DEFINITION
Alkohole– Verbindungen, die eine oder mehrere Hydroxylgruppen –OH enthalten, die mit einem Kohlenwasserstoffrest verbunden sind.
Abhängig von der Anzahl der Hydroxylgruppen werden Alkohole in einwertige (CH 3 OH – Methanol, 2 H 5 OH – Ethanol), zweiwertige (CH 2 (OH)-CH 2 -OH – Ethylenglykol) und dreiwertige (CH) unterteilt 2 (OH) -CH(OH)-CH 2 -OH - Glycerin). Je nachdem, an welchem Kohlenstoffatom sich die Hydroxylgruppe befindet, werden primäre (R-CH 2 -OH), sekundäre (R 2 CH-OH) und tertiäre Alkohole (R 3 C-OH) unterschieden. Die Namen von Alkoholen enthalten das Suffix – ol.
Einwertige Alkohole
Die allgemeine Formel der homologen Reihe gesättigter einwertiger Alkohole lautet C n H 2 n +1 OH.
Isomerie
Gesättigte einwertige Alkohole zeichnen sich durch Isomerie des Kohlenstoffgerüsts (ausgehend von Butanol) sowie Isomerie der Position der Hydroxylgruppe (ausgehend von Propanol) und Interklassenisomerie mit Ethern aus.
CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -OH (Butanol – 1)
CH 3 -CH (CH 3) - CH 2 -OH (2-Methylpropanol - 1)
CH 3 -CH (OH) -CH 2 -CH 3 (Butanol - 2)
CH 3 -CH 2 -O-CH 2 -CH 3 (Diethylether)
Physikalische Eigenschaften
Niedere Alkohole (bis C 15) sind Flüssigkeiten, höhere Alkohole sind Feststoffe. Methanol und Ethanol werden in jedem beliebigen Verhältnis mit Wasser gemischt. Mit zunehmendem Molekulargewicht nimmt die Löslichkeit von Alkoholen in Alkohol ab. Alkohole haben aufgrund der Bildung von Wasserstoffbrückenbindungen hohe Siede- und Schmelzpunkte.
Zubereitung von Alkoholen
Die Herstellung von Alkoholen ist durch ein biotechnologisches (Fermentations-)Verfahren aus Holz oder Zucker möglich.
Zu den Labormethoden zur Herstellung von Alkoholen gehören:
- Hydratisierung von Alkenen (die Reaktion findet beim Erhitzen und in Gegenwart von konzentrierter Schwefelsäure statt)
CH 2 = CH 2 + H 2 O → CH 3 OH
— Hydrolyse von Alkylhalogeniden unter dem Einfluss wässriger Alkalilösungen
CH 3 Br + NaOH → CH 3 OH + NaBr
CH 3 Br + H 2 O → CH 3 OH + HBr
— Reduzierung von Carbonylverbindungen
CH 3 -CH-O + 2[H] → CH 3 – CH 2 -OH
Chemische Eigenschaften
1. Reaktionen, die beim Aufbrechen der O-H-Bindung auftreten:
— Die sauren Eigenschaften von Alkoholen sind sehr schwach ausgeprägt. Alkohole reagieren mit Alkalimetallen
2C 2 H 5 OH + 2K → 2C 2 H 5 OK + H 2
reagieren aber nicht mit Alkalien. In Gegenwart von Wasser werden Alkoholate vollständig hydrolysiert:
C 2 H 5 OK + H 2 O → C 2 H 5 OH + KOH
Das bedeutet, dass Alkohole schwächere Säuren sind als Wasser.
- Esterbildung unter dem Einfluss mineralischer und organischer Säuren:
CH 3 -CO-OH + H-OCH 3 ↔ CH 3 COOCH 3 + H 2 O
- Oxidation von Alkoholen unter Einwirkung von Kaliumdichromat oder -permanganat zu Carbonylverbindungen. Primäre Alkohole werden zu Aldehyden oxidiert, die wiederum zu Carbonsäuren oxidiert werden können.
R-CH 2 -OH + [O] → R-CH=O + [O] → R-COOH
Sekundäre Alkohole werden zu Ketonen oxidiert:
R-CH(OH)-R’ + [O] → R-C(R’)=O
Tertiäre Alkohole sind resistenter gegen Oxidation.
2. Reaktion mit Aufbrechen der C-O-Bindung.
- intramolekulare Dehydratisierung unter Bildung von Alkenen (tritt auf, wenn Alkohole mit wasserentziehenden Substanzen (konzentrierte Schwefelsäure) stark erhitzt werden):
CH 3 -CH 2 -CH 2 -OH → CH 3 -CH=CH 2 + H 2 O
— intermolekulare Dehydratisierung von Alkoholen unter Bildung von Ethern (tritt auf, wenn Alkohole mit wasserentziehenden Substanzen (konzentrierte Schwefelsäure) leicht erhitzt werden):
2C 2 H 5 OH → C 2 H 5 -O-C 2 H 5 + H 2 O
— Schwache Grundeigenschaften von Alkoholen äußern sich in reversiblen Reaktionen mit Halogenwasserstoffen:
C 2 H 5 OH + HBr → C 2 H 5 Br + H 2 O
Beispiele für Problemlösungen
BEISPIEL 1
| Übung | Bestimmen Sie die Molmasse und Struktur des Alkohols, wenn bekannt ist, dass bei der Wechselwirkung von 7,4 g dieses Alkohols mit metallischem Natrium 1,12 Liter Gas (n.s.) freigesetzt werden und bei der Oxidation mit Kupfer(II)-oxid eine Verbindung entsteht gibt die Reaktion „Silberspiegel“. |
| Lösung | Erstellen wir Gleichungen für die Reaktionen von Alkohol ROH mit: a) Natrium; b) Oxidationsmittel CuO: Aus Gleichung (a) bestimmen wir mit der Verhältnismethode die Molmasse des unbekannten Alkohols: 7,4/2X = 1,12/22,4, X = M(ROH) = 74 g/mol. Alkohole C 4 H 10 O haben diese Molmasse. Darüber hinaus kann es sich je nach Problemstellung [Gleichung (b)] um primäre Alkohole handeln – Butanol-1 CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 OH oder 2-Methylpropanol- 1 (CH 3) 2 CHSN 2 OH. |
| Antwort | M(C 4 H 10 O) = 74 g/mol, das ist 1-Butanol oder 2-Methylpropanol-1 |
BEISPIEL 2
| Übung | Welches Volumen (in l) Sauerstoff (n.s.) wird für die vollständige Verbrennung von 31,25 ml Ethylalkohol (Dichte 0,8 g/ml) benötigt und wie viel Gramm Sediment erhält man, wenn man die Reaktionsprodukte durch Kalkwasser leitet? |
| Lösung | Finden wir die Masse von Ethanol: M = × V= 0,8×31,25 = 25 g. Die dieser Masse entsprechende Stoffmenge: (C 2 H 5 OH) = m/M = 25/46 = 0,543 mol. Schreiben wir die Gleichung für die Verbrennungsreaktion von Ethanol: Die bei der Verbrennung von Ethanol verbrauchte Sauerstoffmenge: V(O 2) = 25 × 3 × 22,4/46 = 36,5 l. Gemäß den Koeffizienten in der Reaktionsgleichung: (O 2) = 3 (C 2 H 5 OH) = 1,63 mol, (CO 2) = 2 (C 2 H 5 OH) = 1,09 mol. |
Student: Reu D.S. Kurs: 2 Gruppen: Nr. 25
Agrarindustrielles Lyzeum Nr. 45
G. Velsk: 2011
Einführung
Alkohole sind organische Substanzen, deren Moleküle eine oder mehrere funktionelle Hydroxylgruppen enthalten, die mit einem Kohlenwasserstoffrest verbunden sind.
