DEFINITION
Alkoholer– föreningar som innehåller en eller flera hydroxylgrupper –OH associerade med en kolväteradikal.
Beroende på antalet hydroxylgrupper delas alkoholer in i en- (CH 3 OH - metanol, 2 H 5 OH - etanol), två- (CH 2 (OH)-CH 2 -OH - etylenglykol) och trevärda (CH 2(OH)-CH(OH)-CH2-OH-glycerol). Beroende på vilken kolatom som hydroxylgruppen är belägen vid, särskiljs primära (R-CH2-OH), sekundära (R2CH-OH) och tertiära alkoholer (R3C-OH). Namnen på alkoholer innehåller suffixet – ol.
Envärda alkoholer
Den allmänna formeln för den homologa serien av mättade envärda alkoholer är C n H 2 n + 1 OH.
Isomeri
Mättade envärda alkoholer kännetecknas av isomerism av kolskelettet (utgående från butanol), såväl som isomerism av positionen för hydroxylgruppen (utgående från propanol) och interklassisk isomerism med etrar.
CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -OH (butanol – 1)
CH 3 -CH (CH 3) - CH 2 -OH (2-metylpropanol - 1)
CH 3 -CH (OH) -CH 2 -CH 3 (butanol - 2)
CH3-CH2-O-CH2-CH3 (dietyleter)
Fysikaliska egenskaper
Lägre alkoholer (upp till C 15) är vätskor, högre alkoholer är fasta ämnen. Metanol och etanol blandas med vatten i valfritt förhållande. När molekylvikten ökar minskar alkoholernas löslighet i alkohol. Alkoholer har höga kok- och smältpunkter på grund av bildandet av vätebindningar.
Beredning av alkoholer
Framställning av alkoholer är möjlig med hjälp av en bioteknologisk (jäsnings)metod från trä eller socker.
Laboratoriemetoder för att framställa alkoholer inkluderar:
- hydratisering av alkener (reaktionen sker vid upphettning och i närvaro av koncentrerad svavelsyra)
CH2 = CH2 + H2O → CH3OH
— Hydrolys av alkylhalogenider under inverkan av vattenhaltiga lösningar av alkalier
CH3Br + NaOH → CH3OH + NaBr
CH3Br + H2O → CH3OH + HBr
— Reduktion av karbonylföreningar
CH3-CH-O + 2[H] → CH3 – CH2-OH
Kemiska egenskaper
1. Reaktioner som uppstår när O-H-bindningen bryts:
— alkoholernas sura egenskaper är mycket svagt uttryckta. Alkoholer reagerar med alkalimetaller
2C 2 H 5 OH + 2K → 2C 2 H 5 OK + H 2
men reagerar inte med alkalier. I närvaro av vatten hydrolyseras alkoholater fullständigt:
C2H5OK + H2O → C2H5OH + KOH
Det betyder att alkoholer är svagare syror än vatten.
- bildning av estrar under påverkan av mineraliska och organiska syror:
CH 3 -CO-OH + H-OCH 3 ↔ CH 3 COOCH 3 + H 2 O
- oxidation av alkoholer under inverkan av kaliumdikromat eller permanganat till karbonylföreningar. Primära alkoholer oxideras till aldehyder, som i sin tur kan oxideras till karboxylsyror.
R-CH2-OH + [O] → R-CH=O + [O] → R-COOH
Sekundära alkoholer oxideras till ketoner:
R-CH(OH)-R' + [O] → R-C(R')=O
Tertiära alkoholer är mer motståndskraftiga mot oxidation.
2. Reaktion med brott av C-O-bindningen.
- intramolekylär uttorkning med bildning av alkener (uppstår när alkoholer med vattenavlägsnande ämnen (koncentrerad svavelsyra) upphettas kraftigt):
CH3-CH2-CH2-OH → CH3-CH=CH2 + H2O
— intermolekylär uttorkning av alkoholer med bildning av etrar (uppstår när alkoholer värms upp något med vattenavlägsnande ämnen (koncentrerad svavelsyra)):
2C2H5OH → C2H5-O-C2H5 + H2O
— svaga grundläggande egenskaper hos alkoholer visar sig i reversibla reaktioner med vätehalogenider:
C2H5OH + HBr → C2H5Br + H2O
Exempel på problemlösning
EXEMPEL 1
| Träning | Bestäm alkoholens molära massa och struktur om det är känt att när 7,4 g av denna alkohol interagerar med metalliskt natrium frigörs 1,12 liter gas (n.s.) och när den oxideras med koppar(II)oxid bildas en förening som ger reaktionen "silverspegel." |
| Lösning | Låt oss skapa ekvationer för reaktionerna mellan alkohol ROH och: a) natrium; b) oxidationsmedel CuO: Från ekvation (a), med hjälp av kvotmetoden, bestämmer vi molmassan för den okända alkoholen: 7,4/2X = 1,12/22,4, X = M(ROH) = 74 g/mol. Alkoholer C 4 H 10 O har denna molära massa. Dessutom, enligt villkoren för problemet [ekvation (b)], kan dessa vara primära alkoholer - butanol-1 CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 OH eller 2-metylpropanol- 1 (CH3)2CHSN2OH. |
| Svar | M(C 4 H 10 O) = 74 g/mol, detta är 1-butanol eller 2-metylpropanol-1 |
EXEMPEL 2
| Träning | Vilken volym (i l) syre (n.s.) kommer att krävas för fullständig förbränning av 31,25 ml etylalkohol (densitet 0,8 g/ml) och hur många gram sediment kommer att erhållas när reaktionsprodukterna passerar genom kalkvatten? |
| Lösning | Låt oss hitta massan av etanol: m = × V= 0,8×31,25 = 25 g. Mängden ämne som motsvarar denna massa: (C2H5OH) = m/M = 25/46 = 0,543 mol. Låt oss skriva ekvationen för förbränningsreaktionen av etanol: Volymen syre som förbrukas vid förbränning av etanol: V(O2) = 25 × 3 × 22,4/46 = 36,5 l. Enligt koefficienterna i reaktionsekvationen: (02) = 3 (C2H5OH) = 1,63 mol, (CO2) = 2 (C2H5OH) = 1,09 mol. |
Elev: Reu D.S. Kurs: 2 Grupper: Nr 25
Agroindustriellt Lyceum nr 45
G. Velsk: 2011
Introduktion
Alkoholer är organiska ämnen vars molekyler innehåller en eller flera funktionella hydroxylgrupper kopplade till en kolväteradikal.
