos, turinčios hidroksilo grupę ir neturinčios angliavandenilio radikalo, savybes. , ant kito. Tokios medžiagos gali būti, pavyzdžiui, etanolis (arba kitas alkoholis) ir vanduo. Alkoholio molekulių ir vandens molekulių hidroksilo grupės vandenilis gali būti redukuojamas šarminiais ir šarminių žemių metalais (jais pakeičiami)
- Alkoholių sąveika su vandenilio halogenidais. Hidroksilo grupę pakeitus halogenu, susidaro halogenalkanai. Pavyzdžiui:
Ši reakcija yra grįžtama. - Tarpmolekulinė dehidratacijaalkoholiai - vandens molekulės atskyrimas iš dviejų alkoholio molekulių, kai kaitinama esant vandenį šalinančioms medžiagoms:
Dėl tarpmolekulinės alkoholių dehidratacijos, eteriai. Taigi etilo alkoholį kaitinant su sieros rūgštimi iki 100–140°C temperatūros susidaro dietilo (sieros) eteris. - Alkoholių sąveika su organinėmis ir neorganinėmis rūgštimis, susidarant esteriams (esterinimo reakcija)
Esterifikavimo reakciją katalizuoja stiprios neorganinės rūgštys. Pavyzdžiui, kai etilo alkoholis ir acto rūgštis reaguoja, susidaro etilo acetatas:
- Intramolekulinė alkoholių dehidratacija atsiranda, kai alkoholiai kaitinami esant vandenį šalinančioms medžiagoms iki aukštesnės temperatūros nei tarpmolekulinės dehidratacijos temperatūra. Dėl to susidaro alkenai. Ši reakcija atsiranda dėl to, kad gretimuose anglies atomuose yra vandenilio atomas ir hidroksilo grupė. Pavyzdys yra eteno (etileno) gavimo reakcija kaitinant etanolį aukštesnėje nei 140 °C temperatūroje, esant koncentruotai sieros rūgščiai:
- Alkoholių oksidacija paprastai atliekama su stipriais oksidatoriais, pavyzdžiui, kalio dichromatu arba kalio permanganatu rūgščioje aplinkoje. Šiuo atveju oksidatoriaus veikimas nukreipiamas į anglies atomą, kuris jau yra prijungtas prie hidroksilo grupės. Priklausomai nuo alkoholio pobūdžio ir reakcijos sąlygų, gali susidaryti įvairūs produktai. Taigi pirminiai alkoholiai pirmiausia oksiduojami į aldehidus, o po to į karboksirūgštis:
Antrinių alkoholių oksidacijos metu susidaro ketonai: 
Tretiniai alkoholiai yra gana atsparūs oksidacijai. Tačiau atšiauriomis sąlygomis (stiprus oksidatorius, aukšta temperatūra) galima tretinių alkoholių oksidacija, kuri įvyksta nutrūkus anglies-anglies jungtims, esančioms arčiausiai hidroksilo grupės. - Alkoholių dehidrogenavimas. Kai alkoholio garai 200–300 °C temperatūroje perduodami per metalinį katalizatorių, pvz., varį, sidabrą ar platiną, pirminiai alkoholiai paverčiami aldehidais, o antriniai alkoholiai – ketonais:
- Kokybinė reakcija į polihidroksilius alkoholius.
Kelių hidroksilo grupių buvimas alkoholio molekulėje vienu metu lemia specifines polihidroksilių alkoholių savybes, kurios sąveikaudamos su šviežiai gautomis vario (II) hidroksido nuosėdomis gali sudaryti vandenyje tirpius ryškiai mėlynus kompleksinius junginius. Dėl etilenglikolio galime rašyti:
Vienahidroksiliai alkoholiai negali patekti į šią reakciją. Todėl tai kokybinė reakcija į polihidroksilius alkoholius.
Alkoholio paruošimas:
Alkoholių vartojimas
Metanolis(metilo alkoholis CH 3 OH) yra bespalvis skystis, turintis būdingą kvapą ir kurio virimo temperatūra yra 64,7 ° C. Dega šiek tiek melsva liepsna. Istorinis metanolio pavadinimas – medienos spiritas paaiškinamas vienu iš jo gamybos būdų distiliuojant kietąją medieną (gr. methy – vynas, prisigerk; hule – substancija, mediena).