Sie können daher als Derivate von Kohlenwasserstoffen betrachtet werden, in deren Molekülen ein oder mehrere Wasserstoffatome durch Hydroxylgruppen ersetzt sind.
Abhängig von der Anzahl der Hydroxylgruppen werden Alkohole in ein-, zwei-, dreiwertige usw. unterteilt.
1. Geschichte der Entdeckung von Alkoholen
Ethylalkohol bzw. das darin enthaltene berauschende Pflanzengetränk ist der Menschheit seit der Antike bekannt.
Man geht davon aus, dass die Menschen schon mindestens 8000 v. Chr. mit der Wirkung fermentierter Früchte vertraut waren und später durch Fermentation berauschende Getränke mit Ethanol aus Früchten und Honig gewannen. Archäologische Funde weisen darauf hin, dass in Westasien bereits zwischen 5400 und 5000 v. Chr. Weinbau betrieben wurde. h., und auf dem Gebiet des modernen China, in der Provinz Henan, wurden Beweise für die Herstellung von „Wein“ bzw. fermentierten Mischungen aus Reis, Honig, Trauben und möglicherweise anderen Früchten in der frühen Jungsteinzeit gefunden: ab 6500 bis 7000 v. Chr. Chr e.
Zum ersten Mal wurde im 6.-7. Jahrhundert von arabischen Chemikern Alkohol aus Wein gewonnen, und die erste Flasche starken Alkohols (der Prototyp des modernen Wodkas) wurde 860 vom persischen Alchemisten Ar-Razi hergestellt. In Europa wurde im 11.-12. Jahrhundert in Italien Ethylalkohol aus Fermentationsprodukten gewonnen.
Alkohol kam erstmals 1386 nach Russland, als die genuesische Botschaft ihn unter dem Namen „Aqua Vita“ mitbrachte und dem königlichen Hof überreichte.
Im Jahr 1660 erlangte der englische Chemiker und Theologe Robert Boyle erstmals wasserfreien Ethylalkohol und entdeckte auch einige seiner physikalischen und chemischen Eigenschaften, insbesondere die Fähigkeit von Ethanol, als Hochtemperaturbrennstoff für Brenner zu fungieren. Absoluter Alkohol wurde 1796 vom russischen Chemiker T. E. Lovitz gewonnen.
Im Jahr 1842 entdeckte der deutsche Chemiker J. G. Schil, dass Alkohole eine homologe Reihe bilden, die sich um einen bestimmten konstanten Betrag unterscheidet. Allerdings hat er sich geirrt, als er es als C2H2 bezeichnete. Zwei Jahre später stellte ein anderer Chemiker, Charles Gerard, die korrekte homologische Beziehung von CH2 fest und sagte die Formel und Eigenschaften von Propylalkohol voraus, die damals unbekannt waren. Im Jahr 1850 stellte der englische Chemiker Alexander Williamson bei der Untersuchung der Reaktion von Alkoholaten mit Ethyliodid fest, dass Ethylalkohol ein Derivat von Wasser mit einem substituierten Wasserstoff ist, und bestätigte experimentell die Formel C2H5OH. Die Synthese von Ethanol durch Einwirkung von Schwefelsäure auf Ethylen wurde erstmals 1854 vom französischen Chemiker Marcelin Berthelot durchgeführt.
Die erste Studie über Methylalkohol wurde 1834 von den französischen Chemikern Jean-Baptiste Dumas und Eugene Peligot durchgeführt; Sie nannten es „Methyl- oder Holzalkohol“, weil es in den Produkten der Trockendestillation von Holz vorkam. Die Synthese von Methanol aus Methylchlorid wurde 1857 vom französischen Chemiker Marcelin Berthelot durchgeführt. Er war der erste, der 1855 Isopropylalkohol entdeckte, indem er Propylen mit Schwefelsäure behandelte.
Tertiärer Alkohol (2-Methylpropan-2-ol) wurde erstmals 1863 vom berühmten russischen Wissenschaftler A. M. Butlerov synthetisiert und markierte damit den Beginn einer ganzen Reihe von Experimenten in diese Richtung.
Zweiwertiger Alkohol – Ethylenglykol – wurde erstmals 1856 vom französischen Chemiker A. Wurtz synthetisiert. Dreiwertiger Alkohol – Glycerin – wurde bereits 1783 vom schwedischen Chemiker Carl Scheele in natürlichen Fetten entdeckt, seine Zusammensetzung wurde jedoch erst 1836 entdeckt und die Synthese wurde 1873 von Charles Friedel aus Aceton durchgeführt.
2. In der Natur sein
Alkohole sind in der Natur am weitesten verbreitet, insbesondere in Form von Estern, kommen aber auch häufig in freier Form vor.
Methylalkohol kommt in geringen Mengen in einigen Pflanzen vor, zum Beispiel im Bärenklau (Heracleum).
Ethylalkohol ist ein natürliches Produkt der alkoholischen Gärung von kohlenhydrathaltigen Bio-Produkten, das oft ohne menschliches Zutun in sauren Beeren und Früchten entsteht. Darüber hinaus ist Ethanol ein natürlicher Metabolit und kommt im Gewebe und im Blut von Tieren und Menschen vor.