De kan därför betraktas som derivat av kolväten, i vars molekyler en eller flera väteatomer är ersatta av hydroxylgrupper.
Beroende på antalet hydroxylgrupper delas alkoholer in i mono-, di-, trihydriska, etc.
1. Historia om upptäckten av alkoholer
Etylalkohol, eller snarare, den berusande växtdryck som innehåller den, har varit känd för mänskligheten sedan urminnes tider.
Man tror att åtminstone 8000 f.Kr. var människor bekanta med effekterna av fermenterade frukter, och senare, med hjälp av jäsning, fick de berusande drycker som innehöll etanol från frukt och honung. Arkeologiska fynd tyder på att vinframställning förekom i västra Asien så tidigt som 5400-5000 f.Kr. e. och i det moderna Kinas territorium, Henan-provinsen, hittades bevis för produktion av "vin", eller snarare jästa blandningar av ris, honung, vindruvor och möjligen andra frukter, under den tidiga neolitiska eran: från 6500 till 7000 f.Kr. före Kristus e.
För första gången erhölls alkohol från vin på 600-700-talen av arabiska kemister, och den första flaskan stark alkohol (prototypen av modern vodka) gjordes av den persiske alkemisten Ar-Razi år 860. I Europa erhölls etylalkohol från jäsningsprodukter på 1000-1100-talen, i Italien.
Alkohol kom först till Ryssland 1386, när Genuas ambassad tog med sig det under namnet "aqua vita" och presenterade det för det kungliga hovet.
År 1660 erhöll den engelske kemisten och teologen Robert Boyle först vattenfri etylalkohol, och upptäckte även några av dess fysikaliska och kemiska egenskaper, i synnerhet upptäckten av etanolens förmåga att fungera som ett högtemperaturbränsle för brännare. Absolut alkohol erhölls 1796 av den ryske kemisten T. E. Lovitz.
År 1842 upptäckte den tyske kemisten J. G. Schil att alkoholer bildar en homolog serie, som skiljer sig med en viss konstant mängd. Det är sant att han hade fel när han beskrev det som C2H2. Två år senare etablerade en annan kemist Charles Gerard det korrekta homologiska förhållandet mellan CH2 och förutspådde formeln och egenskaperna för propylalkohol, okänt under dessa år. År 1850 fastställde den engelske kemisten Alexander Williamson, som studerade reaktionen mellan alkoholater och etyljodid, att etylalkohol är ett derivat av vatten med ett substituerat väte, vilket experimentellt bekräftar formeln C2H5OH. Syntesen av etanol genom inverkan av svavelsyra på eten utfördes första gången 1854 av den franske kemisten Marcelin Berthelot.
Den första studien av metylalkohol gjordes 1834 av de franska kemisterna Jean-Baptiste Dumas och Eugene Peligot; de kallade det "metyl- eller träalkohol" eftersom det fanns i produkterna från torrdestillation av trä. Syntesen av metanol från metylklorid utfördes av den franske kemisten Marcelin Berthelot 1857. Han var den första som upptäckte isopropylalkohol 1855 genom att behandla propen med svavelsyra.
För första gången syntetiserades tertiär alkohol (2-metyl-propan-2-ol) 1863 av den berömda ryska vetenskapsmannen A. M. Butlerov, vilket markerade början på en hel serie experiment i denna riktning.
Tvåvärd alkohol - etylenglykol - syntetiserades första gången av den franske kemisten A. Wurtz 1856. Trihydrisk alkohol - glycerol - upptäcktes i naturliga fetter redan 1783 av den svenska kemisten Carl Scheele, men dess sammansättning upptäcktes först 1836, och syntesen utfördes från aceton 1873 av Charles Friedel.
2. Att vara i naturen
Alkoholer är mest spridda i naturen, särskilt i form av estrar, men de kan också hittas i fritt tillstånd ganska ofta.