Dirbant su metanoliu reikia atsargiai elgtis. Veikiant fermentui alkoholdehidrogenazei, jis organizme virsta formaldehidu ir skruzdžių rūgštimi, kurios pažeidžia tinklainę, sukelia regos nervo mirtį ir visišką regėjimo praradimą. Nurijus daugiau nei 50 ml metanolio sukelia mirtį.
Etanolis(etilo alkoholis C 2 H 5 OH) yra bespalvis skystis, turintis būdingą kvapą ir kurio virimo temperatūra yra 78,3 ° C. Degios Maišoma su vandeniu bet kokiu santykiu. Alkoholio koncentracija (stiprumas) paprastai išreiškiama tūrio procentais. „Grynas“ (medicininis) alkoholis – iš maisto žaliavų gaunamas produktas, kuriame yra 96 % (tūrio) etanolio ir 4 % (tūrio) vandens. Norint gauti bevandenį etanolį - „absoliutų alkoholį“, šis produktas apdorojamas medžiagomis, kurios chemiškai suriša vandenį (kalcio oksidu, bevandeniu vario (II) sulfatu ir kt.).
Tam, kad techniniams tikslams naudojamas alkoholis būtų netinkamas gerti, į jį įpilama nedideliais kiekiais sunkiai išsiskiriančių toksiškų, blogai dvokiančių ir bjauraus skonio medžiagų ir tonuojama. Alkoholis, kuriame yra tokių priedų, vadinamas denatūruotu arba denatūruotu alkoholiu.
Etanolis plačiai naudojamas pramonėje sintetinio kaučiuko, vaistų gamyboje, naudojamas kaip tirpiklis, yra lakų ir dažų, kvepalų dalis. Medicinoje etilo alkoholis yra svarbiausia dezinfekavimo priemonė. Naudojamas alkoholiniams gėrimams ruošti.
Į žmogaus organizmą patekę nedideli etilo alkoholio kiekiai sumažina skausmo jautrumą ir blokuoja slopinimo procesus smegenų žievėje, sukeldami intoksikacijos būseną. Šiame etanolio veikimo etape ląstelėse sustiprėja vandens atsiskyrimas ir dėl to pagreitėja šlapimo susidarymas, todėl organizmas dehidratuojasi.
Be to, etanolis plečia kraujagysles. Padidėjusi kraujotaka odos kapiliaruose sukelia odos paraudimą ir šilumos pojūtį.
Dideliais kiekiais etanolis slopina smegenų veiklą (slopinimo stadija) ir sukelia judesių koordinacijos sutrikimą. Tarpinis etanolio oksidacijos organizme produktas acetaldehidas yra itin toksiškas ir sukelia sunkų apsinuodijimą.
Sistemingas etilo alkoholio ir jo turinčių gėrimų vartojimas lemia nuolatinį smegenų produktyvumo mažėjimą, kepenų ląstelių mirtį ir jų pakeitimą jungiamuoju audiniu – kepenų cirozę.
Etandiolis-1,2(etilenglikolis) yra bespalvis klampus skystis. nuodingas. Neribotai tirpsta vandenyje. Vandeniniai tirpalai nesikristalizuoja esant ženkliai žemesnei nei 0 °C temperatūrai, todėl jį galima naudoti kaip neužšąlančių aušinimo skysčių – antifrizo vidaus degimo varikliams – komponentą.
Prolaktriolis-1,2,3(glicerinas) yra klampus, sirupo pavidalo skystis, turintis saldų skonį. Neribotai tirpsta vandenyje. Nepastovūs. Kaip esterių sudedamoji dalis, jo yra riebaluose ir aliejuose.
Plačiai naudojamas kosmetikos, farmacijos ir maisto pramonėje. Kosmetikoje glicerinas atlieka minkštinamosios ir raminančios medžiagos vaidmenį. Jo dedama į dantų pastą, kad ji neišsausėtų.
Glicerinas dedamas į konditerijos gaminius, kad būtų išvengta jų kristalizacijos. Jis purškiamas ant tabako, tokiu atveju jis veikia kaip drėgmę išlaikanti medžiaga, neleidžianti tabako lapams išdžiūti ir subyrėti prieš apdorojant. Dedama į klijus, kad jie per greitai neišdžiūtų, ir į plastiką, ypač į celofaną. Pastaruoju atveju glicerinas veikia kaip plastifikatorius, veikiantis kaip tepalas tarp polimero molekulių ir tokiu būdu suteikiantis plastikams reikiamo lankstumo ir elastingumo.