Ätherische Öle aus den grünen Teilen vieler Pflanzen enthalten „Blattalkohol“, der ihnen ihren charakteristischen Duft verleiht.
Phenylethylalkohol ist ein duftender Bestandteil des ätherischen Rosenöls.
Terpenalkohole sind in der Pflanzenwelt sehr weit verbreitet, viele davon sind Aromastoffe
3. Physikalische Eigenschaften
Ethylalkohol (Ethanol) C2H5OH ist eine farblose Flüssigkeit, die leicht verdunstet (Siedepunkt 64,7 °C, Schmelzpunkt - 97,8 °C, optische Dichte 0,7930). Alkohol, der 4-5 % Wasser enthält, wird rektifizierter Alkohol genannt, und Alkohol, der nur einen Bruchteil eines Prozents Wasser enthält, wird absoluter Alkohol genannt. Ein solcher Alkohol wird durch chemische Behandlung in Gegenwart wasserentziehender Mittel (z. B. frisch kalziniertes CaO) gewonnen.
4. Chemische Eigenschaften
Wie bei allen sauerstoffhaltigen Verbindungen werden die chemischen Eigenschaften von Ethylalkohol in erster Linie durch funktionelle Gruppen und in gewissem Maße durch die Struktur des Restes bestimmt.
Ein charakteristisches Merkmal der Hydroxylgruppe von Ethylalkohol ist die Beweglichkeit des Wasserstoffatoms, die durch die elektronische Struktur der Hydroxylgruppe erklärt wird. Daher die Fähigkeit von Ethylalkohol, bestimmte Substitutionsreaktionen, beispielsweise mit Alkalimetallen, einzugehen. Andererseits ist auch die Art der Bindung zwischen Kohlenstoff und Sauerstoff wichtig. Aufgrund der größeren Elektronegativität von Sauerstoff im Vergleich zu Kohlenstoff ist die Kohlenstoff-Sauerstoff-Bindung auch etwas polarisiert, mit einer teilweise positiven Ladung am Kohlenstoffatom und einer negativen Ladung am Sauerstoff. Diese Polarisation führt jedoch nicht zur Dissoziation in Ionen; Alkohole sind keine Elektrolyte, sondern neutrale Verbindungen, die die Farbe von Indikatoren nicht verändern, aber ein gewisses elektrisches Dipolmoment haben.
Alkohole sind amphotere Verbindungen, das heißt, sie können sowohl die Eigenschaften von Säuren als auch die Eigenschaften von Basen aufweisen.
Die physikalisch-chemischen Eigenschaften von Alkoholen werden hauptsächlich durch die Struktur der Kohlenwasserstoffkette und der −OH-Funktionsgruppe sowie deren gegenseitige Beeinflussung bestimmt:
1) Je größer der Substituent, desto stärker beeinflusst er die funktionelle Gruppe und verringert die Polarität der O-H-Bindung. Reaktionen, die auf dem Aufbrechen dieser Bindung basieren, verlaufen langsamer.
2) Die Hydroxylgruppe –OH verringert die Elektronendichte entlang benachbarter Bindungen der Kohlenstoffkette (negativer induktiver Effekt).
Alle chemischen Reaktionen von Alkoholen lassen sich in drei bedingte Gruppen einteilen, die mit bestimmten Reaktionszentren und chemischen Bindungen verbunden sind:
O-H-Bindungsspaltung;
Spaltung oder Addition an der C-OH-Bindung;
Brechen der −COH-Bindung.
5. Empfang und Produktion
Bis in die frühen 30er Jahre des 20. Jahrhunderts wurde es ausschließlich durch Vergärung kohlenhydrathaltiger Rohstoffe und durch die Verarbeitung von Getreide (Roggen, Gerste, Mais, Hafer, Hirse) gewonnen. In den 30er bis 50er Jahren wurden mehrere Synthesemethoden aus chemischen Rohstoffen entwickelt
Die Reaktion beginnt damit, dass ein Wasserstoffion das Kohlenstoffatom angreift, das an eine größere Anzahl von Wasserstoffatomen gebunden ist und daher elektronegativer ist als der benachbarte Kohlenstoff. Anschließend wird dem benachbarten Kohlenstoff Wasser zugesetzt, wodurch H+ freigesetzt wird. Mit dieser Methode werden Ethyl-, sec.-Propyl- und tert.-Butylalkohole im industriellen Maßstab hergestellt.
Zur Gewinnung von Ethylalkohol werden seit langem verschiedene zuckerhaltige Substanzen verwendet, beispielsweise Traubenzucker oder Glucose, der durch „Fermentation“ durch die Wirkung von Enzymen, die von Hefepilzen produziert werden, in Ethylalkohol umgewandelt wird.
Alkohole können aus den unterschiedlichsten Verbindungsklassen gewonnen werden, wie zum Beispiel Kohlenwasserstoffen, Alkylhalogeniden, Aminen, Carbonylverbindungen, Epoxiden. Es gibt viele Methoden zur Herstellung von Alkoholen, von denen wir die gebräuchlichsten hervorheben:
Oxidationsreaktionen – basierend auf der Oxidation von Kohlenwasserstoffen, die mehrere oder aktivierte C-H-Bindungen enthalten;
Reduktionsreaktionen – Reduktion von Carbonylverbindungen: Aldehyde, Ketone, Carbonsäuren und Ester;
Hydratationsreaktionen – säurekatalysierte Addition von Wasser an Alkene (Hydratation);
Additionsreaktionen;
Substitutionsreaktionen (Hydrolyse) – nukleophile Substitutionsreaktionen, bei denen vorhandene funktionelle Gruppen durch eine Hydroxylgruppe ersetzt werden;
Synthesen unter Verwendung metallorganischer Verbindungen;
6. Bewerbung
Ethylalkohol wird in verschiedenen Industriebereichen häufig verwendet, vor allem in der chemischen Industrie. Daraus werden synthetischer Kautschuk, Essigsäure, Farbstoffe, Essenzen, Fotofilme, Schießpulver und Kunststoffe gewonnen. Alkohol ist ein gutes Lösungsmittel und Antiseptikum. Daher wird es in der Medizin eingesetzt.