Metylalkohol finns i små mängder i vissa växter, till exempel: björnklot (Heracleum).
Etylalkohol är en naturlig produkt av alkoholjäsning av ekologiska produkter som innehåller kolhydrater, ofta bildade i sura bär och frukter utan mänsklig inblandning. Dessutom är etanol en naturlig metabolit och finns i vävnader och blod hos djur och människor.
Eteriska oljor från de gröna delarna av många växter innehåller "bladalkohol", vilket ger dem deras karakteristiska doft.
Fenyletylalkohol är en doftande komponent i eterisk olja av ros.
Terpenalkoholer är mycket brett representerade i växtvärlden, av vilka många är aromatiska ämnen
3. Fysiska egenskaper
Etylalkohol (etanol) C2H5OH är en färglös vätska som lätt avdunstar (kokpunkt 64,7 ºС, smältpunkt - 97,8 ºС, optisk densitet 0,7930). Alkohol som innehåller 4-5 % vatten kallas rektifierad alkohol och alkohol som bara innehåller en bråkdel av en procent vatten kallas absolut alkohol. Sådan alkohol erhålls genom kemisk behandling i närvaro av vattenavlägsnande medel (till exempel nybränd CaO).
4. Kemiska egenskaper
Liksom alla syrehaltiga föreningar bestäms de kemiska egenskaperna hos etylalkohol i första hand av funktionella grupper och i viss utsträckning av radikalens struktur.
En karakteristisk egenskap hos hydroxylgruppen i etylalkohol är väteatomens rörlighet, vilket förklaras av hydroxylgruppens elektroniska struktur. Därav etylalkoholens förmåga att genomgå vissa substitutionsreaktioner, till exempel med alkalimetaller. Å andra sidan är arten av bindningen mellan kol och syre också viktig. På grund av den större elektronegativiteten hos syre jämfört med kol är kol-syrebindningen också något polariserad, med en partiell positiv laddning på kolatomen och en negativ laddning på syret. Men denna polarisering leder inte till dissociation till joner; alkoholer är inte elektrolyter, utan är neutrala föreningar som inte ändrar färgen på indikatorer, men de har ett visst elektriskt dipolmoment.
Alkoholer är amfotära föreningar, det vill säga de kan uppvisa både egenskaperna hos syror och egenskaperna hos baser.
De fysikalisk-kemiska egenskaperna hos alkoholer bestäms huvudsakligen av strukturen av kolvätekedjan och den funktionella gruppen −OH, såväl som deras ömsesidiga inflytande:
1) Ju större substituenten är, desto starkare påverkar den den funktionella gruppen, vilket minskar polariteten för O-H-bindningen. Reaktioner baserade på att bryta detta band går långsammare.
2) Hydroxylgruppen –OH minskar elektrontätheten längs intilliggande bindningar i kolkedjan (negativ induktiv effekt).
Alla kemiska reaktioner av alkoholer kan delas in i tre villkorliga grupper associerade med vissa reaktionscentra och kemiska bindningar:
O−H-bindningsklyvning;
Klyvning eller addition vid C–OH-bindningen;
Bryter −COH-bindningen.
5. Mottagning och produktion
Fram till början av 30-talet av 1900-talet erhölls den uteslutande genom jäsning av kolhydrathaltiga råvaror och genom bearbetning av spannmål (råg, korn, majs, havre, hirs). På 30- till 50-talet utvecklades flera syntesmetoder från kemiska råvaror
Reaktionen börjar med att en vätejon angriper kolatomen som är bunden till ett större antal väteatomer och därför är mer elektronegativ än det angränsande kolet. Efter detta tillsätts vatten till det angränsande kolet, vilket frigör H+. Denna metod används för att framställa etyl-, sek-propyl- och tert-butylalkoholer i industriell skala.
För att få etylalkohol har olika sockerhaltiga ämnen länge använts, till exempel druvsocker eller glukos, som omvandlas till etylalkohol genom "jäsning" orsakad av verkan av enzymer som produceras av jästsvampar.
Alkoholer kan erhållas från en mängd olika klasser av föreningar, såsom kolväten, alkylhalogenider, aminer, karbonylföreningar, epoxider. Det finns många metoder för att producera alkoholer, bland vilka vi lyfter fram de vanligaste:
oxidationsreaktioner - baserade på oxidation av kolväten som innehåller multipla eller aktiverade C−H-bindningar;
reduktionsreaktioner - reduktion av karbonylföreningar: aldehyder, ketoner, karboxylsyror och estrar;
hydratiseringsreaktioner - syrakatalyserad tillsats av vatten till alkener (hydratisering);
additionsreaktioner;
substitutionsreaktioner (hydrolys) - nukleofila substitutionsreaktioner där befintliga funktionella grupper ersätts med en hydroxylgrupp;
synteser med användning av organometalliska föreningar;
6. Ansökan
Etylalkohol används i stor utsträckning inom olika industriområden, främst inom den kemiska industrin. Syntetgummi, ättiksyra, färgämnen, essenser, fotografisk film, krut och plast erhålls från det. Alkohol är ett bra lösningsmedel och antiseptisk. Därför används det inom medicin.
Den huvudsakliga alkoholen som används för medicinska ändamål är etanol. Det används som ett externt antiseptisk och irriterande medel för att förbereda kompresser och rubdowns. Etylalkohol används ännu mer för framställning av olika tinkturer, spädningar, extrakt och andra doseringsformer.
Alkoholer används ganska ofta som doftämnen för kompositioner inom parfym- och kosmetikindustrin.
Inom livsmedelsindustrin är den utbredda användningen av alkoholer välkänd: basen för alla alkoholhaltiga drycker är etanol, som erhålls genom jäsning av livsmedelsråvaror - vindruvor, potatis, vete och andra stärkelse- eller sockerhaltiga produkter. Dessutom används etylalkohol som en komponent (lösningsmedel) i vissa livsmedel och aromatiska essenser (smaker), ofta används i matlagning, i bakning av konfektyr, vid tillverkning av choklad, godis, drycker, glass, sylt, gelé, sylt , konfiturer osv.
Alkoholer.
Alkoholer är kolvätederivat i vars molekyler en eller flera väteatomer är ersatta med hydroxylgrupper (OH).
Alltså metylalkohol CH3-OHär ett hydroxylderivat metan CH 4 etanol C2H5-OH– derivat etan.
Namnet på alkoholer bildas genom att lägga till ändelsen "- ol» till namnet på motsvarande kolväte (metanol, etanol, etc.)
Derivat av aromatiska kolväten med gruppen HAN i bensenringen kallas fenoler.
Egenskaper av alkoholer.
Liksom vattenmolekyler är molekyler av lägre alkoholer kopplade till varandra genom vätebindningar. Av denna anledning är kokpunkten för alkoholer högre än kokpunkten för motsvarande kolväten.
En gemensam egenskap hos alkoholer och fenoler är rörligheten av väte i hydroxylgruppen. När alkohol utsätts för en alkalimetall ersätts detta väte av metallen och fasta, alkohollösliga föreningar som kallas alkoholater.
Alkoholer reagerar med syror för att bildas estrar.
Alkoholer oxideras mycket lättare än motsvarande kolväten. I detta fall, aldehyder Och ketoner.
Alkoholer är praktiskt taget inte elektrolyter, d.v.s. led inte elektrisk ström.
Metylalkohol.
Metylalkohol(metanol) CH3OH– färglös vätska. Det är mycket giftigt: att ta små doser genom munnen orsakar blindhet, och stora doser orsakar döden.
Metylalkohol framställs i stora mängder genom syntes från kolmonoxid och väte vid högt tryck ( 200-300 atm.) och hög temperatur ( 400 grader C i närvaro av en katalysator.
Metylalkohol bildas genom torrdestillation av trä; därför kallas det också träsprit.
Det används som lösningsmedel och även för framställning av andra organiska ämnen.
Etanol.
Etanol(etanol) C2H5OH– ett av de viktigaste utgångsmaterialen i den moderna organiska syntesindustrin.
För att få det har man länge använt olika sockerhaltiga ämnen, som omvandlas till etylalkohol genom jäsning. Fermentering orsakas av verkan av enzymer (enzymer) som produceras av jästsvampar.
Druvsocker eller glukos används som sockerhaltiga ämnen:
Fri glukos finns till exempel i druvjuice, under fermenteringen som det visar sig druvvin med en alkoholhalt på 8 till 16 %.
Utgångsprodukten för framställning av alkohol kan vara en polysackarid stärkelse, som finns till exempel i potatisknölar, rågkorn, vete, majs. För att omvandla det till sockerhaltiga ämnen (glukos) utsätts stärkelse först för hydrolys.
För närvarande utsätts också en annan polysackarid för försockring - massa(fiber), som bildar huvudmassan trä. Cellulosa (t.ex. sågspån 30 utsätts också preliminärt för hydrolys i närvaro av syror. Den sålunda erhållna produkten innehåller också glukos och fermenteras till alkohol med hjälp av jäst.
Slutligen kan etylalkohol erhållas syntetiskt från eten. Nettoreaktionen är tillsatsen av vatten till eten.
Reaktionen sker i närvaro av katalysatorer.
Flervärda alkoholer.
Hittills har vi övervägt alkoholer med en hydroxylgrupp ( HAN). Sådana alkoholer kallas alkoholer.
Men alkoholer är också kända vars molekyler innehåller flera hydroxylgrupper. Sådana alkoholer kallas flervärda.
Exempel på sådana alkoholer är den tvåvärda alkoholen etylenglykol och den trevärda alkoholen glycerin:
Etylenglykol och glycerin är sötsmakande vätskor som kan blandas med vatten i valfritt förhållande.
Användning av flervärda alkoholer.
Etylenglykol används som en del av den sk frostskyddsmedel, dvs. ämnen med låg fryspunkt som ersätter vatten i kylare på bil- och flygmotorer på vintern.
Etenglykol används också vid framställning av cellofan, polyuretaner och ett antal andra polymerer, som lösningsmedel för färgämnen och i organisk syntes.