Der für medizinische Zwecke hauptsächlich verwendete Alkohol ist Ethanol. Es wird als äußeres Antiseptikum und Reizmittel zur Vorbereitung von Kompressen und Einreibungen verwendet. Noch häufiger wird Ethylalkohol zur Herstellung verschiedener Tinkturen, Verdünnungen, Extrakte und anderer Darreichungsformen verwendet.
Alkohole werden häufig als Duftstoffe für Kompositionen in der Parfümerie- und Kosmetikindustrie verwendet.
In der Lebensmittelindustrie ist die weit verbreitete Verwendung von Alkoholen bekannt: Die Basis aller alkoholischen Getränke ist Ethanol, das durch Fermentation von Lebensmittelrohstoffen – Weintrauben, Kartoffeln, Weizen und anderen stärke- oder zuckerhaltigen Produkten – gewonnen wird. Darüber hinaus wird Ethylalkohol als Bestandteil (Lösungsmittel) einiger Lebensmittel und aromatischer Essenzen (Aromen) verwendet und wird häufig beim Kochen, beim Backen von Süßwaren, bei der Herstellung von Schokolade, Süßigkeiten, Getränken, Eiscreme, Konserven, Gelees und Marmeladen verwendet , Konfitüren usw.
Alkohole.
Alkohole sind Kohlenwasserstoffderivate, in deren Molekülen ein oder mehrere Wasserstoffatome durch Hydroxylgruppen (OH) ersetzt sind.
Also Methylalkohol CH 3 -OH ist ein Hydroxylderivat Methan CH 4, Ethanol C 2 H 5 -OH- Derivat Ethan.
Der Name von Alkoholen wird durch Anhängen der Endung „-“ gebildet. ol» zum Namen des entsprechenden Kohlenwasserstoffs (Methanol, Ethanol usw.)
Derivate aromatischer Kohlenwasserstoffe mit der Gruppe ER im Benzolring genannt Phenole.
Eigenschaften von Alkoholen.
Moleküle niederer Alkohole sind wie Wassermoleküle durch Wasserstoffbrückenbindungen miteinander verbunden. Aus diesem Grund liegt der Siedepunkt von Alkoholen höher als der Siedepunkt der entsprechenden Kohlenwasserstoffe.
Eine gemeinsame Eigenschaft von Alkoholen und Phenolen ist die Beweglichkeit des Wasserstoffs der Hydroxylgruppe. Wenn Alkohol einem Alkalimetall ausgesetzt wird, wird dieser Wasserstoff durch das Metall und die sogenannten festen, alkohollöslichen Verbindungen verdrängt Alkoholate.
Alkohole reagieren mit Säuren unter Bildung Ester.
Alkohole werden viel leichter oxidiert als die entsprechenden Kohlenwasserstoffe. In diesem Fall, Aldehyde Und Ketone.
Alkohole sind praktisch keine Elektrolyte, d.h. Leiten Sie keinen elektrischen Strom.
Methylalkohol.
Methylalkohol(Methanol) CH 3 OH- farblose Flüssigkeit. Es ist sehr giftig: Die orale Einnahme kleiner Dosen führt zur Erblindung, große Dosen zum Tod.
Methylalkohol wird in großen Mengen durch Synthese aus Kohlenmonoxid und Wasserstoff unter hohem Druck hergestellt ( 200-300 atm.) und hohe Temperatur ( 400 Grad C) in Gegenwart eines Katalysators.
Methylalkohol entsteht durch Trockendestillation von Holz; daher wird es auch Holzalkohol genannt.
Es wird als Lösungsmittel und auch zur Herstellung anderer organischer Stoffe verwendet.
Ethanol.
Ethanol(Ethanol) C 2 H 5 OH– einer der wichtigsten Ausgangsstoffe in der modernen organischen Syntheseindustrie.
Um ihn zu gewinnen, werden seit langem verschiedene zuckerhaltige Stoffe verwendet, die durch Fermentation in Ethylalkohol umgewandelt werden. Die Fermentation wird durch die Wirkung von Enzymen (Enzymen) verursacht, die von Hefepilzen produziert werden.
Als zuckerhaltige Stoffe werden Traubenzucker oder Glucose verwendet:
Freie Glukose findet sich beispielsweise in Traubensaft, während der Gärung entsteht daraus Traubenwein mit einem Alkoholgehalt von 8 bis 16 %.
Das Ausgangsprodukt zur Herstellung von Alkohol kann ein Polysaccharid sein Stärke, enthalten zum Beispiel in Kartoffelknollen, Roggenkörner, Weizen, Mais. Um Stärke in zuckerhaltige Stoffe (Glukose) umzuwandeln, wird sie zunächst einer Hydrolyse unterzogen.
Derzeit wird auch ein anderes Polysaccharid einer Verzuckerung unterzogen – Fruchtfleisch(Faser), die die Hauptmasse bilden Holz. Zellulose (z. Sägespäne) werden ebenfalls vorab einer Hydrolyse in Gegenwart von Säuren unterzogen. Das so gewonnene Produkt enthält auch Glucose und wird mit Hefe zu Alkohol vergoren.
Schließlich kann Ethylalkohol synthetisch gewonnen werden Ethylen. Die Nettoreaktion ist die Addition von Wasser an Ethylen.
Die Reaktion findet in Gegenwart von Katalysatoren statt.
Mehrwertige Alkohole.
Bisher haben wir Alkohole mit einer Hydroxylgruppe betrachtet ( ER). Solche Alkohole werden Alkohole genannt.
Es sind aber auch Alkohole bekannt, deren Moleküle mehrere Hydroxylgruppen enthalten. Solche Alkohole werden mehrwertige Alkohole genannt.
Beispiele für solche Alkohole sind der zweiwertige Alkohol Ethylenglykol und der dreiwertige Alkohol Glycerin:
Ethylenglykol und Glycerin sind süßlich schmeckende Flüssigkeiten, die in jedem Verhältnis mit Wasser gemischt werden können.
Verwendung mehrwertiger Alkohole.
Ethylenglykol als Bestandteil des sogenannten verwendet Frostschutzmittel, d.h. Stoffe mit niedrigem Gefrierpunkt, die im Winter das Wasser in Kühlern von Auto- und Flugzeugmotoren ersetzen.
Außerdem wird Ethylenglykol bei der Herstellung von Cellophan, Polyurethanen und einer Reihe anderer Polymere, als Lösungsmittel für Farbstoffe und in der organischen Synthese verwendet.