Applikationsområde glycerin mångsidigt: livsmedelsindustri, tobaksproduktion, medicinsk industri, tillverkning av tvättmedel och kosmetika, jordbruk, textil-, pappers- och läderindustri, plasttillverkning, färg- och lackindustri, elektroteknik och radioteknik.
Glycerin tillhör gruppen stabilisatorer. Samtidigt har det egenskaperna att bibehålla och öka viskositeten hos olika produkter och därmed ändra deras konsistens. Registrerad som livsmedelstillsats E422, och används som emulgeringsmedel, med hjälp av vilken olika oblandbara blandningar blandas.
Definition och klassificering av alkoholer.
Alkoholer är organiska syrehaltiga föreningar vars molekyler innehåller en eller flera hydroxylgrupper (–OH) associerade med en kolväteradikal.
R – OH CH 3 – CH 2 – CH 2 – CH 2 – OH
butan ol -1 (1-butylalkohol)
HO – R – OH HO – CH 2 – CH 2 – OH
etan diol -1,2
Alkoholer – dessa är organiska föreningar, derivat av kolväten, i vars molekyler en eller flera väteatomer är ersatta med en hydroxylgrupp (–OH).
Klassificeringar av alkoholer (parallell):
jag. för kolväteradikalen (R–):
· begränsande (mättad) (CH 3 –CH 2 –)
· omättad (omättad) (CH 2 =CH–, CH≡C–, etc.)
· aromatisk (C6H5-CH2-).
II. genom atomicitet, dvs. av antalet hydroxylgrupper ( hydroxylgrupper är aldrig bundna till samma kolatom ):
· monoatomisk
polyatomisk:
Diatomiska (glykoler)
Triatomic, etc.
III. Det finns primära, sekundära och tertiära alkoholer:
primära alkoholer (hydroxylgruppen är belägen på en kolatom ansluten till endast en annan kolatom),
sekundära alkoholer (hydroxylgruppen är belägen på en kolatom ansluten till endast två intilliggande kolatomer),
· tertiära alkoholer (hydroxylgruppen är belägen på en kolatom kopplad till endast tre angränsande kolatomer).
Föreningar där en kolatom har två hydroxylgrupper är i de flesta fall instabila och omvandlas lätt till aldehyder, vilket eliminerar vatten i processen:
RCH → RC + H2O
Omättade alkoholer där OH-gruppen är "intill" dubbelbindningen, dvs. bundna till en kolatom som samtidigt är involverad i bildandet av en dubbelbindning (till exempel vinylalkohol CH2=CH–OH), är extremt instabila och isomeriserar omedelbart:
a) primär - till aldehyder
CH3-CH=CH-OH → CH3-CH2-CH=O
b) sekundär – till ketoner
CH2=C–OH → CH3–C=O
Nomenklatur för alkoholer.
Enligt internationell nomenklatur i enlighet med IUPAC nomenklaturnamn alkoholer produceras av namnet på motsvarande kolväte med tillägg av ett suffix -ol till namnet på kolvätet i den längsta kolkedjan, inklusive hydroxylgruppen, från vilken kedjenumreringen börjar. Denna numrering används sedan för att indikera positionen för de olika substituenterna längs huvudkedjan, följt av "ol" och ett nummer som indikerar positionen för OH-gruppen. Antalet hydroxylgrupper anges med nummer di-, tri- etc. (var och en av dem är numrerade i slutet). Eller produceras av namnet på kolväteradikalen med tillägget "-ovy" och ord alkohol(till exempel etyl färsk alkohol ). Om alkoholen är omättad, ange efter –en eller -i siffra för flera anslutningsplatser (minsta siffra). Liksom i andra homologa serier skiljer sig varje medlem av alkoholserien i sammansättning från de föregående och efterföljande medlemmarna genom en homolog skillnad (-CH2-).
| ormula | namn | |
| systematisk (enligt IUPAC) | av radikaler till vilka hydroxylgruppen är bunden | |
| CH3-OH | metanol | metylalkohol |
| CH3CH2-OH | etanol | etanol |
| CH3CH2CH2-OH | propanol-1 | propyl-1 alkohol |
| CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 −OH | butanol-1 (primär butanol) | butyl 1 alkohol |
| CH3-CH2-CH(OH)-CH3 | butanol-1 (sekundär butanol) | butyl 2 alkohol |
| (CH3)2CHCH2-OH | 2-metylpropanol-1 | 2-metylpropyl-1-alkohol |
| CH3-(CH3)C(OH)-CH3 | 2-metylpropanol-2 (tertiär butanol) | 2-metylpropyl-2-alkohol |
| CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 −OH | pentanol-1 | pentyl-1 alkohol |
| CH2=CH-OH | etenol | vinylalkohol |
| C6H5-CH2-OH | fenylmetanol | bensylalkohol |
| HO−CH2–CH2−OH | etandiol-1,2 | etylenglykol |
| HO−CH2−CH(OH)–CH2−OH | propantriol-1,2,3 | glycerol |
Isomerism av alkoholer.
- Isomerism av kolskelettet, börjar med C 3
CH3-CH2-CH2-OH CH3-CH-OH
propanol 2-metyletanol
- Position isomerism
A. flera bindningspositioner (för omättade alkoholer)
CH2 =CH–CH2–CH2−OH CH3–CH=CH–CH2−OH
buten-3ol-1 buten-2ol-1
b. befattningar som suppleanter
CH2-CH2-CH2-OH CH3-CH-CH2-OH
3-klorpropanol-1 2-klorpropanol-1
V. positionen för den funktionella (hydroxyl) gruppen
CH 2 -CH 2 -CH 2 -OH CH 3 -CH-CH 3
propanol-1 (primär propanol) propanol-2 (sekundär propanol)
Isomerismen av två- och trevärda alkoholer bestäms av det inbördes arrangemanget av hydroxylgrupper.
- Rumslig isomerism (för omättade alkoholer)
CH3-CH=CH-CH2-OH
H3C CH2-OH H CHO
cis-buten-2ol-1 trans-buten-2ol-1
- Interklassisk isomerism:
a) med etrar, börjar med C 2
CH 3 -CH 2 -CH 2 -OH CH 3 -O-CH 2 -CH 3
propanol-1 metyletyleter
4. Fysikaliska egenskaper hos alkoholer.
Envärda mättade primära alkoholer med en kort kedja av kolatomer är vätskor och högre (utgående från C 12 H 25 OH) är fasta ämnen. Alkoholer är lösliga i de flesta organiska lösningsmedel. Med en ökning av antalet C-atomer i den organiska gruppen minskar hydroxylgruppens inverkan på alkoholernas egenskaper, den hydrofoba (vattenavvisande) effekten börjar påverka, lösligheten i vatten blir begränsad (och när R innehåller mer än 9 kolatomer försvinner det praktiskt taget), och deras löslighet i kolväten ökar . De fysikaliska egenskaperna hos envärda alkoholer med hög molekylvikt är redan mycket lika egenskaperna hos motsvarande kolväten.
Metanol, etanol, propanol och tertiär butanol är färglösa vätskor, lösliga i vatten i vilket förhållande som helst och har en alkohollukt. Metanol är ett starkt gift. Alla alkoholer är giftiga och har en narkotisk effekt.
På grund av närvaron av OH-grupper uppstår vätebindningar mellan alkoholmolekyler.
H─O - - - H─O - - - H─O - - -
Som ett resultat har alla alkoholer en högre kokpunkt än motsvarande kolväten, till exempel kp. etanol +78°C, och kokpunkt. etan –88,63°C; t kip. butanol och butan är +117,4° C respektive –0,5° C. Och de är mycket mindre flyktiga, har högre smältpunkter och är bättre lösliga i vatten än motsvarande kolväten; skillnaden minskar dock med ökande molekylvikt.
Således beror de högre kokpunkterna för alkoholer jämfört med kokpunkterna för motsvarande kolväten på behovet av att bryta vätebindningar när molekyler passerar in i gasfasen, vilket kräver ytterligare energi. Å andra sidan leder denna typ av association till en ökning av molekylvikten, vilket naturligtvis orsakar en minskning av flyktigheten.
Tvåvärda alkoholeräven kallad glykoler, eftersom de har en söt smak - detta är typiskt för alla flervärda alkoholer. Flervärda alkoholer med ett litet antal kolatomer - dessa är trögflytande vätskor, högre alkoholer− fasta ämnen. Vissa av de flervärda alkoholerna är giftiga.
Alkoholer(eller alkanoler) är organiska ämnen vars molekyler innehåller en eller flera hydroxylgrupper (-OH-grupper) kopplade till en kolväteradikal.
Klassificering av alkoholer
Beroende på antalet hydroxylgrupper(atomicitet) alkoholer delas in i:
Monatomisk, Till exempel: 
Diatomisk(glykoler), till exempel:
Triatomisk, Till exempel: 
Enligt kolväteradikalens natur Följande alkoholer släpps ut:
Begränsa som endast innehåller mättade kolväteradikaler i molekylen, till exempel: 
Obegränsat som innehåller flera (dubbel- och trippelbindningar) mellan kolatomer i molekylen, till exempel:
Aromatisk alkoholer som innehåller en bensenring och en hydroxylgrupp i molekylen, anslutna till varandra inte direkt utan genom kolatomer, till exempel:
Organiska ämnen som innehåller hydroxylgrupper i molekylen, anslutna direkt till kolatomen i bensenringen, skiljer sig väsentligt i kemiska egenskaper från alkoholer och klassificeras därför som en oberoende klass av organiska föreningar - fenoler.
Till exempel:
Det finns också flervärda (flervärda alkoholer) som innehåller mer än tre hydroxylgrupper i molekylen. Till exempel den enklaste hexahydriska alkoholen hexaol (sorbitol)
Nomenklatur och isomerism av alkoholer
När man bildar namn på alkoholer läggs ett (generiskt) suffix till namnet på kolvätet som motsvarar alkoholen. ol.