Anwendungsgebiet Glycerin vielfältig: Lebensmittelindustrie, Tabakproduktion, Medizinindustrie, Herstellung von Waschmitteln und Kosmetika, Landwirtschaft, Textil-, Papier- und Lederindustrie, Kunststoffproduktion, Farben- und Lackindustrie, Elektrotechnik und Funktechnik.
Glycerin gehört zur Gruppe Stabilisatoren. Gleichzeitig hat es die Eigenschaft, den Viskositätsgrad verschiedener Produkte aufrechtzuerhalten und zu erhöhen und so deren Konsistenz zu verändern. Als Lebensmittelzusatzstoff registriert E422, und wird verwendet als Emulgator, mit deren Hilfe verschiedene nicht mischbare Gemische gemischt werden.
Definition und Klassifizierung von Alkoholen.
Alkohole sind organische sauerstoffhaltige Verbindungen, deren Moleküle eine oder mehrere Hydroxylgruppen (–OH) enthalten, die mit einem Kohlenwasserstoffrest verbunden sind.
R – OH CH 3 – CH 2 – CH 2 – CH 2 – OH
Butan ol -1 (1-Butylalkohol)
HO – R – OH HO – CH 2 – CH 2 – OH
Ethan Diol -1,2
Alkohole – Dies sind organische Verbindungen, Derivate von Kohlenwasserstoffen, in deren Molekülen ein oder mehrere Wasserstoffatome durch eine Hydroxylgruppe (–OH) ersetzt sind.
Klassifizierungen von Alkoholen (parallel):
ICH. für den Kohlenwasserstoffrest (R–):
· limitierend (gesättigt) (CH 3 –CH 2 –)
· ungesättigt (ungesättigt) (CH 2 =CH–, CH≡C– usw.)
· aromatisch (C 6 H 5 –CH 2 −).
II. durch Atomizität, d.h. durch die Anzahl der Hydroxylgruppen ( Hydroxylgruppen sind niemals an dasselbe Kohlenstoffatom gebunden ):
· einatomig
mehratomig:
Diatomeen (Glykole)
Triatomisch usw.
III. Es gibt primäre, sekundäre und tertiäre Alkohole:
primäre Alkohole (die Hydroxylgruppe befindet sich an einem Kohlenstoffatom, das nur mit einem anderen Kohlenstoffatom verbunden ist),
sekundäre Alkohole (die Hydroxylgruppe befindet sich an einem Kohlenstoffatom, das nur mit zwei benachbarten Kohlenstoffatomen verbunden ist),
· tertiäre Alkohole (die Hydroxylgruppe befindet sich an einem Kohlenstoffatom, das nur mit drei benachbarten Kohlenstoffatomen verbunden ist).
Verbindungen, in denen ein Kohlenstoffatom über zwei Hydroxylgruppen verfügt, sind in den meisten Fällen instabil und wandeln sich leicht in Aldehyde um, wobei Wasser abgespalten wird:
RCH → RC + H2O
Ungesättigte Alkohole, bei denen die OH-Gruppe „benachbart“ zur Doppelbindung ist, also verbunden mit einem Kohlenstoffatom, das gleichzeitig an der Bildung einer Doppelbindung beteiligt ist (z. B. Vinylalkohol CH 2 =CH–OH), sind äußerst instabil und isomerisieren sofort:
a) primär – in Aldehyde
CH 3 −CH=CH–OH → CH 3 –CH 2 −CH=O
b) sekundär – in Ketone
CH 2 =C–OH → CH 3 –C=O
Nomenklatur der Alkohole.
Nach internationaler Nomenklatur gemäß IUPAC-Nomenklaturnamen Alkohole wird durch den Namen des entsprechenden Kohlenwasserstoffs mit Zusatz eines Suffixes hergestellt -ol auf den Namen des Kohlenwasserstoffs mit der längsten Kohlenstoffkette, einschließlich der Hydroxylgruppe, von dem aus die Kettennummerierung beginnt. Diese Nummerierung wird dann verwendet, um die Position der verschiedenen Substituenten entlang der Hauptkette anzugeben, gefolgt von „ol“ und einer Zahl, die die Position der OH-Gruppe angibt. Die Anzahl der Hydroxylgruppen wird durch eine Zahl angegeben di-, tri- usw. (jeder von ihnen ist am Ende nummeriert). Oder durch den Namen des Kohlenwasserstoffrestes mit dem Zusatz erzeugt „-ovy“ und Worte Alkohol(zum Beispiel Ethyl frischer Alkohol ). Wenn der Alkohol ungesättigt ist, geben Sie dies danach an –en oder -In Mehrfachverbindungsstelle-Ziffer (Mindestziffer). Wie in anderen homologen Reihen unterscheidet sich jedes Mitglied der Alkoholreihe in der Zusammensetzung durch einen homologen Unterschied (-CH 2 -) von den vorherigen und nachfolgenden Mitgliedern.
| ormula | Name | |
| systematisch (nach IUPAC) | durch Reste, an die die Hydroxylgruppe gebunden ist | |
| CH3-OH | Methanol | Methylalkohol |
| CH 3 CH 2 -OH | Ethanol | Ethanol |
| CH 3 CH 2 CH 2 -OH | Propanol-1 | Propyl-1-Alkohol |
| CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 −OH | Butanol-1 (primäres Butanol) | Butyl-1-Alkohol |
| CH 3 −CH 2 −CH(OH)–CH 3 | Butanol-1 (sekundäres Butanol) | Butyl-2-Alkohol |
| (CH 3) 2 CHCH 2 −OH | 2-Methylpropanol-1 | 2-Methylpropyl-1-Alkohol |
| CH 3 −(CH 3)C(OH) –CH 3 | 2-Methylpropanol-2 (tertiäres Butanol) | 2-Methylpropyl-2-Alkohol |
| CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 −OH | Pentanol-1 | Pentyl-1-Alkohol |
| CH 2 =CH−OH | Ethenol | Vinylalkohol |
| C 6 H 5 –CH 2 –OH | Phenylmethanol | Benzylalkohol |
| HO−CH2–CH2−OH | Ethandiol-1,2 | Ethylenglykol |
| HO−CH 2 −CH(OH)–CH 2 −OH | Propantriol-1,2,3 | Glycerin |
Isomerie von Alkoholen.
- Isomerie des Kohlenstoffgerüsts, beginnend mit C 3
CH 3 –CH 2 –CH 2 –OH CH 3 –CH–OH
Propanol 2-Methylethanol
- Positionsisomerie
A. Mehrfachbindungspositionen (für ungesättigte Alkohole)
CH 2 =CH–CH 2 –CH 2 −OH CH 3 –CH=CH–CH 2 −OH
Buten-3ol-1 Buten-2ol-1
B. Positionen der Stellvertreter
CH 2 –CH 2 –CH 2 –OH CH 3 –CH–CH 2 –OH
3-Chlorpropanol-1 2-Chlorpropanol-1
V. Position der funktionellen (Hydroxyl-)Gruppe
CH 2 –CH 2 –CH 2 –OH CH 3 –CH–CH 3
Propanol-1 (primäres Propanol) Propanol-2 (sekundäres Propanol)
Die Isomerie zwei- und dreiwertiger Alkohole wird durch die gegenseitige Anordnung der Hydroxylgruppen bestimmt.
- Raumisomerie (für ungesättigte Alkohole)
CH 3 –CH=CH–CH 2 –OH
H 3 C CH 2 −OH H CHO
cis-Buten-2ol-1 trans-Buten-2ol-1
- Interklassenisomerie:
a) mit Ethern, beginnend mit C 2
CH 3 –CH 2 –CH 2 –OH CH 3 –O–CH 2 –CH 3
Propanol-1-methylethylether
4. Physikalische Eigenschaften von Alkoholen.
Einwertige gesättigte primäre Alkohole mit einer kurzen Kohlenstoffkette sind Flüssigkeiten, höhere (ausgehend von C 12 H 25 OH) sind Feststoffe. Alkohole sind in den meisten organischen Lösungsmitteln löslich. Mit zunehmender Anzahl von C-Atomen in der organischen Gruppe nimmt der Einfluss der Hydroxylgruppe auf die Eigenschaften von Alkoholen ab, die hydrophobe (wasserabweisende) Wirkung beginnt zu wirken, die Löslichkeit in Wasser wird begrenzt (und wenn R mehr enthält). (mehr als 9 Kohlenstoffatome, es verschwindet praktisch) und ihre Löslichkeit in Kohlenwasserstoffen nimmt zu. Die physikalischen Eigenschaften einwertiger Alkohole mit hohem Molekulargewicht sind den Eigenschaften der entsprechenden Kohlenwasserstoffe bereits sehr ähnlich.
Methanol, Ethanol, Propanol und tertiäres Butanol sind farblose Flüssigkeiten, in jedem Verhältnis wasserlöslich und haben einen alkoholischen Geruch. Methanol ist ein starkes Gift. Alle Alkohole sind giftig und haben eine narkotische Wirkung.
Aufgrund der Anwesenheit von OH-Gruppen entstehen Wasserstoffbrückenbindungen zwischen Alkoholmolekülen.
H─O - - - H─O - - - H─O - - -
Infolgedessen haben alle Alkohole einen höheren Siedepunkt als die entsprechenden Kohlenwasserstoffe, beispielsweise einen Siedepunkt. Ethanol +78° C, Siedepunkt. Ethan –88,63° C; Ich kippe nicht. Butanol und Butan liegen bei +117,4° C bzw. –0,5° C. Und sie sind viel weniger flüchtig, haben höhere Schmelzpunkte und sind in Wasser besser löslich als die entsprechenden Kohlenwasserstoffe; Allerdings nimmt der Unterschied mit zunehmendem Molekulargewicht ab.
So sind die höheren Siedepunkte von Alkoholen im Vergleich zu den Siedepunkten der entsprechenden Kohlenwasserstoffe auf die Notwendigkeit zurückzuführen, Wasserstoffbrückenbindungen aufzubrechen, wenn Moleküle in die Gasphase übergehen, was zusätzliche Energie erfordert. Andererseits führt diese Art der Assoziation zu einer Erhöhung des Molekulargewichts, was natürlicherweise zu einer Verringerung der Flüchtigkeit führt.
Zweiwertige Alkohole auch genannt Glykole, da sie einen süßen Geschmack haben – das ist typisch für alle mehrwertige Alkohole. Mehrwertige Alkohole mit wenigen Kohlenstoffatomen – das sind viskose Flüssigkeiten, höhere Alkohole− Feststoffe. Einige der mehrwertigen Alkohole sind giftig.
Alkohole(oder Alkanole) sind organische Substanzen, deren Moleküle eine oder mehrere Hydroxylgruppen (-OH-Gruppen) enthalten, die mit einem Kohlenwasserstoffrest verbunden sind.
Klassifizierung von Alkoholen
Entsprechend der Anzahl der Hydroxylgruppen(Atomizität) Alkohole werden unterteilt in:
Einatomig, Zum Beispiel: 
Diatomeen(Glykole), zum Beispiel:
Triatomisch, Zum Beispiel: 
Entsprechend der Natur des Kohlenwasserstoffrestes Folgende Alkohole werden freigesetzt:
Grenze enthält nur gesättigte Kohlenwasserstoffreste im Molekül, zum Beispiel: 
Unbegrenzt enthält mehrere (Doppel- und Dreifach-)Bindungen zwischen Kohlenstoffatomen im Molekül, zum Beispiel:
Aromatisch, d.h. Alkohole, die im Molekül einen Benzolring und eine Hydroxylgruppe enthalten und nicht direkt, sondern über Kohlenstoffatome miteinander verbunden sind, zum Beispiel:
Organische Substanzen, die Hydroxylgruppen im Molekül enthalten, die direkt mit dem Kohlenstoffatom des Benzolrings verbunden sind, unterscheiden sich in ihren chemischen Eigenschaften erheblich von Alkoholen und werden daher als eigenständige Klasse organischer Verbindungen eingestuft – Phenole.
Zum Beispiel:
Es gibt auch mehrwertige (mehrwertige Alkohole), die mehr als drei Hydroxylgruppen im Molekül enthalten. Zum Beispiel der einfachste sechswertige Alkohol Hexaol (Sorbitol)
Nomenklatur und Isomerie von Alkoholen
Bei der Namensbildung von Alkoholen wird dem Namen des dem Alkohol entsprechenden Kohlenwasserstoffs ein (allgemeines) Suffix angehängt. ol.