Siffrorna efter suffixet anger hydroxylgruppens position i huvudkedjan och prefixen di-, tri-, tetra- etc. - deras nummer:
I numreringen av kolatomer i huvudkedjan har hydroxylgruppens position företräde framför positionen för multipla bindningar:
Med utgångspunkt från den tredje medlemmen av den homologa serien uppvisar alkoholer isomerism av positionen för den funktionella gruppen (propanol-1 och propanol-2), och från den fjärde, isomerism av kolskelettet (butanol-1, 2-metylpropanol-1) ). De kännetecknas också av interklassisk isomerism - alkoholer är isomera till etrar:
Låt oss ge alkoholen ett namn, vars formel anges nedan:
Namnkonstruktionsordning:
1. Kolkedjan är numrerad från den ände som är närmast –OH-gruppen.
2. Huvudkedjan innehåller 7 C-atomer, vilket betyder att motsvarande kolväte är heptan.
3. Antalet –OH-grupper är 2, prefixet är "di".
4. Hydroxylgrupper finns vid 2 och 3 kolatomer, n = 2 och 4.
Alkoholnamn: heptandiol-2,4
Fysikaliska egenskaper hos alkoholer
Alkoholer kan bilda vätebindningar både mellan alkoholmolekyler och mellan alkohol- och vattenmolekyler. Vätebindningar uppstår genom växelverkan mellan en delvis positivt laddad väteatom i en alkoholmolekyl och en delvis negativt laddad syreatom i en annan molekyl. Det är tack vare vätebindningar mellan molekyler som alkoholer har onormalt höga kokpunkter för sin molekylvikt. propan med en relativ molekylvikt av 44 under normala förhållanden är en gas, och den enklaste av alkoholer är metanol, med en relativ molekylvikt av 32, under normala förhållanden är det en vätska.
De nedre och mellersta delarna av en serie mättade envärda alkoholer som innehåller från 1 till 11 kolatomer är vätskor. Högre alkoholer (med början från C12H25OH) vid rumstemperatur - fasta ämnen. Lägre alkoholer har en alkoholisk lukt och en skarp smak, de är mycket lösliga i vatten. När kolradikalen ökar minskar alkoholernas löslighet i vatten och oktanol blandas inte längre med vatten.
Kemiska egenskaper hos alkoholer
Organiska ämnens egenskaper bestäms av deras sammansättning och struktur. Alkoholer bekräftar den allmänna regeln. Deras molekyler inkluderar kolväte- och hydroxylgrupper, så de kemiska egenskaperna hos alkoholer bestäms av dessa gruppers interaktion med varandra.
De egenskaper som är karakteristiska för denna klass av föreningar beror på närvaron av en hydroxylgrupp.
- Interaktion mellan alkoholer och alkaliska jordartsmetaller. För att identifiera effekten av en kolväteradikal på en hydroxylgrupp är det nödvändigt att jämföra egenskaperna hos ett ämne som innehåller en hydroxylgrupp och en kolväteradikal, å ena sidan, och ett ämne som innehåller en hydroxylgrupp och som inte innehåller en kolväteradikal , på den andra. Sådana ämnen kan till exempel vara etanol (eller annan alkohol) och vatten. Vätet i hydroxylgruppen av alkoholmolekyler och vattenmolekyler kan reduceras av alkali- och jordalkalimetaller (ersatt av dem)
- Interaktion mellan alkoholer och vätehalogenider. Substitution av en hydroxylgrupp med en halogen leder till bildandet av haloalkaner. Till exempel:
Denna reaktion är reversibel. - Intermolekylär uttorkningalkoholer- avskiljning av en vattenmolekyl från två alkoholmolekyler när den värms upp i närvaro av vattenavlägsnande medel:
Som ett resultat av intermolekylär uttorkning av alkoholer, etrar. Sålunda, när etylalkohol upphettas med svavelsyra till en temperatur av 100 till 140°C, bildas dietyleter (svavel). - Interaktionen mellan alkoholer och organiska och oorganiska syror för att bilda estrar (förestringsreaktion)
Förestringsreaktionen katalyseras av starka oorganiska syror. Till exempel, när etylalkohol och ättiksyra reagerar, bildas etylacetat:
- Intramolekylär uttorkning av alkoholer uppstår när alkoholer värms upp i närvaro av vattenavlägsnande medel till en högre temperatur än temperaturen för intermolekylär dehydrering. Som ett resultat bildas alkener. Denna reaktion beror på närvaron av en väteatom och en hydroxylgrupp vid intilliggande kolatomer. Ett exempel är reaktionen att producera eten (eten) genom att värma etanol över 140°C i närvaro av koncentrerad svavelsyra:
- Oxidation av alkoholer utförs vanligtvis med starka oxidationsmedel, till exempel kaliumdikromat eller kaliumpermanganat i en sur miljö. I detta fall är verkan av oxidationsmedlet riktad mot kolatomen som redan är bunden till hydroxylgruppen. Beroende på alkoholens natur och reaktionsbetingelserna kan olika produkter bildas. Sålunda oxideras primära alkoholer först till aldehyder och sedan till karboxylsyror:
Oxidationen av sekundära alkoholer producerar ketoner: 
Tertiära alkoholer är ganska resistenta mot oxidation. Men under hårda förhållanden (starkt oxidationsmedel, hög temperatur) är oxidation av tertiära alkoholer möjlig, vilket sker med brott av kol-kolbindningar närmast hydroxylgruppen. - Dehydrering av alkoholer. När alkoholånga leds vid 200-300 °C över en metallkatalysator, såsom koppar, silver eller platina, omvandlas primära alkoholer till aldehyder och sekundära alkoholer till ketoner:
- Kvalitativ reaktion på flervärda alkoholer.