Die Zahlen nach dem Suffix geben die Position der Hydroxylgruppe in der Hauptkette und die Präfixe an Di-, Tri-, Tetra- usw. - ihre Nummer:
Bei der Nummerierung der Kohlenstoffatome in der Hauptkette hat die Position der Hydroxylgruppe Vorrang vor der Position von Mehrfachbindungen:
Ab dem dritten Mitglied der homologen Reihe weisen Alkohole eine Isomerie der Position der funktionellen Gruppe (Propanol-1 und Propanol-2) und ab dem vierten Mitglied eine Isomerie des Kohlenstoffgerüsts (Butanol-1, 2-Methylpropanol-1) auf ). Sie zeichnen sich auch durch Interklassenisomerie aus – Alkohole sind isomer zu Ethern:
Geben wir dem Alkohol einen Namen, dessen Formel unten angegeben ist:
Name Bauauftrag:
1. Die Kohlenstoffkette wird ab dem Ende nummeriert, das der –OH-Gruppe am nächsten liegt.
2. Die Hauptkette enthält 7 C-Atome, was bedeutet, dass der entsprechende Kohlenwasserstoff Heptan ist.
3. Die Anzahl der –OH-Gruppen beträgt 2, das Präfix ist „di“.
4. Hydroxylgruppen befinden sich an 2 und 3 Kohlenstoffatomen, n = 2 und 4.
Alkoholname: Heptandiol-2,4
Physikalische Eigenschaften von Alkoholen
Alkohole können Wasserstoffbrückenbindungen sowohl zwischen Alkoholmolekülen als auch zwischen Alkohol- und Wassermolekülen bilden. Wasserstoffbrückenbindungen entstehen durch die Wechselwirkung eines teilweise positiv geladenen Wasserstoffatoms eines Alkoholmoleküls und eines teilweise negativ geladenen Sauerstoffatoms eines anderen Moleküls. Dank der Wasserstoffbrückenbindungen zwischen Molekülen haben Alkohole ungewöhnlich hohe Siedepunkte für ihr Molekulargewicht. Daher Propan mit einem relativen Molekulargewicht von 44 ist unter normalen Bedingungen ein Gas, und der einfachste Alkohol ist Methanol mit einem relativen Molekulargewicht von 32, unter normalen Bedingungen ist es eine Flüssigkeit.
Die unteren und mittleren Mitglieder einer Reihe gesättigter einwertiger Alkohole mit 1 bis 11 Kohlenstoffatomen sind Flüssigkeiten. Höhere Alkohole (ab C12H25OH) bei Raumtemperatur - Feststoffe. Niedere Alkohole haben einen alkoholischen Geruch und einen scharfen Geschmack; sie sind gut wasserlöslich. Mit zunehmendem Kohlenstoffradikal nimmt die Löslichkeit von Alkoholen in Wasser ab und Octanol vermischt sich nicht mehr mit Wasser.
Chemische Eigenschaften von Alkoholen
Die Eigenschaften organischer Stoffe werden durch ihre Zusammensetzung und Struktur bestimmt. Alkohole bestätigen die allgemeine Regel. Ihre Moleküle umfassen Kohlenwasserstoff- und Hydroxylgruppen, sodass die chemischen Eigenschaften von Alkoholen durch die Wechselwirkung dieser Gruppen untereinander bestimmt werden.
Die für diese Verbindungsklasse charakteristischen Eigenschaften beruhen auf dem Vorhandensein einer Hydroxylgruppe.
- Wechselwirkung von Alkoholen mit Alkali- und Erdalkalimetallen. Um die Wirkung eines Kohlenwasserstoffrests auf eine Hydroxylgruppe zu ermitteln, ist es notwendig, die Eigenschaften eines Stoffes, der eine Hydroxylgruppe und einen Kohlenwasserstoffrest enthält, einerseits und einem Stoff, der eine Hydroxylgruppe enthält, aber keinen Kohlenwasserstoffrest enthält, zu vergleichen , auf dem anderen. Solche Stoffe können beispielsweise Ethanol (oder ein anderer Alkohol) und Wasser sein. Der Wasserstoff der Hydroxylgruppe von Alkoholmolekülen und Wassermolekülen kann durch Alkali- und Erdalkalimetalle reduziert (durch diese ersetzt) werden.
- Wechselwirkung von Alkoholen mit Halogenwasserstoffen. Der Ersatz einer Hydroxylgruppe durch ein Halogen führt zur Bildung von Halogenalkanen. Zum Beispiel:
Diese Reaktion ist reversibel. - Intermolekulare DehydrierungAlkohole- Abspaltung eines Wassermoleküls von zwei Alkoholmolekülen beim Erhitzen in Gegenwart wasserentziehender Mittel:
Als Folge der intermolekularen Dehydratisierung von Alkoholen Äther. Wenn also Ethylalkohol mit Schwefelsäure auf eine Temperatur von 100 bis 140 °C erhitzt wird, entsteht Diethyl(schwefel)ether. - Die Wechselwirkung von Alkoholen mit organischen und anorganischen Säuren unter Bildung von Estern (Veresterungsreaktion)
Die Veresterungsreaktion wird durch starke anorganische Säuren katalysiert. Wenn beispielsweise Ethylalkohol und Essigsäure reagieren, entsteht Ethylacetat:
- Intramolekulare Dehydratisierung von Alkoholen tritt auf, wenn Alkohole in Gegenwart wasserentfernender Mittel auf eine höhere Temperatur als die Temperatur der intermolekularen Dehydratisierung erhitzt werden. Dadurch entstehen Alkene. Diese Reaktion ist auf das Vorhandensein eines Wasserstoffatoms und einer Hydroxylgruppe an benachbarten Kohlenstoffatomen zurückzuführen. Ein Beispiel ist die Reaktion zur Herstellung von Ethen (Ethylen) durch Erhitzen von Ethanol auf über 140 °C in Gegenwart von konzentrierter Schwefelsäure:
- Oxidation von Alkoholenüblicherweise mit starken Oxidationsmitteln, beispielsweise Kaliumdichromat oder Kaliumpermanganat, in saurer Umgebung durchgeführt. In diesem Fall richtet sich die Wirkung des Oxidationsmittels auf das Kohlenstoffatom, das bereits an die Hydroxylgruppe gebunden ist. Abhängig von der Art des Alkohols und den Reaktionsbedingungen können verschiedene Produkte entstehen. So werden primäre Alkohole zunächst zu Aldehyden und dann zu Carbonsäuren oxidiert:
Durch die Oxidation sekundärer Alkohole entstehen Ketone: 
Tertiäre Alkohole sind recht oxidationsbeständig. Unter rauen Bedingungen (starkes Oxidationsmittel, hohe Temperatur) ist jedoch eine Oxidation tertiärer Alkohole möglich, die zum Aufbrechen der Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindungen führt, die der Hydroxylgruppe am nächsten liegen. - Dehydrierung von Alkoholen. Wenn Alkoholdampf bei 200–300 °C über einen Metallkatalysator wie Kupfer, Silber oder Platin geleitet wird, werden primäre Alkohole in Aldehyde und sekundäre Alkohole in Ketone umgewandelt:
- Qualitative Reaktion auf mehrwertige Alkohole.
Das gleichzeitige Vorhandensein mehrerer Hydroxylgruppen im Alkoholmolekül bestimmt die spezifischen Eigenschaften mehrwertiger Alkohole, die bei Wechselwirkung mit einem frisch gewonnenen Niederschlag von Kupfer(II)-hydroxid wasserlösliche leuchtend blaue Komplexverbindungen bilden können. Für Ethylenglykol können wir schreiben:
Einwertige Alkohole können diese Reaktion nicht eingehen. Es handelt sich also um eine qualitative Reaktion auf mehrwertige Alkohole.
Zubereitung von Alkoholen:
Verwendung von Alkoholen
Methanol(Methylalkohol CH 3 OH) ist eine farblose Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch und einem Siedepunkt von 64,7 °C. Brennt mit leicht bläulicher Flamme. Der historische Name von Methanol – Holzalkohol – erklärt sich aus einer seiner Herstellungsmethoden durch die Destillation von Hartholz (griechisch methy – Wein, sich betrinken; hule – Substanz, Holz).
Beim Umgang mit Methanol ist ein sorgfältiger Umgang erforderlich. Unter der Wirkung des Enzyms Alkoholdehydrogenase wird es im Körper in Formaldehyd und Ameisensäure umgewandelt, die die Netzhaut schädigen, zum Absterben des Sehnervs und zum vollständigen Verlust des Sehvermögens führen. Die Einnahme von mehr als 50 ml Methanol führt zum Tod.
Ethanol(Ethylalkohol C 2 H 5 OH) ist eine farblose Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch und einem Siedepunkt von 78,3 °C. Brennbar Mischbar mit Wasser in jedem Verhältnis. Die Konzentration (Stärke) von Alkohol wird üblicherweise in Volumenprozent ausgedrückt. „Reiner“ (medizinischer) Alkohol ist ein aus Lebensmittelrohstoffen gewonnenes Produkt, das 96 Vol.-% Ethanol und 4 Vol.-% Wasser enthält. Um wasserfreies Ethanol – „absoluten Alkohol“ – zu erhalten, wird dieses Produkt mit Substanzen behandelt, die Wasser chemisch binden (Calciumoxid, wasserfreies Kupfer(II)sulfat usw.).
Um den für technische Zwecke verwendeten Alkohol zum Trinken ungeeignet zu machen, werden ihm geringe Mengen schwer abtrennbarer giftiger, übelriechender und eklig schmeckender Stoffe beigemischt und eingefärbt. Alkohol, der solche Zusätze enthält, wird Brennspiritus oder Brennspiritus genannt.
Ethanol wird in der Industrie häufig zur Herstellung von synthetischem Kautschuk und Arzneimitteln verwendet, wird als Lösungsmittel verwendet und ist Bestandteil von Lacken und Farben sowie Parfüms. In der Medizin ist Ethylalkohol das wichtigste Desinfektionsmittel. Wird zur Zubereitung alkoholischer Getränke verwendet.
Wenn geringe Mengen Ethylalkohol in den menschlichen Körper gelangen, verringern sie die Schmerzempfindlichkeit und blockieren Hemmprozesse in der Großhirnrinde, was zu einem Rauschzustand führt. In diesem Stadium der Ethanoleinwirkung nimmt die Wasserausscheidung in den Zellen zu und infolgedessen beschleunigt sich die Urinbildung, was zu einer Dehydrierung des Körpers führt.
Darüber hinaus führt Ethanol zu einer Erweiterung der Blutgefäße. Eine erhöhte Durchblutung der Hautkapillaren führt zu Rötungen der Haut und einem Wärmegefühl.
In großen Mengen hemmt Ethanol die Gehirnaktivität (Hemmungsstadium) und führt zu einer beeinträchtigten Bewegungskoordination. Ein Zwischenprodukt der Ethanoloxidation im Körper, Acetaldehyd, ist äußerst giftig und verursacht schwere Vergiftungen.
Der systematische Konsum von Ethylalkohol und diesen enthaltenden Getränken führt zu einer anhaltenden Abnahme der Gehirnproduktivität, zum Absterben von Leberzellen und deren Ersatz durch Bindegewebe – Leberzirrhose.
Ethandiol-1,2(Ethylenglykol) ist eine farblose viskose Flüssigkeit. Giftig. Unbegrenzt wasserlöslich. Wässrige Lösungen kristallisieren bei Temperaturen deutlich unter 0 °C nicht, was ihre Verwendung als Bestandteil von nicht gefrierenden Kühlmitteln – Frostschutzmittel für Verbrennungsmotoren – ermöglicht.
Prolactriol-1,2,3(Glycerin) ist eine viskose, sirupartige Flüssigkeit mit süßem Geschmack. Unbegrenzt wasserlöslich. Nicht flüchtig. Als Bestandteil von Estern kommt es in Fetten und Ölen vor.
Weit verbreitet in der Kosmetik-, Pharma- und Lebensmittelindustrie. In der Kosmetik spielt Glycerin die Rolle eines erweichenden und beruhigenden Mittels. Es wird der Zahnpasta zugesetzt, um ein Austrocknen zu verhindern.
Süßwaren wird Glycerin zugesetzt, um deren Kristallisation zu verhindern. Es wird auf den Tabak gesprüht und wirkt dort als Feuchthaltemittel, das verhindert, dass die Tabakblätter vor der Verarbeitung austrocknen und zerbröseln. Es wird Klebstoffen zugesetzt, um ein zu schnelles Austrocknen zu verhindern, sowie Kunststoffen, insbesondere Zellophan. Im letzteren Fall fungiert Glycerin als Weichmacher, wirkt wie ein Schmiermittel zwischen Polymermolekülen und verleiht Kunststoffen so die nötige Flexibilität und Elastizität.