Närvaron av flera hydroxylgrupper i alkoholmolekylen på samma gång bestämmer de specifika egenskaperna hos flervärda alkoholer, som kan bilda klarblå komplexa föreningar lösliga i vatten när de interagerar med en nyligen erhållen fällning av koppar(II)hydroxid. För etylenglykol kan vi skriva:
Envärda alkoholer kan inte ingå i denna reaktion. Därför är det en kvalitativ reaktion på flervärda alkoholer.
Beredning av alkoholer:
Användning av alkoholer
Metanol(metylalkohol CH 3 OH) är en färglös vätska med en karakteristisk lukt och en kokpunkt på 64,7 ° C. Brinner med en lätt blåaktig låga. Det historiska namnet på metanol - träsprit förklaras av ett av sätten för dess produktion genom att destillera hårt trä (grekisk mety - vin, drick dig full; hule - substans, trä).
Metanol kräver noggrann hantering när man arbetar med det. Under inverkan av enzymet alkoholdehydrogenas omvandlas det i kroppen till formaldehyd och myrsyra, vilket skadar näthinnan, orsakar synnervens död och fullständig synförlust. Förtäring av mer än 50 ml metanol orsakar dödsfall.
Etanol(etylalkohol C 2 H 5 OH) är en färglös vätska med en karakteristisk lukt och en kokpunkt på 78,3 ° C. Brandfarlig Blandas med vatten i valfritt förhållande. Koncentrationen (styrkan) av alkohol uttrycks vanligtvis i volymprocent. "Ren" (medicinsk) alkohol är en produkt som erhålls från livsmedelsråvaror och som innehåller 96 volymprocent etanol och 4 volymprocent vatten. För att erhålla vattenfri etanol - "absolut alkohol", behandlas denna produkt med ämnen som kemiskt binder vatten (kalciumoxid, vattenfritt koppar(II)sulfat, etc.).
För att göra alkohol som används för tekniska ändamål olämplig att dricka tillsätts och tonas små mängder svårseparerade giftiga, illaluktande och äckligt smakande ämnen. Alkohol som innehåller sådana tillsatser kallas denaturerad eller denaturerad alkohol.
Etanol används i stor utsträckning inom industrin för tillverkning av syntetiskt gummi, läkemedel, används som lösningsmedel, ingår i lacker och färger samt parfymer. Inom medicinen är etylalkohol det viktigaste desinfektionsmedlet. Används för att tillaga alkoholhaltiga drycker.
När små mängder etylalkohol kommer in i människokroppen minskar de smärtkänsligheten och blockerar hämningsprocesser i hjärnbarken, vilket orsakar ett tillstånd av berusning. I detta skede av verkan av etanol ökar vattenseparationen i cellerna och följaktligen accelererar urinbildningen, vilket resulterar i uttorkning av kroppen.
Dessutom orsakar etanol vidgning av blodkärlen. Ökat blodflöde i hudens kapillärer leder till rodnad i huden och en känsla av värme.
Etanol hämmar i stora mängder hjärnaktiviteten (hämningsstadiet) och orsakar försämrad koordination av rörelser. En mellanprodukt av etanoloxidation i kroppen, acetaldehyd, är extremt giftig och orsakar allvarlig förgiftning.
Systematisk konsumtion av etylalkohol och drycker som innehåller det leder till en ihållande minskning av hjärnans produktivitet, död av leverceller och deras ersättning med bindväv - levercirros.
Etandiol-1,2(etylenglykol) är en färglös trögflytande vätska. Giftig. Obegränsat lösligt i vatten. Vattenlösningar kristalliserar inte vid temperaturer som är väsentligt under 0 °C, vilket gör det möjligt att använda det som en komponent i icke-frysande kylmedel - frostskyddsmedel för förbränningsmotorer.
Prolaktriol-1,2,3(glycerin) är en trögflytande sirapsliknande vätska med söt smak. Obegränsat lösligt i vatten. Icke-flyktig. Som en komponent i estrar finns den i fetter och oljor.
Används i stor utsträckning inom kosmetika-, läkemedels- och livsmedelsindustrin. I kosmetika spelar glycerin rollen som ett mjukgörande och lugnande medel. Den tillsätts i tandkrämen för att förhindra att den torkar ut.
Glycerin tillsätts i konfektyrprodukter för att förhindra att de kristalliserar. Det sprayas på tobak, i vilket fall det fungerar som ett fuktighetsbevarande medel som förhindrar att tobaksbladen torkar ut och smulas sönder innan bearbetning. Det tillsätts i lim för att förhindra att de torkar ut för snabbt, och till plast, särskilt cellofan. I det senare fallet fungerar glycerin som ett mjukgörare, fungerar som ett smörjmedel mellan polymermolekyler och ger på så sätt plaster den nödvändiga flexibiliteten och elasticiteten.